Hauptunterschied – Elektrophile vs. nukleophile Substitution
Elektrophile und nukleophile Substitutionsreaktionen sind zwei Arten von Substitutionsreaktionen in der Chemie. Sowohl elektrophile Substitutions- als auch nukleophile Substitutionsreaktionen umfassen das Aufbrechen einer bestehenden Bindung und die Bildung einer neuen Bindung, die die vorherige Bindung ersetzt; Dies geschieht jedoch durch zwei verschiedene Mechanismen. Bei elektrophilen Substitutionsreaktionen greift ein Elektrophil (ein positives Ion oder teilweise positives Ende eines polaren Moleküls) das elektrophile Zentrum eines Moleküls an, während bei einer nukleophilen Substitutionsreaktion ein Nukleophil (elektronenreiche Molekülspezies) das nukleophile Zentrum eines Moleküls angreift die Abgangsgruppe entfernen. Dies ist der Hauptunterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution.
Was ist elektrophore Substitution?
Sie sind ein allgemeiner Typ einer chemischen Reaktion, bei der eine funktionelle Gruppe in einer Verbindung durch ein Elektrophil ersetzt wird. Im Allgemeinen wirken Wasserstoffatome in vielen chemischen Reaktionen als Elektrophile. Diese Reaktionen können weiter in zwei Gruppen unterteilt werden; elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen und elektrophile aliphatische Substitutionsreaktionen. Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen treten in aromatischen Verbindungen auf und werden verwendet, um funktionelle Gruppen an Benzolringe einzuführen. Es ist eine sehr wichtige Methode zur Synthese neuer chemischer Verbindungen.
Elektrophile aromatische Substitution
Was ist nukleophile Substitution?
Nucleophile Substitutionsreaktionen sind eine Hauptklasse von Reaktionen, bei denen ein elektronenreiches Nucleophil selektiv das positiv oder teilweise positiv geladene Atom oder eine Gruppe von Atomen angreift, um eine Bindung zu bilden, indem es die angehängte Gruppe oder das Atom verdrängt. Die zuvor angehängte Gruppe, die das Molekül verlässt, wird als „Abgangsgruppe“bezeichnet und das positive oder teilweise positive Atom wird als Elektrophil bezeichnet. Die gesamte molekulare Einheit einschließlich des Elektrophils und der Abgangsgruppe wird als „Substrat“bezeichnet.
Allgemeine chemische Formel:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nukleophile LG-Abgangsgruppe
Nucleophile Acylsubstitution
Was ist der Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution?
Mechanismus der elektrophilen und nukleophilen Substitution
Elektrophile Substitution: Die meisten elektrophilen Substitutionsreaktionen finden im Benzolring in Gegenwart eines Elektrophils (eines positiven Ions) statt. Der Mechanismus kann mehrere Schritte enth alten. Ein Beispiel ist unten angegeben.
Elektrophile:
Hydroniumion H 3O + (aus Bronsted-Säuren)
Bortrifluorid BF 3
Aluminiumchlorid AlCl 3
Halogenmoleküle F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nucleophile Substitution: Es handelt sich um die Reaktion zwischen einem Elektronenpaar-Donor (dem Nucleophil) und einem Elektronenpaar-Akzeptor (dem Elektrophil). Das Elektrophil muss eine Abgangsgruppe haben, damit die Reaktion stattfinden kann.
Der Reaktionsmechanismus tritt auf zwei Arten auf: SN2-Reaktionen und SN1-Reaktionen. Bei SN2-Reaktionen erfolgen die Absp altung der Abgangsgruppe und der rückseitige Angriff durch das Nucleophil gleichzeitig. Bei SN1-Reaktionen wird zunächst ein planares Carbeniumion gebildet, das dann mit dem Nucleophil weiter umgesetzt wird. Das Nucleophil hat die Freiheit, von beiden Seiten anzugreifen, und diese Reaktion ist mit Racemisierung verbunden.
Beispiele für elektrophile Substitution und nukleophile Substitution
Elektrosubstitution:
Die Substitutionsreaktionen im Benzolring sind Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen.
Die Nitrierung von Benzol
Nucleophile Substitution:
Die Hydrolyse von Alkylbromid ist ein Beispiel für eine nukleophile Substitution.
R-Br, unter basischen Bedingungen, wobei das angreifende Nukleophil das OH− und die Abgangsgruppe Br− ist.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definitionen:
Rezemisierung: Racemisierung ist die Umwandlung einer optisch aktiven Substanz in eine optisch inaktive Mischung aus gleichen Mengen der rechts- und linksdrehenden Form.
