Carbonsäure vs. Alkohol
Carbonsäuren und Alkohole sind organische Moleküle mit polaren funktionellen Gruppen. Beide haben die Fähigkeit, Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen, die ihre physikalischen Eigenschaften wie den Siedepunkt beeinflussen.
Carbonsäure
Carbonsäuren sind die organischen Verbindungen mit der funktionellen Gruppe –COOH. Diese Gruppe ist als Carboxylgruppe bekannt. Carbonsäure hat eine allgemeine Formel wie folgt.
In der einfachsten Art von Carbonsäure ist die R-Gruppe gleich H. Diese Carbonsäure ist als Ameisensäure bekannt. Ferner kann die R-Gruppe eine gerade Kohlenstoffkette, eine verzweigte Kette, eine aromatische Gruppe usw. sein. Essigsäure, Hexansäure und Benzoesäure sind einige der Beispiele für Carbonsäuren. In der IUPAC-Nomenklatur werden Carbonsäuren benannt, indem das letzte – e des Namens des Alkans, das der längsten Kette in der Säure entspricht, weggelassen und –oic acid hinzugefügt wird. Dem Carboxylkohlenstoff wird immer die Nummer 1 zugeordnet. Carbonsäuren sind polare Moleküle. Aufgrund der -OH-Gruppe können sie untereinander und mit Wasser starke Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Infolgedessen haben Carbonsäuren hohe Siedepunkte. Außerdem lösen sich Carbonsäuren mit niedrigeren Molekulargewichten leicht in Wasser. Mit zunehmender Länge der Kohlenstoffkette nimmt jedoch die Löslichkeit ab. Carbonsäuren haben eine Acidität im Bereich von pKa 4-5. Da sie sauer sind, reagieren sie leicht mit NaOH- und NaHCO3 -Lösungen, um lösliche Natriumsalze zu bilden. Carbonsäuren wie Essigsäure sind schwache Säuren und existieren in wässrigen Medien im Gleichgewicht mit ihrer konjugierten Base. Wenn die Carbonsäuren jedoch elektronenziehende Gruppen wie Cl, F haben, sind sie saurer als die unsubstituierte Säure.
Alkohol
Das Merkmal der Alkoholfamilie ist das Vorhandensein einer funktionellen –OH-Gruppe (Hydroxylgruppe). Normalerweise ist diese –OH-Gruppe an einen sp3-hybridisierten Kohlenstoff gebunden. Das einfachste Familienmitglied ist Methylalkohol, der auch als Methanol bekannt ist. Alkohole können in drei Gruppen eingeteilt werden: primär, sekundär und tertiär. Diese Klassifizierung basiert auf dem Substitutionsgrad des Kohlenstoffs, an den die Hydroxylgruppe direkt gebunden ist. Wenn an den Kohlenstoff nur ein weiterer Kohlenstoff gebunden ist, wird der Kohlenstoff als primärer Kohlenstoff und Alkohol als primärer Alkohol bezeichnet. Wenn der Kohlenstoff mit der Hydroxylgruppe an zwei andere Kohlenstoffe gebunden ist, dann ist das ein sekundärer Alkohol und so weiter. Alkohole werden gemäß der IUPAC-Nomenklatur mit einem Suffix –ol benannt. Zuerst sollte die längste durchgehende Kohlenstoffkette, an die die Hydroxylgruppe direkt gebunden ist, ausgewählt werden. Dann wird der Name des entsprechenden Alkans geändert, indem das abschließende e weggelassen und das Suffix ol. hinzugefügt wird.
Alkohole haben einen höheren Siedepunkt als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe oder Ether. Der Grund dafür ist das Vorhandensein einer intermolekularen Wechselwirkung zwischen Alkoholmolekülen durch Wasserstoffbindung. Wenn die R-Gruppe klein ist, sind Alkohole mit Wasser mischbar, aber wenn die R-Gruppe größer wird, neigt sie dazu, hydrophob zu sein. Alkohole sind polar. Die C-O-Bindung und O-H-Bindungen tragen zur Polarität des Moleküls bei. Die Polarisierung der O-H-Bindung macht den Wasserstoff teilweise positiv und erklärt die Acidität von Alkoholen. Alkohole sind schwache Säuren, und der Säuregeh alt kommt dem von Wasser nahe. –OH ist eine schlechte Abgangsgruppe, weil OH– eine starke Base ist.
Was ist der Unterschied zwischen Carbonsäure und Alkohol?
• Die funktionelle Gruppe der Carbonsäure ist –COOH, und in Alkohol ist es –OH.
• Wenn sich beide Gruppen in einem Molekül befinden, hat die Carbonsäure in der Nomenklatur Vorrang.
• Carbonsäuren haben im Vergleich zu entsprechenden Alkoholen einen höheren Säuregeh alt.
• Carboxylgruppe und die –OH-Gruppe ergeben charakteristische Peaks in IR- und NMR-Spektren.
