Der Hauptunterschied zwischen der Michael-Addition und der Robinson-Anellierung besteht darin, dass die Michael-Addition eine aliphatische Verbindung bildet, während die Robinson-Anellierung eine Ringstruktur bildet.
Insgesamt sind Michael-Addition und Robinson-Anellierung organische Synthesereaktionen. Diese beiden Reaktionen fallen unter die Kategorie der Additionsreaktionen, weil beide Reaktionen die Addition von zwei Verbindungen beinh alten, was eine andere Verbindung als Endprodukt ergibt.
Was ist die Michael-Addition?
Michael-Reaktion ist die nukleophile Addition eines Nukleophils an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung. Darüber hinaus ist dies die am besten geeignete Methode zur milden Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Ursprünglich wurde diese Reaktion vom Wissenschaftler Arthur Michael definiert. Die Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 01: Michael-Reaktion
R und R’ des Nucleophils sind elektronenziehende Gruppen, also Acyl- und Cyanogruppen. B ist eine Base, die das Medium für die Reaktion bereitstellt, während sie an der Reaktion beteiligt ist. Darüber hinaus wird der R''-Substituent an der α, β-ungesättigten Verbindung als "Michael-Akzeptor" bezeichnet und ist normalerweise eine Ketongruppe. Aber manchmal ist es eine Nitrogruppe. Außerdem ist der Reaktionsmechanismus für die Michael-Addition wie folgt:
Abbildung 02: Mechanismus der Michael-Additionsreaktion
Was ist die Robinson-Annulation?
Die Robinson-Anellierung ist eine organische Reaktion, bei der sich durch die Bildung von drei neuen C-C-Bindungen eine Ringstruktur bildet. Darüber hinaus sind die Reaktanten dieser Reaktion ein Keton und ein Methylvinylketon. Weiterhin umfasst diese Reaktion eine Michael-Addition, gefolgt von einer Aldolkondensation. Darüber hinaus ist es sehr nützlich bei der Bildung von kondensierten Ringstrukturen. Die Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 03: Robinson-Anellierungsreaktion
Außerdem wurde diese Reaktion erstmals von William Rapson und Robert Robinson veröffentlicht.
Abbildung 04: Mechanismus der Robinson-Annulation
Die obige Abbildung zeigt den Mechanismus der Robinson-Anellierung. Hier beginnt die Reaktion mit dem nukleophilen Angriff von Keton auf Vinylketon, der intermediär ein Michael-Addukt erzeugt. Anschließend findet ein Ringschluss vom Aldol-Typ statt, der zur Bildung von Ketoalkohol führt, der dann dehydriert wird, wodurch das Anellierungsprodukt entsteht.
Was ist der Unterschied zwischen Michael-Addition und Robinson-Annulation?
Die Michael-Reaktion ist die nukleophile Addition eines Nukleophils an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung, während die Robinson-Anellierung eine organische Reaktion ist, bei der sich durch die Bildung von drei neuen C-C-Bindungen eine Ringstruktur bildet. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Michael-Addition und Robinson-Anellierung darin, dass die Michael-Addition eine aliphatische Verbindung bildet, während die Robinson-Anellierung eine Ringstruktur bildet.
Außerdem ist die Michael-Addition wichtig für die Bildung milder C-C-Bindungen, während die Robinson-Reaktion für die Bildung von kondensierten Ringstrukturen wichtig ist.
Die folgende Infografik zeigt weitere Details zum Unterschied zwischen Michael-Addition und Robinson-Anellierung.
Zusammenfassung – Michael-Addition vs. Robinson-Annullierung
Die Michael-Reaktion ist die nukleophile Addition eines Nukleophils an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung, während die Robinson-Anellierung eine organische Reaktion ist, bei der sich durch die Bildung von drei neuen C-C-Bindungen eine Ringstruktur bildet. Der Hauptunterschied zwischen der Michael-Addition und der Robinson-Anellierung besteht darin, dass die Michael-Addition eine aliphatische Verbindung bildet, während die Robinson-Anellierung eine Ringstruktur bildet.
