Isomere vs. Resonanz | Resonanzstrukturen vs. Isomere | Konstitutionelle Isomere, Stereoisomere, Enantiomere, Diastereomere
Ein Molekül oder Ion mit der gleichen Summenformel kann je nach Bindungsordnung, unterschiedlicher Ladungsverteilung, Anordnung im Raum usw. auf unterschiedliche Weise existieren.
Isomere
Isomere sind verschiedene Verbindungen mit der gleichen Summenformel. Es gibt verschiedene Arten von Isomeren. Isomere können hauptsächlich in zwei Gruppen als Konstitutionsisomere und Stereoisomere eingeteilt werden. Konstitutionsisomere sind Isomere, bei denen sich die Konnektivität von Atomen in Molekülen unterscheidet. Butan ist das einfachste Alkan, das eine konstitutionelle Isomerie zeigt. Butan hat zwei Konstitutionsisomere, Butan selbst und Isobuten.
CH3CH2CH2CH3
Butan Isobutan/ 2-Methylpropan
In Stereoisomeren sind Atome im Gegensatz zu Konstitutionsisomeren in derselben Reihenfolge verbunden. Stereoisomere unterscheiden sich nur in der Anordnung ihrer Atome im Raum. Es gibt zwei Arten von Stereoisomeren, Enantiomere und Diastereomere. Diastereomere sind Stereoisomere, deren Moleküle keine Spiegelbilder voneinander sind. Die cis-trans-Isomere von 1,2-Dichlorethen sind Diastereomere. Enantiomere sind Stereoisomere, deren Moleküle nicht überlagerbare Spiegelbilder voneinander sind. Enantiomere treten nur bei chiralen Molekülen auf. Ein chirales Molekül ist definiert als eines, das nicht mit seinem Spiegelbild identisch ist. Daher sind das chirale Molekül und sein Spiegelbild Enantiomere voneinander. Beispielsweise ist das 2-Butanol-Molekül chiral, und es und seine Spiegelbilder sind Enantiomere.
Resonanz
Beim Schreiben von Lewis-Strukturen zeigen wir nur Valenzelektronen. Indem wir die Atome Elektronen teilen oder übertragen lassen, versuchen wir, jedem Atom die elektronische Edelgaskonfiguration zu geben. Bei diesem Versuch können wir jedoch den Elektronen einen künstlichen Ort auferlegen. Infolgedessen können für viele Moleküle und Ionen mehr als eine äquivalente Lewis-Struktur geschrieben werden. Die durch Veränderung der Position der Elektronen geschriebenen Strukturen werden als Resonanzstrukturen bezeichnet. Das sind Strukturen, die nur in der Theorie existieren. Die Resonanzstruktur sagt zwei Tatsachen über die Resonanzstrukturen aus.
- Keine der Resonanzstrukturen wird die korrekte Darstellung des tatsächlichen Moleküls sein; keines wird den chemischen und physikalischen Eigenschaften des tatsächlichen Moleküls vollständig ähneln.
- Das eigentliche Molekül oder Ion wird am besten durch eine Mischung aller Resonanzstrukturen repräsentiert.
Die Resonanzstrukturen sind mit dem Pfeil ↔ dargestellt. Es folgen die Resonanzstrukturen von Carbonationen (CO32-).
Röntgenuntersuchungen haben gezeigt, dass sich das eigentliche Molekül zwischen diesen Resonanzen befindet. Den Studien zufolge sind alle Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen im Carbonat-Ion gleich lang. Gemäß den obigen Strukturen können wir jedoch sehen, dass eine Doppelbindung und zwei Einfachbindungen sind. Treten also diese Resonanzstrukturen separat auf, sollten idealerweise unterschiedliche Bindungslängen im Ion vorliegen. Die gleichen Bindungslängen weisen darauf hin, dass keine dieser Strukturen tatsächlich in der Natur vorkommt, sondern ein Hybrid davon existiert.
Was ist der Unterschied zwischen Isomeren und Resonanz?
• Bei Isomeren kann die atomare oder räumliche Anordnung des Moleküls unterschiedlich sein. Aber in Resonanzstrukturen ändern sich diese Faktoren nicht. Sie haben vielmehr nur eine Positionsänderung eines Elektrons.
• Isomere sind natürlicherweise vorhanden, aber Resonanzstrukturen existieren in der Realität nicht. Es sind hypothetische Strukturen, die sich nur auf die Theorie beschränken.
