Acetale enth alten zwei -OR-Gruppen, eine -R-Gruppe und ein -H-Atom. In Halbacetalen ist eine der -OR-Gruppen in Acetalen durch eine -OH-Gruppe ersetzt. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Acetal und Halbacetal.
Acetale und Halbacetale sind zwei funktionelle Gruppen, die am häufigsten in Naturstoffen vorkommen. Hemiacetal ist eine chemische Zwischenverbindung, die während des chemischen Prozesses der Acetalbildung gebildet wird. Daher unterscheiden sich diese beiden Gruppen geringfügig in ihrer chemischen Struktur. Genauer gesagt ist das zentrale Kohlenstoffatom in diesen beiden Verbindungen ein sp3-C-Atom, das an vier Bindungen gebunden ist, und von diesen vier Bindungen ist nur eine Bindungsart unterschiedlich.
Was ist Acetal?
Acetal ist eine funktionelle Gruppe, bei der das zentrale Kohlenstoffatom vier Bindungen hat; -OR1, -OR2, -R3 und H (wobei R 1, R2 und R3 Gruppen sind organische Fragmente). Die beiden –OR-Gruppen können äquivalent (symmetrische Acetale) oder verschieden (gemischte Acetale) sein.
Abbildung 1: Acetal
Das zentrale Kohlenstoffatom wird als gesättigt bezeichnet, da es vier Bindungen hat und dies dem zentralen Kohlenstoffatom eine tetraedrische Geometrie verleiht. Acetale können aus Aldehyden gebildet werden. Die Bildung eines Acetals kann stattfinden, wenn die Hydroxylgruppe eines Halbacetals protoniert wird, um ein Wassermolekül zu verlieren. Das resultierende Carbokation wird dann schnell von einem Alkoholmolekül angegriffen. Während des letzten Schritts wird die Acetalbildung abgeschlossen, nachdem ein Proton aus dem Alkohol erh alten wurde. Der Mechanismus der Acetalbildung lässt sich wie folgt erklären.
Abbildung 2: Bildung von Acetalen
Außerdem werden Acetale zum Schutz von Carbonylgruppen in der organischen Synthese verwendet, da sie gegenüber vielen Oxidations- und Reduktionsmitteln sowie bei der Hydrolyse im basischen Medium stabil sind.
Beispiele
Einige Beispiele für chemische Verbindungen, die funktionelle Acetalgruppen enth alten, sind unten aufgeführt.
- Dimethoxymethan: ein Lösungsmittel
- Dioxolan
- Metaldehyd
- Paraldehyd
- Die meisten glykosidischen Bindungen in Kohlenhydraten und anderen Polysacchariden sind Acetalbindungen.
- Cellulose ist ein allgegenwärtiges Beispiel für ein Polyacetal.
- Polyoxymethylen (POM): ein Formaldehyd-Polymer, das als Kunststoff verwendet wird.
- 1, 1-Diethoxyethan (Acetaldehyddiethylacetal), ist ein wichtiger Aromastoff in destillierten Getränken.
Was ist Halbacetal?
Hemiacetale leiten sich von Aldehyden ab und der Begriff Hemiacetal kommt vom griechischen Wort „hemi“und bedeutet „halb“.
Abbildung 3: Halbacetal
Halbacetale können mit mehreren Methoden synthetisiert werden; durch die nukleophile Addition von Alkohol an einen Aldehyd, durch die nukleophile Addition von Alkohol an ein resonanzstabilisiertes Halbacetalkation und durch partielle Hydrolyse eines Acetals.
Abbildung 4: Bildung von Halbacetal
Das Hauptstrukturmerkmal eines Halbacetalmoleküls ist ein zentrales Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Bindungen; -OR1-Gruppe, -R2-Gruppe, -H-Gruppe und eine –OH-Gruppe.
Beispiele
Die meisten Halbacetale kommen als übliche funktionelle Gruppen in Naturstoffen vor. Einige Beispiele sind;
- Glukose
- Mykorrhizin A
- Thromboxan B2
Was ist der Unterschied zwischen Acetal und Halbacetal?
Die funktionelle
Acetalgruppe hat ein sp3 hybridisiertes Kohlenstoffatom, das an zwei -OR-Gruppen, ein Wasserstoffatom und eine -R-Gruppe gebunden ist. Im Gegensatz dazu enthält das Zentralatom von Halbacetalen ein sp3-C-Atom, das an vier verschiedene chemische Gruppen gebunden ist; sie sind –OR, -R, -OH und –H.
Acetale sind im Vergleich zu Halbacetalen chemisch stabiler. Acetale hydrolysieren jedoch in Gegenwart wässriger Säuren leicht zurück zu ihrem Stammalkohol und der Carbonylverbindung. Im Allgemeinen betrachten wir Halbacetale normalerweise als instabile chemische Verbindungen, daher neigen sie dazu, Ringstrukturen zu bilden, um die Stabilität zu erhöhen. In diesem Fall ist die Bildung von 5- oder 6-gliedrigen Ringen möglich, und dies geschieht durch die Reaktion zwischen der -OH-Gruppe mit einer Carbonylgruppe. Zwei Beispiele für zyklische Halbacetale sind Glucose und Aldose.
Zusammenfassung – Acetal vs. Hemiacetal
Acetale enth alten zwei -OR-Gruppen, eine -R-Gruppe und ein -H-Atom. In Halbacetalen ist eine der -OR-Gruppen in Acetalen durch eine -OH-Gruppe ersetzt. Dies ist der grundlegende Unterschied zwischen Acetal und Halbacetal.
