Der Hauptunterschied zwischen oxidativer und reduktiver Ozonolyse besteht darin, dass bei der oxidativen Ozonolyse Carbonsäuren oder Ketone als Produkte entstehen, während bei der reduktiven Ozonolyse entweder Alkohole oder Carbonylverbindungen entstehen.
Ozonolyse ist eine organische chemische Reaktion, bei der ungesättigte chemische Bindungen mit Ozon gesp alten werden. Die Reaktantenmoleküle sind hier Alkene, Alkine oder Azoverbindungen. Je nach Ausgangsmaterial unterscheidet sich das Endprodukt; z. B. wenn die Sp altung in Alkene oder Alkine erfolgt, ist das Endprodukt eine Carbonylverbindung. Die Ozonolyse kann auf zwei Arten als oxidative Ozonolyse und reduktive Ozonolyse durchgeführt werden. Der gebräuchlichste Weg ist jedoch die reduktive Ozonolyse.
Was ist oxidative Ozonolyse?
Oxidative Ozonolyse ist der Prozess der oxidativen Sp altung ungesättigter Bindungen in Gegenwart von Ozon. Ozon ist ein reaktives Allotrop des Sauerstoffs. Und diese chemische Reaktion beinh altet Doppelbindungen oder Dreifachbindungen zwischen kovalent gebundenen Kohlenstoffatomen in organischen Verbindungen. Die Doppel- oder Dreifachbindungen werden durch Sauerstoff ersetzt, wobei Carbonylverbindungen entstehen. Darüber hinaus ist die oxidative Ozonolyse wichtig, um unbekannte Alkene zu identifizieren.
Abbildung 01: Zwei Wege der Ozonolyse
Darüber hinaus ist die Ozonolyse als natürlicher Prozess zu finden. Das Endprodukt der oxidativen Ozonolyse ist eine Carbonsäure. Bei der Betrachtung des Mechanismus der oxidativen Ozonolyse ist der erste Schritt die syn-Addition von Ozon an die ungesättigte Bindung. Dort wirken die Pi-Elektronen in der ungesättigten Bindung als Nucleophil und Ozon als Elektrophil. Wenn ein Elektrophil eine Verbindung angreift, bildet sich am anderen Ende der Doppelbindung eine zweite Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung. Danach findet eine Umlagerung statt, um ein stabiles Produkt zu bilden. Dieses Produkt ist ein Ozonid, das sich dann in Gegenwart von Wasserstoffperoxid in ein Keton und eine Carbonsäure zersetzt.
Was ist reduktive Ozonolyse?
Reduktive Ozonolyse ist eine organische chemische Reaktion, bei der ungesättigte Bindungen reduktiv gesp alten werden. Diese Art der Ozonolyse liefert als Endprodukt Alkohole und Carbonylverbindungen. Obwohl Ozon ein gutes Oxidationsmittel ist, ist der reduktive Prozess auch mit Ozonolyse möglich. Bei diesem Verfahren wird dem Reaktionsgemisch ein Reduktionsmittel zugesetzt; z. B. Zinkmetall oder Dimethylsulfid.
Normalerweise ist die reduktive Ozonolyse die gebräuchlichste Methode zum Abbau ungesättigter Bindungen. Im Vergleich zur reduktiven Ozonolyse wird das im ersten Schritt gebildete Ozonid durch das Reduktionsmittel zersetzt (bei der oxidativen Ozonolyse wird dieses Ozonidprodukt durch Wasserstoffperoxid gesp alten). Wenn das Ausgangsmaterial der reduktiven Ozonolyse ein Alken ist, sind die Produkte entweder ein Alkohol oder Aldehyd bildet sich zusammen mit einem Keton.
Was ist der Unterschied zwischen oxidativer und reduktiver Ozonolyse?
Ozonolyse ist eine organische chemische Reaktion. Es kann auf zwei Wegen als oxidativer Weg und reduktiver Weg auftreten. Oxidative Ozonolyse ist der Prozess der oxidativen Sp altung ungesättigter Bindungen in Gegenwart von Ozon. Die reduktive Ozonolyse ist eine organisch-chemische Reaktion, bei der ungesättigte Bindungen reduktiv gesp alten werden. Der Hauptunterschied zwischen oxidativer und reduktiver Ozonolyse besteht darin, dass bei der oxidativen Ozonolyse Carbonsäuren oder Ketone als Produkte entstehen, während bei der reduktiven Ozonolyse entweder Alkohole oder Carbonylverbindungen entstehen.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen oxidativer und reduktiver Ozonolyse zusammen.
Zusammenfassung – Oxidative vs. reduktive Ozonolyse
Ozonolyse ist eine organische chemische Reaktion. Es kann auf zwei Wegen als oxidativer Weg und reduktiver Weg auftreten. Der Hauptunterschied zwischen oxidativer und reduktiver Ozonolyse besteht darin, dass bei der oxidativen Ozonolyse Carbonsäuren oder Ketone als Produkte entstehen, während bei der reduktiven Ozonolyse entweder Alkohole oder Carbonylverbindungen entstehen.
