Unterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-17 13:35

Hauptunterschied – SN1 vs. SN2-Reaktionen

Die SN1- und SN2-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen und am häufigsten in der organischen Chemie zu finden. Die beiden Symbole SN1 und SN2 beziehen sich auf zwei Reaktionsmechanismen. Das Symbol SN steht für „nukleophile Substitution“. Obwohl sowohl SN1 als auch SN2 in die gleiche Kategorie fallen, weisen sie viele Unterschiede auf, einschließlich des Reaktionsmechanismus, der an der Reaktion beteiligten Nucleophile und Lösungsmittel und der Faktoren, die den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beeinflussen. Der Hauptunterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen besteht darin, dass SN₁-Reaktionen mehrere Schritte haben, während SN_{2 -Reaktionen nur einen Schritt haben.}

Was sind SN1-Reaktionen?

In SN1-Reaktionen zeigt 1 an, dass der geschwindigkeitsbestimmende Schritt unimolekular ist. Somit hat die Reaktion eine Abhängigkeit erster Ordnung vom Elektrophil und eine Abhängigkeit nullter Ordnung vom Nukleophil. Bei dieser Reaktion wird als Zwischenprodukt ein Carbokation gebildet, und diese Art von Reaktionen tritt üblicherweise in sekundären und tertiären Alkoholen auf. SN1-Reaktionen bestehen aus drei Schritten.

1. Bildung des Carbokations durch Entfernung der Abgangsgruppe.



2. Die Reaktion zwischen dem Carbokation und dem Nukleophil (nukleophiler Angriff).



3. Dies geschieht nur, wenn das Nucleophil eine neutrale Verbindung (ein Lösungsmittel) ist.

Was sind SN2-Reaktionen?

Bei SN2-Reaktionen wird eine Bindung gebrochen und gleichzeitig eine Bindung gebildet. Mit anderen Worten handelt es sich dabei um die Verdrängung der Abgangsgruppe durch ein Nucleophil. Diese Reaktion läuft sehr gut in Methyl- und primären Alkylhalogeniden ab, während sie in tertiären Alkylhalogeniden sehr langsam abläuft, da der rückseitige Angriff durch voluminöse Gruppen blockiert wird.

Der allgemeine Mechanismus für SN2-Reaktionen kann wie folgt beschrieben werden.

Was ist der Unterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen?

Eigenschaften von SN1- und SN2-Reaktionen:

Mechanismus:

SN1-Reaktionen: SN_{1-Reaktionen bestehen aus mehreren Schritten; es beginnt mit der Absp altung der Abgangsgruppe, was zu einer Carbokation und dann zum Angriff des Nucleophils führt.}

SN2-Reaktionen: SN_{2-Reaktionen sind Einzelschrittreaktionen, bei denen sowohl das Nucleophil als auch das Substrat am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt beteiligt sind. Daher beeinflussen die Konzentration des Substrats und die des Nucleophils den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt.}

Barrieren der Reaktion:

SN1-Reaktionen: Der erste Schritt von SN1-Reaktionen ist die Entfernung der Abgangsgruppe, um ein Carbokation zu ergeben. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist proportional zur Stabilität des Carbokations. Daher ist die Bildung des Carbokations die größte Barriere bei SN1-Reaktionen. Die Stabilität des Carbokations steigt mit der Zahl der Substituenten und der Resonanz. Tertiäre Carbokationen sind am stabilsten und primäre Carbokationen am wenigsten stabil (tertiär > sekundär > primär).

SN2-Reaktionen: Sterische Hinderung ist die Barriere bei SN_{2-Reaktionen, da sie über einen Angriff von hinten abläuft. Dies geschieht nur, wenn die leeren Orbitale zugänglich sind. Wenn mehr Gruppen an die Abgangsgruppe gebunden sind, verlangsamt dies die Reaktion. Die schnellste Reaktion findet also bei der Bildung von primären Carbokationen statt, während die langsamste bei tertiären Carbokationen stattfindet (primär-schnellste > sekundäre > tertiär-langsamste).}

Nukleophil:

SN1-Reaktionen: SN₁-Reaktionen erfordern schwache Nucleophile; sie sind neutrale Lösungsmittel wie CH₃OH, H₂O und CH₃CH 2_OH.

SN2-Reaktionen: SN₂ -Reaktionen erfordern starke Nucleophile. Mit anderen Worten, sie sind negativ geladene Nucleophile wie CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– und HO^–.

Lösungsmittel:

SN1-Reaktionen: SN1-Reaktionen werden durch polare protische Lösungsmittel begünstigt. Beispiele sind Wasser, Alkohole und Carbonsäuren. Sie können auch als Nucleophile für die Reaktion fungieren.

SN2-Reaktionen: SN2-Reaktionen verlaufen gut in polaren aprotischen Lösungsmitteln wie Aceton, DMSO und Acetonitril.

Definitionen:

Nukleophil: eine chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an ein Elektrophil abgibt, um eine chemische Bindung in Bezug auf eine Reaktion zu bilden.

Elektrophil: ein Reagenz, das von Elektronen angezogen wird, sie sind positiv geladene oder neutrale Spezies mit freien Orbitalen, die von einem elektronenreichen Zentrum angezogen werden.