Der Hauptunterschied zwischen Enantiotopen und Diastereotopen besteht darin, dass sich der Begriff Enantiotopen auf die Fähigkeit bezieht, ein chirales Zentrum zu bilden, während sich der Begriff Diastereotop auf die Fähigkeit bezieht, ein Diastereomer zu bilden.
Topizität in der Chemie ist die stereochemische Beziehung zwischen Substituenten und der Grundstruktur, an die diese Substituenten gebunden sind. Je nach Verwandtschaft gibt es verschiedene Arten von Topizität, wie z. B. heterotop, homotop, enantiotop und diastereotop.
Was ist Enantiotopic?
Enantiotopic ist ein Begriff, der ein Phänomen beschreibt, bei dem zwei Substituenten in einem Molekül durch einige andere Atome ersetzt werden und eine chirale Verbindung bilden. Daher ist es ein stereochemischer Begriff. Der Austausch, der bei dieser Art von Reaktanten auftreten kann, kann Enantiomere bilden. Betrachten wir ein Beispiel, um die Bedeutung dieses Begriffs zu verstehen.
Butanmolekül hat zwei Wasserstoffatome, die jeweils an das zweite und dritte Kohlenstoffatom gebunden sind. Wenn wir ein Kohlenstoffatom betrachten, sagen wir das zweite Kohlenstoffatom, sind zwei Wasserstoffatome an dieses Kohlenstoffzentrum gebunden, und wir können eines dieser Wasserstoffatome durch ein anderes Atom wie Brom ersetzen, das Enantiomere erzeugen kann, z. (R)-2-Brombutan. In ähnlicher Weise ergibt der Ersatz des anderen Wasserstoffatoms durch Brom das Enantiomer von (R)-2-Brombutan, das (S)-2-Brombutan ist. Die Strukturen sind wie folgt:
Abbildung 01: Struktur von Butan
Abbildung 02: Struktur von (R)-2-Brombutan
Abbildung 03: Struktur von (S)-2-Brombutan
Normalerweise sind die enantiotopen Substituentengruppen identisch und nicht voneinander zu unterscheiden, außer in chiralen Verbindungen. Zum Beispiel sind normalerweise die Wasserstoffatome im mittleren Kohlenstoff des Ethanolmoleküls (CH3CH2OH) enantiotop, aber diese können diastereotop werden, wenn das Molekül mit einem Chiralitätszentrum kombiniert wird (z. B. Umwandlung in einen Ester).
Was ist Diastereotopie?
Diastereotop ist ein Begriff, der ein Phänomen beschreibt, bei dem zwei Substituenten in einem Molekül durch einige andere Atome ersetzt werden und Diastereomere bilden. Daher ist dies ein stereochemischer Begriff. Diastereotope Substituentengruppen sind oft identisch, aber nicht immer. Darüber hinaus sind diese identischen Gruppen üblicherweise an dasselbe Atom des Moleküls mit mindestens einem Chiralitätszentrum gebunden. Beispielsweise sind in der obigen Struktur für (S)-2-Brombutan die Wasserstoffatome am dritten Kohlenstoffatom diastereotop.
Abbildung 04: Struktur von (2S, 3R)-2,3-Dibrombutan
Abbildung 05: Struktur von (2S, 3S)-2,3-Dibrombutan
Die obigen Diagramme zeigen, dass der Ersatz eines dieser Wasserstoffatome durch ein anderes Atom wie ein Bromatom (2S, 3R)-2, 3-Dibrombutan bilden kann, und der Ersatz des anderen Wasserstoffatoms durch ein Bromatom bildet das Diastereomer von (2S,3R)-2,3-Dibrombutan, das (2S,3S)-2,3-Dibrombutan ist.
Was ist der Unterschied zwischen Enantiotopen und Diastereotopen?
Enantiotopen und Diastereotopen sind zwei Arten von Topizität in chemischen Verbindungen. Diese beiden Arten von Topizität unterscheiden sich voneinander je nach dem Endprodukt, das sie ergeben, wenn Atome durch einige andere Atome ersetzt werden. Der Hauptunterschied zwischen enantiotopisch und diastereotopisch besteht darin, dass sich der Begriff enantiotopisch auf die Fähigkeit bezieht, ein chirales Zentrum zu bilden, während sich der Begriff diastereotopisch auf die Fähigkeit bezieht, ein Diastereomer zu bilden.
Die folgende Infografik zeigt weitere Details zum Unterschied zwischen Enantiotop und Diastereotop.
Zusammenfassung – Enantiotopisch vs. Diastereotopisch
Enantiotopen und Diastereotopen sind zwei Arten von Topizität in chemischen Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen enantiotopisch und diastereotopisch besteht darin, dass sich der Begriff enantiotopisch auf die Fähigkeit bezieht, ein chirales Zentrum zu bilden, während sich der Begriff diastereotopisch auf die Fähigkeit bezieht, ein Diastereomer zu bilden.
