Aliphatische vs. aromatische Amine
Der beste und bedeutendste Unterschied zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen ist der strukturelle Unterschied zwischen den beiden Verbindungen. Aliphatische Amine sind die Aminverbindungen, in denen Stickstoff nur an Alkylgruppen gebunden ist, und aromatische Amine sind die Aminverbindungen, in denen Stickstoff an mindestens eine der Arylgruppen gebunden ist. Dieser strukturelle Unterschied führt zu allen anderen Unterschieden in ihren Eigenschaften wie Reaktivität, Acidität und Stabilität.
Was sind aliphatische Amine?
In aliphatischen Aminen ist Stickstoff direkt nur an Alkylgruppen und Wasserstoffatome gebunden. Die Anzahl der Alkylgruppen variiert von eins bis drei. Je nach Anzahl der angehängten Alkylgruppen nennt man sie „primäre Amine“(nur eine Alkylgruppe -1o), „sekundäre Amine“(zwei Alkylgruppen – 2 o) und „tertiäre Amine“(drei Alkylgruppen – 3o).
Alle aliphatischen Amine sind schwache Basen wie Ammoniak, aber etwas stärkere Basen als Ammoniak. Sie alle haben nahezu die gleiche Basisstärke von Pkb=3-4. Die Basizität nimmt zu, wenn die Wasserstoffgruppen am Stickstoffatom durch Alkylgruppen ersetzt werden. Tertiäre Amine sind basischer als primäre und sekundäre Amine.
Wenn Stickstoff eines der Atome in einem Ring ist, werden sie heterocyclische Amine genannt. Piperidin und Pyrollidin sind zwei Beispiele für aliphatische heterocyclische Amine.
Pyrollidin
Was sind aromatische Amine?
In aromatischen Aminen ist Stickstoff direkt an mindestens einen Benzolring gebunden. Je nach Anzahl der an das Stickstoffatom gebundenen Gruppen werden sie in „primäre“, „sekundäre“und „tertiäre“Amine eingeteilt. „Arylamine“ist ein anderer Name für aromatische Amine. Ähnlich wie aliphatische Amine können primäre und sekundäre aromatische Amine intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Daher sind die Siedepunkte von primären und sekundären Aminen relativ höher als die von tertiären Aminen.
Es gibt heterocyclische aromatische Amine; Pyrrol und Pyridin sind zwei Beispiele dafür.
Pyrydin
Was ist der Unterschied zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen?
Struktur:
• Alkylamine enth alten keine Benzolringe, die direkt an das Stickstoffatom gebunden sind.
• Aber in aromatischen Aminen gibt es mindestens einen Benzolring, der direkt an das Stickstoffatom gebunden ist.
• Aliphatische Amine können aromatische Ringe haben, solange Stickstoff direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist.
Basizität:
• Aliphatische Amine sind stärkere Basen als aromatische Amine. Dies liegt im Wesentlichen an der Stabilität des Kations, das sich nach der Ionisierung bildet. Mit anderen Worten, Alkylammoniumionen sind stabiler als Arylammoniumionen. Denn Alkylgruppen sind elektronenabgebende Gruppen und delokalisieren daher teilweise die positive Ladung am Stickstoffatom.
• Aliphatische heterocyclische Amine sind auch stärkere Basen als aromatische heterocyclische Amine.
Beispiele
• Beispiele für aliphatische heterocyclische Amine sind Piperidin und Pyrollidin.
• Beispiele für heterocyclische aromatische Amine sind Pyrrol und Pyridin.
