Der Hauptunterschied zwischen der Alpha- und Beta-Eliminierungsreaktion besteht darin, dass bei der Alpha-Eliminierungsreaktion zwei Abgangsgruppen von demselben Atom ausgehen, während bei der Beta-Eliminierungsreaktion die beiden Abgangsgruppen von zwei benachbarten Atomen desselben Moleküls ausgehen.
Eliminierungsreaktion ist eine Art organische Reaktion, bei der zwei Substituenten von einem Molekül entfernt werden. Diese Entfernung erfolgt entweder in einer einstufigen Reaktion oder in einem zweistufigen Mechanismus. Der einstufige Mechanismus wird als E2-Reaktion bezeichnet, während der zweistufige Mechanismus als E1-Reaktion bezeichnet wird. In diesen Bezeichnungen bezieht sich die Zahl, die mit dem Buchstaben E einhergeht, auf die Kinetik der Reaktion, z.g. E2-Reaktionen sind bimolekulare Reaktionen (zweiter Ordnung), während E1-Reaktionen unimolekulare Reaktionen (erster Ordnung) sind. Darüber hinaus gibt es zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die als Alpha-Eliminierung und Beta-Eliminierung bezeichnet werden, wobei letztere die häufigste Art von Eliminierungsreaktionen ist.
Was ist eine Alpha-Eliminierungsreaktion?
Alpha-Eliminierungsreaktion ist eine Art organische Reaktion, bei der zwei Abgangsgruppen von demselben Atom im Molekül ausgehen. Sie ist die zweithäufigste Art der Eliminierung und wird als α–Eliminierung bezeichnet. Wenn im Molekül ein Kohlenstoffzentrum vorhanden ist, das die Eliminierungsreaktion durchläuft, ist das Endergebnis die Bildung eines Carbens, das stabile Carbene wie Kohlenmonoxid und Isocyanide umfasst. Beispielsweise ergibt die Alpha-Eliminierung des Chloroformmoleküls CHCl3 in Gegenwart einer starken Base Dichlorcarben zusammen mit HCl als eliminierende Verbindung oder Abgangsgruppe. Bei dieser Reaktion gibt es ein Kohlenstoffzentrum, das drei Chloratome und ein daran gebundenes Wasserstoffatom enthält. Die Eliminierung erfolgt an diesem einen Kohlenstoffatom; Abgangsgruppen sind ein Wasserstoffatom und ein Chloratom.
Abbildung 01: Beispiele für Alpha- und Beta-Eliminierungsreaktionen
In ähnlicher Weise kann auch Ameisensäure einer Alpha-Eliminierung unterliegen. Zu den stabilen Produkten dieser Eliminierungsreaktion gehören Wasser und Kohlenmonoxid in Gegenwart saurer Bedingungen. Außerdem kann es in einem Metallzentrum zu einer Alpha-Eliminierung kommen, die zu einer Absenkung der Metalloxidationsstufe und der Koordinationszahl um 2 Einheiten führen kann. Daher wird diese Art von Reaktion als reduktive Eliminierung bezeichnet.
Was ist eine Beta-Eliminierungsreaktion?
Die Beta-Eliminierungsreaktion ist eine Art der organischen Chemie, bei der zwei Gruppen von zwei benachbarten Kohlenstoffatomen ausgehen. Mit anderen Worten, Beta-Eliminierung ist der Verlust von Elektrofuge und Nukleofuge an benachbarten Kohlenstoffen. Dies ist die häufigste Art von Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie.
Als Endprodukt dieser Reaktion bildet die Beta-Eliminierung ein Produkt, das C=C- und C=X-Bindungen enthält. Unter Berücksichtigung der Stabilität des Endprodukts und der Orbitalausrichtung ist die Beta-Eliminierungsreaktion gegenüber anderen Arten von Eliminierungsreaktionen sehr günstig. Es gibt jedoch andere Typen wie Alpha-Eliminierung und Gamma-Eliminierung für Systeme, die die Alpha-Eliminierung nicht begünstigen.
Was ist der Unterschied zwischen Alpha- und Beta-Eliminierungsreaktion?
Alpha- und Beta-Eliminierung sind zwei Arten von organisch-chemischen Reaktionen. Der Hauptunterschied zwischen der Alpha- und Beta-Eliminierungsreaktion besteht darin, dass bei der Alpha-Eliminierungsreaktion zwei Abgangsgruppen von demselben Atom ausgehen, während bei der Beta-Eliminierungsreaktion die beiden Abgangsgruppen von zwei benachbarten Atomen desselben Moleküls ausgehen.
Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen der Alpha- und Beta-Eliminierungsreaktion detaillierter auf.
Zusammenfassung – Alpha- vs. Beta-Eliminierungsreaktion
Alpha- und Beta-Eliminierung sind zwei Arten von organisch-chemischen Reaktionen. Der Hauptunterschied zwischen der Alpha- und der Beta-Eliminierungsreaktion besteht darin, dass bei der Alpha-Eliminierungsreaktion zwei Abgangsgruppen von demselben Atom ausgehen, während bei der Beta-Eliminierungsreaktion die beiden Abgangsgruppen von zwei benachbarten Atomen desselben Moleküls ausgehen.
