Der Hauptunterschied zwischen Stuhl- und Boot-Konformation besteht darin, dass die Stuhl-Konformation eine niedrige Energie hat, während die Boots-Konformation eine hohe Energie hat.
Die Begriffe Sesselkonformation und Bootkonformation fallen in die organische Chemie und sind hauptsächlich auf Cyclohexan anwendbar. Dies sind zwei verschiedene Strukturen, in denen das Cyclohexanmolekül existieren kann, aber sie haben unterschiedliche Stabilitäten, abhängig von der Energie ihrer Struktur.
Was ist Stuhlkonformation
Stuhlkonformation ist die stabilste Struktur von Cyclohexan. Das liegt daran, dass es wenig Energie hat. Normalerweise liegen bei Raumtemperatur (ca. 25 °C) alle Moleküle von Cyclohexan in Sesselkonformation vor. Liegt bei dieser Temperatur ein Gemisch verschiedener Strukturen derselben Verbindung vor, wandeln sich etwa 99,99 % der Moleküle in die Sesselkonformation um. Wenn wir die Symmetrie dieses Moleküls betrachten, können wir es als D3d bezeichnen. Hier sind alle Kohlenstoffzentren äquivalent.
Abbildung 01: Sesselkonformation von Cyclohexan
Es gibt sechs Wasserstoffatome, die in axialer Position vorkommen. Die anderen sechs Wasserstoffatome sind fast senkrecht zur Symmetrieachse angeordnet, die die äquatoriale Position ist. Wenn wir die Kohlenstoffatome betrachten, enthält jedes von ihnen zwei Wasserstoffatome: ein Wasserstoffatom „oben“und das andere „unten“. Es gibt nur eine geringe Torsionsspannung, da C-H-Bindungen in gestaffelter Konformation vorliegen.
Was ist Bootskonformation?
Bootskonformation ist eine weniger stabile Struktur von Cyclohexan, da diese Struktur eine hohe Energie hat. Aufgrund der Wechselwirkung zwischen zwei Fahnenmast-Wasserstoffen gibt es in dieser Struktur eine beträchtliche sterische Spannung, und es gibt auch eine beträchtliche Torsionsspannung. Diese Belastungen verursachen auch die instabile Natur der Schiffchenkonformation. Die Symmetrie dieser Struktur wird C2v genannt
Abbildung 02: (A) Stuhlkonformation, (B) Twist-Boat-Konformation, (C) Bootskonformation und (D) Halbstuhl-Konformation
Außerdem neigt die Boot-Konformation dazu, sich spontan in die Boat-Twist-Konformation umzuwandeln. Seine Symmetrie ist D2 Diese Struktur erscheint als leichte Verdrehung der Bootskonformation. Schnelles Abkühlen des Cyclohexans wandelt die Boot-Konformation in eine Boot-Twist-Konformation um, die sich beim Erhitzen in eine Sessel-Konformation umwandelt.
Was ist der Unterschied zwischen Stuhl- und Bootsform?
Die Begriffe Stuhlkonformation und Bootkonformation gelten hauptsächlich für Cyclohexan. Der Hauptunterschied zwischen Stuhl- und Bootskonformation besteht darin, dass eine Stuhlkonformation eine niedrige Energie aufweist, während eine Bootskonformation eine hohe Energie aufweist. Aus diesem Grund ist die Stuhlkonformation stabiler als die Bootskonformation. Normalerweise ist die Sessel-Konformation die stabilste Konformation, und bei Raumtemperatur liegen etwa 99,99 % des Cyclohexans in einer Mischung verschiedener Konformationen in dieser Konformation vor.
Außerdem ist die Symmetrie der Stuhlkonformation D3d, während die Bootssymmetrie die Symmetrie C2v hat. Außerdem neigt die Bootskonformation dazu, sich in die umzuwandeln Boat-Twist-Konformation spontan. Diese beiden Strukturen neigen jedoch dazu, sich beim Erhitzen in die Sesselkonformation umzuwandeln. Darüber hinaus besteht ein weiterer Unterschied zwischen der Stuhl- und der Bootskonformation darin, dass die Torsionsspannung und die sterische Hinderung bei der Stuhlkonformation im Vergleich zur Bootskonformation gering sind.
Zusammenfassung – Stuhl- vs. Bootskonformation
Die Begriffe Sesselkonformation und Bootkonformation gelten hauptsächlich für Cyclohexan. Der Hauptunterschied zwischen Stuhl- und Bootskonformation besteht darin, dass eine Stuhlkonformation eine niedrige Energie aufweist, während eine Bootskonformation eine hohe Energie aufweist. Daher ist die Stuhlkonformation bei Raumtemperatur stabiler als die Schiffchenkonformation. Im Allgemeinen ist die Sesselkonformation die stabilste Struktur von Cyclohexan bei Raumtemperatur.
