Der Hauptunterschied zwischen Thiocyanat und Isothiocyanat besteht darin, dass Thiocyanat eine funktionelle Gruppe ist, bei der die Alkyl- oder Arylgruppe über das Schwefelatom angebunden ist, während Isothiocyanat das Verknüpfungsisomer von Thiocyanat ist, bei dem die Alkyl- oder Arylgruppe durchgebunden ist das Stickstoffatom.
Thiocyanat und Isothiocyanat sind funktionelle Gruppen, die Kohlenstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome enth alten. Diese funktionellen Gruppen haben die gleiche Konnektivität von Atomen. Das heißt, das Kohlenstoffatom befindet sich in der Mitte, während Stickstoff- und Schwefelatome an seinen Seiten angebracht sind. Die chemische Bindung zwischen diesen Atomen unterscheidet sich jedoch voneinander.
Was ist Thiocyanat?
Thiocyanat ist ein Anion mit der chemischen Formel –SCN– Es fungiert als funktionelle Gruppe in vielen organischen Verbindungen. Dabei bindet das Schwefelatom an die Alkyl- oder Arylgruppe, während das Stickstoffatom nur an das Kohlenstoffatom gebunden ist, das sich in der Mitte der funktionellen Gruppe befindet. Daher hat das Schwefelatom eine Einfachbindung mit dem Kohlenstoffatom, während das Stickstoffatom eine Dreifachbindung mit dem Kohlenstoffatom hat. Das Schwefelatom bildet bei der Bildung der organischen Verbindung eine weitere Einfachbindung mit der Alkyl- oder Arylgruppe.
Abbildung 01: Vergleich zwischen funktionellen Thiocyanat- und Isothiocyanatgruppen in organischen Verbindungen
Das Thiocyanatanion ist die konjugierte Base der Thiocyansäure. Besser bekannte Beispiele für Verbindungen, die dieses Anion enth alten, umfassen ionische Verbindungen, wie Kaliumthiocyanat und Natriumthiocyanat. Phenylthiocyanat ist ein Beispiel einer organischen Verbindung, die eine funktionelle Thiocyanatgruppe enthält. Die Thiocyanatgruppe ist ein Bindungsisomer der Isothiocyanatgruppe. Organische Thiocyanatverbindungen sind wichtig als Bausteine bei der Synthese schwefelh altiger organischer Verbindungen.
Was ist Isothiocyanat?
Isothiocyanat ist das Bindungsisomer der funktionellen Thiocyanatgruppe. Daher enthält die Isothiocyanatgruppe auch Kohlenstoff-, Stickstoff- und Schwefelatome.
Abbildung 02: Allgemeine Struktur der Isothiocyanatgruppe
Aber anders als bei Thiocyanat bindet bei der Bildung einer organischen Verbindung die Alkyl- oder Arylgruppe über das Stickstoffatom an diese funktionelle Gruppe. Hier können wir eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff- und Stickstoffatomen beobachten. Es gibt auch eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff- und Schwefelatomen, wobei das Schwefelatom nur an das Kohlenstoffatom gebunden ist.
Was ist der Unterschied zwischen Thiocyanat und Isothiocyanat?
Thiocyanat und Isothiocyanat sind Isomere; sie sind Verknüpfungsisomere, da sie an unterschiedlichen Stellen mit Alkyl- oder Arylgruppen verknüpfen. Der Hauptunterschied zwischen Thiocyanat und Isothiocyanat besteht darin, dass ein Thiocyanat eine funktionelle Gruppe ist, bei der die Alkyl- oder Arylgruppe über das Schwefelatom gebunden wird, während Isothiocyanat das Bindungsisomer von Thiocyanat ist, bei dem die Alkyl- oder Arylgruppe über das Stickstoffatom gebunden wird.
Darüber hinaus gibt es eine Dreifachbindung zwischen Kohlenstoff- und Stickstoffatomen in der Thiocyanatgruppe, während es keine Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoff- und Stickstoffatomen in der Isothiocyanatgruppe gibt. Daher können wir eine Einfachbindung und eine Dreifachbindung zwischen Atomen in der Thiocyanatgruppe beobachten. Es gibt zwei Doppelbindungen zwischen Atomen der Isothiocyanatgruppe. Außerdem kann in der Thiocyanatgruppe die Winkelgeometrie um das Schwefelatom herum beobachtet werden, während in der Isothiocyanatgruppe die Winkelgeometrie um das Stickstoffatom vorhanden ist.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Thiocyanat und Isothiocyanat zusammen.
Zusammenfassung – Thiocyanat vs. Isothiocyanat
Thiocyanat und Isothiocyanat sind Isomere; sie sind Verknüpfungsisomere, da sie an unterschiedlichen Stellen mit Alkyl- oder Arylgruppen verknüpfen. Der Hauptunterschied zwischen Thiocyanat und Isothiocyanat besteht darin, dass ein Thiocyanat eine funktionelle Gruppe ist, bei der die Alkyl- oder Arylgruppe über das Schwefelatom gebunden ist, während Isothiocyanat das Bindungsisomer von Thiocyanat ist, bei dem die Alkyl- oder Arylgruppe über das Stickstoffatom gebunden ist.
