Der Hauptunterschied zwischen elektrocyclischen und Cycloadditionsreaktionen besteht darin, dass elektrocyclische Reaktionen Umlagerungsreaktionen sind, während Cycloadditionsreaktionen Additionsreaktionen sind.
Sowohl elektrozyklische Reaktionen als auch Cycloadditionsreaktionen sind Formen organischer chemischer Reaktionen, die bei der organischen Synthese chemischer Verbindungen wichtig sind. Sie haben unterschiedliche Wirkmechanismen; Daher können wir elektrocyclische Reaktionen und Cycloadditionsreaktionen in zwei verschiedene Gruppen als Umlagerungsreaktionen bzw. Additionsreaktionen einteilen.
Was ist eine elektrozyklische Reaktion?
Eine elektrocyclische Reaktion ist eine Art pericyclischer Umlagerung in der organischen Chemie, die als Nettoergebnis die Umwandlung einer Pi-Bindung in eine Sigma-Bindung oder umgekehrt ergibt. Es gibt verschiedene Arten von elektrozyklischen Reaktionen, da es sich um ein breites Gebiet der organischen Chemie handelt. Einige Kategorien umfassen photochemische Reaktionen, thermische Reaktionen, Ringöffnungs- oder Ringschlussreaktionen usw.
Ein klassisches Beispiel für eine elektrocyclische Reaktion ist die thermische Ringöffnungsreaktion des cis-Isomers von 3, 4-Dimethylcyclobuten. Diese Reaktion ergibt cis,trans-Hexa-2,4-dien. Wenn wir das trans-Isomer des Reaktantenmoleküls verwenden, ist das Endergebnis ebenfalls ein trans-Dien. Die Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 01: Ein klassisches Beispiel einer elektrozyklischen Reaktion
Die obige Reaktion erfolgt durch die Grenzorbitalmethode. Hier öffnet sich die Sigma-Bindung im Reaktanten und bildet p-Orbitale, die die gleiche Symmetrie wie das HOMO des Produkts Hexadien haben. Diese Umwandlung erfolgt durch eine konrotatorische Ringöffnungsmethode, die zu entgegengesetzten Vorzeichen für die Endkeulen führt. Diese Umwandlung der Orbitale ist unten gezeigt.
Im Allgemeinen zeigt eine elektrozyklische Reaktion Stereospezifität. Das heißt, wir können die cis-trans-Geometrie des Endprodukts vorhersagen. Als erster Schritt dieser Vorhersage sollten wir bestimmen, ob die Reaktion durch Konrotation oder Disrotation abläuft. Nach dieser Bestimmung können wir das Ausgangsmolekül untersuchen, um festzustellen, ob das Endprodukt ein cis-Isomer oder ein trans-Isomer ist.
Was ist eine Cycloadditionsreaktion?
Cycloaddition-Reaktion ist eine Art chemische Reaktion in der organischen Chemie, bei der sich zwei oder mehr ungesättigte Moleküle zu einem zyklischen Addukt verbinden. Diese Reaktion bewirkt eine Nettoreduktion der Bindungsmultiplizität. Wir können diese resultierende Reaktion als Cyclisierungsreaktion bezeichnen. Im Allgemeinen sind Cycloadditionen konzertiert. Daher können wir sie als pericyclische Reaktionen klassifizieren. Ebenso sind nichtkonzertierte Cycloadditionen nicht pericyclisch. Cycloadditionsreaktionen sind eine Art von Additionsreaktionen, die die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ohne Verwendung eines Elektrophils oder Nucleophils ermöglichen.
Es gibt verschiedene Arten von Cycloadditionen, wie thermische Cycloaddition, photochemische Cycloaddition, Diels-Alder-Reaktion, Huisgen-Cycloaddition, cheletrope Reaktionen usw. Normalerweise sind Diels-Alder-Reaktionen die wichtigsten Cycloadditionsreaktionen.
Was ist der Unterschied zwischen elektrozyklischer und Cycloadditionsreaktion?
Sowohl elektrozyklische Reaktionen als auch Cycloadditionsreaktionen sind wichtig in der organischen Synthese chemischer Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen elektrocyclischer und Cycloadditionsreaktion besteht darin, dass elektrocyclische Reaktionen Umlagerungsreaktionen sind, während Cycloadditionsreaktionen Additionsreaktionen sind.
Außerdem beinh altet eine elektrozyklische Reaktion die Umwandlung einer Pi-Bindung in eine Sigma-Bindung oder umgekehrt, während eine Cycloadditionsreaktion eine Kombination von zwei oder mehr ungesättigten Verbindungen zur Bildung einer zyklischen Verbindung beinh altet.
Die folgende Infografik zeigt den Unterschied zwischen elektrozyklischer und Cycloadditionsreaktion in tabellarischer Form.
Zusammenfassung – Elektrocyclische vs. Cycloadditionsreaktion
Sowohl elektrozyklische Reaktionen als auch Cycloadditionsreaktionen sind wichtig in der organischen Synthese chemischer Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen elektrocyclischer und Cycloadditionsreaktion besteht darin, dass elektrocyclische Reaktionen Umlagerungsreaktionen sind, während Cycloadditionsreaktionen Additionsreaktionen sind.
