Der Hauptunterschied zwischen nukleophiler und elektrophiler Addition besteht darin, dass sich bei nukleophilen Additionsreaktionen eine elektronenreiche Komponente mit einem Molekül verbindet, während bei elektrophilen Additionsreaktionen entweder eine elektronenarme Spezies oder eine neutrale Verbindung mit leeren Orbitalen verbindet sich mit einem Molekül.
Ein Nukleophil ist eine elektronenreiche chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an eine elektronenarme Spezies abgeben kann. Ein Elektrophil hingegen ist entweder positiv geladen oder neutral. Wenn es neutral ist, sollte es leere Orbitale haben, um Elektronen von einer anderen Spezies aufzunehmen.
Was ist eine nukleophile Addition?
Die nukleophile Addition ist der Prozess der Addition eines Nukleophils an entweder eine elektronenarme Spezies oder eine Pi-Bindung in einem Molekül (wir nennen es Substrat). Das zugesetzte Nucleophil bildet mit dem Substrat eine Einfachbindung (eine Sigma-Bindung). Betrachten wir einige Beispiele, um den Vorgang der nukleophilen Addition zu verstehen.
Addition von Nucleophilen an Carbonylkohlenstoff
Carbonylgruppen sind polar, weil sie ein Kohlenstoffatom haben, das doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden ist. Diese Polarität entsteht aufgrund des großen Unterschieds zwischen den Elektronegativitätswerten von Kohlenstoff und Sauerstoff. Das bedeutet, dass Sauerstoff eine höhere Affinität zu Bindungselektronen hat als Kohlenstoff. Dann erhält das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe eine partielle positive Ladung. Dieser Kohlenstoff ist eine bessere Position für ein Nucleophil, um das Molekül anzugreifen. Das Nucleophil gibt seine Elektronen an diesen Kohlenstoff ab und bildet eine Einfachbindung mit dem Kohlenstoffatom. Es handelt sich also um eine nucleophile Addition. Darüber hinaus findet diese Art von Reaktionen häufig in Aldehyden und Ketonen statt.
Abbildung 1: Nucleophile Addition an Carbonylkohlenstoff
Addition von Nucleophilen an Nitrile
Ein Nitril ist eine Verbindung, die ein Kohlenstoffdreifach an ein Stickstoffatom gebunden enthält. Diese Bindung ist sehr polar, da die Elektronegativität von Stickstoff höher ist als die von Kohlenstoff. Dann wird das Kohlenstoffatom teilweise positiv geladen. Infolgedessen kann dieser Kohlenstoff einer nukleophilen Addition unterliegen. Das Nucleophil verbindet sich mit dem Kohlenstoffatom. Das resultierende Molekül hat anstelle einer Dreifachbindung eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff.
Addition von Nucleophilen an Doppelbindungen
Eine Doppelbindung hat eine Pi-Bindung und eine Sigma-Bindung. Doppelbindungen sind in Alkenen vorhanden. Wenn ein Alken eine nukleophile Addition eingeht, wird das ungesättigte Molekül mit dem Nukleophil gesättigt und verbindet sich über eine kovalente Bindung mit einem der Vinyl-Kohlenstoffatome (Doppelbindungs-Kohlenstoffatome).
Was ist eine elektrophile Addition?
Die elektrophile Addition ist der Prozess der Addition eines Elektrophils an die Pi-Bindung eines Alkens. Am Ende der Reaktion bricht diese Pi-Bindung zusammen und bildet zwei neue Sigma-Bindungen. Das Molekül sollte eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung enth alten, um ein Elektrophil zu erh alten. Sie erfolgt in zwei Schritten. Betrachten wir ein Beispiel, um den Mechanismus der elektrophilen Addition zu verstehen.
Abbildung 2: Elektrophile Addition
Hier haben wir ein positiv geladenes Elektrophil. Weiterhin ist die ungesättigte Bindung oder die Doppelbindung reich an Elektronen. Daher kann es Elektronen an das elektronenarme Elektrophil abgeben. Dann wird die positive Ladung auf die C-C-Bindung übertragen, während sich eine Sigma-Bindung zwischen einem Kohlenstoffatom und dem Elektrophil bildet. Dies führt zu einer Carbokation. Da dieses instabil ist, erhält das positiv geladene Kohlenstoffatom Elektronen von einem Anion und bildet eine weitere Sigma-Bindung.
Was ist der Unterschied zwischen nukleophiler und elektrophiler Addition?
Nucleophile versus elektrophile Addition |
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| Nucleophile Addition ist der Prozess der Addition eines Nucleophils an entweder eine elektronenarme Spezies oder eine Pi-Bindung in einem Molekül. | Elektrophile Addition ist der Prozess der Addition eines Elektrophils an die Pi-Bindung eines Alkens. |
| Zugefügte Arten | |
| Ein Nucleophil verbindet sich mit einem Molekül. | Ein Elektrophil verbindet sich mit einem Molekül. |
| Substrat | |
| Entweder eine positiv geladene chemische Spezies oder eine Pi-Bindung in einem Molekül. | Ein Alken oder Alkin |
| Bearbeiten | |
| Ein Nucleophil bildet eine Sigma-Bindung mit einem Kohlenstoffatom im Substrat | Ein Elektrophil bildet eine Sigma-Bindung mit einem Vinyl-Kohlenstoffatom in der Doppelbindung. |
Zusammenfassung – Nucleophile versus elektrophile Addition
Sowohl die nukleophile Addition als auch die elektrophile Addition sind zwei wichtige chemische Reaktionen, die bei der Synthese gesättigter Verbindungen aus ungesättigten Verbindungen verwendet werden. Der Hauptunterschied zwischen nukleophiler und elektrophiler Addition besteht darin, dass bei nukleophilen Additionsreaktionen eine elektronenreiche Komponente zu einem Molekül hinzugefügt wird, während bei der elektrophilen Addition eine elektronenarme Spezies zu einem Molekül hinzugefügt wird.
