Der Hauptunterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung besteht darin, dass die reduktive Aminierung die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül auf ein anderes ist.
Aminierung ist der Prozess, mit dem wir eine Amingruppe in ein Molekül einführen können. Die reduktive Aminierung und Transaminierung sind zwei Formen von Aminierungsverfahren. Daher umfassen diese Prozesse auch die Einführung einer Amingruppe in ein Molekül, jedoch auf unterschiedlichen Wegen; Die reduktive Aminierung beinh altet die Umwandlung einer bestehenden Gruppe in eine Amingruppe, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe beinh altet.
Was ist reduktive Aminierung?
Reduktive Aminierung ist eine Form des Aminierungsprozesses, bei dem wir eine Carbonylgruppe in eine Amingruppe umwandeln. Wir nennen es auch „reduktive Alkylierung“. Dieser Prozess durchläuft ein Imin. Die Carbonylgruppen, die an diesen Reaktionen beteiligt sein können, sind hauptsächlich Aldehyd- oder Ketongruppen. Darüber hinaus ist es eine der effizientesten Arten der Aminierung. Daher verwenden die meisten Branchen dieses Verfahren.
Abbildung 01: Reduktive Aminierung Acetophenon Ammoniak
Wenn man den Reaktionsprozess betrachtet, bildet zunächst die Carbonylgruppe eine Halbaminalgruppe. Dann verliert es ein Wassermolekül, um das Imin zu bilden. Dieser Reaktionsschritt ist reversibel. Indem wir die während dieser Reaktion gebildeten Wassermoleküle entfernen, können wir die Reaktion in Richtung der Bildung des Imins aus der Keton- oder Aldehydgruppe verschieben. Dann sollten wir dieses Imin mit einem stabilen Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid isolieren. Wir nennen es „indirekte reduktive Aminierung“. Wenn diese Iminbildung und die Reduktionsreaktion gleichzeitig ablaufen, sprechen wir von „direkter reduktiver Aminierung“. Schließlich wandelt sich dieses Imin-Zwischenprodukt in die Aminform um.
Was ist Transaminierung?
Transaminierung ist eine Form der Aminierung, bei der eine chemische Reaktion über die Übertragung einer Amingruppe auf eine Ketosäure erfolgt. Diese Reaktion bildet eine neue Aminosäure. Dies ist der häufigste Weg der Desaminierung von Aminosäuren. Dabei werden essentielle Aminosäuren in nicht-essentielle Aminosäuren umgewandelt. in biologischen Systemen sind Enzyme wie Transaminasen und Aminotransferasen an dieser Art von Reaktionen beteiligt.
Abbildung 02: Aminotransfer-Reaktion zwischen einer Aminosäure und einer Alpha-Ketosäure
Wenn man den Wirkungsmechanismus dieses Prozesses betrachtet, tritt er auf zwei Arten auf. Als erster Schritt wird die Alpha-Aminogruppe einer Aminosäure auf das Enzym übertragen. Dabei entsteht eine α-Ketosäure und das aminierte Enzym. Der zweite Schritt des Verfahrens beinh altet die Übertragung einer Aminogruppe auf den Ketosäureakzeptor. Dies bildet das letzte Aminosäuremolekül. Außerdem regeneriert sich das Enzym, weil es hier als Katalysator wirkt.
Was ist der Unterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung?
Aminierung ist der Prozess der Einführung einer Amingruppe in ein Molekül. Reduktive Aminierung und Transaminierung sind zwei Formen der Aminierung. Diese beiden Verfahren unterscheiden sich jedoch durch den Weg, auf dem sie die Amingruppe einführen. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung darin, dass die reduktive Aminierung die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül auf ein anderes ist. Darüber hinaus können wir auch einen Unterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung in den Zwischenprodukten finden, die durch die beiden Prozesse gebildet werden. Das heißt, die reduktive Aminierung ergibt ein Imin, während die Transaminierung eine Alpha-Ketosäure als Zwischenprodukt ergibt.
Die folgende Infografik listet den Unterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung auf.
Zusammenfassung – Reduktive Aminierung vs. Transaminierung
Die Aminierung ist in der Biochemie als Methode zur Einführung einer Amingruppe in ein Molekül sehr wichtig. Bei der Betrachtung der reduktiven Aminierung und Transaminierung besteht der Unterschied zwischen reduktiver Aminierung und Transaminierung darin, dass die reduktive Aminierung die Umwandlung einer Carbonylgruppe in eine Amingruppe ist, während die Transaminierung die Übertragung einer Amingruppe von einem Molekül auf ein anderes ist.