Der Hauptunterschied zwischen Resonanz und mesomerem Effekt besteht darin, dass die Resonanz ein Ergebnis der Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren ist, während der mesomere Effekt auf das Vorhandensein von Substituentengruppen oder funktionellen Gruppen zurückzuführen ist.
Die beiden chemischen Konzepte Resonanz und mesomerischer Effekt bestimmen die genaue chemische Struktur eines organischen Moleküls. Die Resonanz entsteht in Molekülen, die einsame Elektronenpaare an irgendeinem der Atome im Molekül haben. Der mesomere Effekt entsteht, wenn ein Molekül Substituenten oder funktionelle Gruppen aufweist. Diese beiden Phänomene sind in organischen Molekülen üblich.
Was ist Resonanz?
Resonanz ist eine Theorie in der Chemie, die die Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren eines Moleküls beschreibt. Dies bestimmt die tatsächliche Struktur dieses Moleküls. Wir können diesen Effekt bei Molekülen mit freien Elektronenpaaren und Doppelbindungen beobachten; das Molekül sollte diese beiden Voraussetzungen erfüllen, um Resonanz zu zeigen. Außerdem bewirkt dieser Effekt die Polarität eines Moleküls.
Es kann zu Wechselwirkungen zwischen einsamen Elektronenpaaren und zueinander benachbarten Pi-Bindungen (Doppelbindungen) kommen. Daher hängt die Anzahl der Resonanzstrukturen, die ein Molekül haben kann, von der Anzahl der einsamen Elektronenpaare und Pi-Bindungen ab. Dann können wir die tatsächliche Struktur des Moleküls bestimmen, indem wir uns die Resonanzstrukturen ansehen; es ist eine Hybridstruktur aller Resonanzstrukturen. Diese Hybridstruktur hat eine niedrigere Energie als alle anderen Resonanzstrukturen. Daher ist es die stabilste Struktur.
Abbildung 01: Resonanzstrukturen von Phenol
Es gibt zwei Formen der Resonanz als positiven Resonanzeffekt und negativen Resonanzeffekt. Sie beschreiben die Delokalisierung von Elektronen in positiv geladenen Molekülen bzw. in negativ geladenen Molekülen. Dadurch stabilisieren diese beiden Formen die elektrische Ladung des Moleküls.
Was ist ein mesomerischer Effekt?
Mesomerischer Effekt ist eine Theorie in der Chemie, die die Stabilisierung von Molekülen mit unterschiedlichen Substituentengruppen und funktionellen Gruppen beschreibt. Dies tritt hauptsächlich auf, weil einige Substituentengruppen als Elektronendonatoren wirken, während einige von ihnen als Elektronenabzieher wirken. Die Unterschiede zwischen den Elektronegativitätswerten der Atome in der Substituentengruppe machen sie entweder zu einem Elektronendonor oder einem Elektronenabnehmer.
Einige Beispiele für diese Gruppen sind wie folgt;
- Elektronendonor-Substituenten; –O, -NH2, -F, -Br usw.
- Elektronenziehende Substituenten; –NO2, -CN, -C=O usw.
Abbildung 02: Negativer mesomerischer Effekt
Außerdem verursachen die elektronenspendenden Substituenten einen negativen mesomeren Effekt, während elektronenziehende Substituenten einen positiven mesomeren Effekt verursachen. Abgesehen davon bewegt sich in konjugierten Systemen der mesomere Effekt entlang des Systems. Es beinh altet die Delokalisierung von pi-Bindungselektronenpaaren. Dadurch wird das Molekül stabilisiert.
Was ist der Unterschied zwischen Resonanz und mesomerem Effekt?
Resonanz ist eine Theorie in der Chemie, die die Wechselwirkung zwischen einsamen Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren eines Moleküls beschreibt, während der mesomere Effekt eine Theorie in der Chemie ist, die die Stabilisierung von Molekülen mit unterschiedlichen Substituentengruppen und funktionellen Gruppen beschreibt. Dies ist der grundlegende Unterschied zwischen Resonanz und mesomerem Effekt. Obwohl die Resonanz einen direkten Einfluss auf die Polarität eines Moleküls hat, hat der mesomere Effekt keine nennenswerte Wirkung. Darüber hinaus gibt es auch einen Unterschied zwischen Resonanz und mesomerem Effekt in ihrer Entstehungsursache. Resonanz tritt aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen neben freien Elektronenpaaren auf, während mesomerer Effekt aufgrund des Vorhandenseins von elektronenspendenden oder -entziehenden Substituentengruppen auftritt.
Zusammenfassung – Resonanz vs. mesomerischer Effekt
Resonanz und mesomerischer Effekt sind in komplexen organischen Molekülen üblich. Der Hauptunterschied zwischen Resonanz und mesomerem Effekt besteht darin, dass die Resonanz ein Ergebnis der Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren ist, während der mesomere Effekt auf das Vorhandensein von Substituentengruppen oder funktionellen Gruppen zurückzuführen ist.
