Unterschied zwischen Allyl und Vinyl

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-17 13:35

Hauptunterschied – Allyl vs. Vinyl

Sowohl Allyl- als auch Vinylgruppen haben leicht ähnliche Strukturen mit einer kleinen Abweichung. Beide Gruppen besitzen eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, an die alle anderen Atome durch Einfachbindungen gebunden sind. Der entscheidende Unterschied zwischen diesen beiden Strukturkomponenten ist die Anzahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome. Allylgruppen haben drei Kohlenstoffatome und fünf Wasserstoffatome, während Vinylgruppen zwei Kohlenstoffatome und drei Wasserstoffatome haben. Die Gruppe –R in der Struktur kann eine beliebige Gruppe mit einer beliebigen Anzahl von Atomen mit einem beliebigen Bindungsmuster sein.

Was ist eine Allylgruppe?

Eine Allylgruppe ist ein Substituent mit der Strukturformel H_2C=CH-CH2_{-R; wobei –R der Rest des Moleküls ist. Daher ist die Allylgruppe ein Teil eines Moleküls, das einem Propanmolekül entspricht, nachdem ein Wasserstoffatom vom dritten Kohlenstoffatom entfernt wurde. Dieses Wasserstoffatom wird durch eine andere -R-Gruppe ersetzt, um ein Molekül zu bilden. Das Wort „Allyl“ist ein lateinisches Wort für Knoblauch, Allium sativum. Da erstmals ein Allylderivat aus Knoblauchöl isoliert wurde, wurde es 1844 von Theodor Wertheim „Schwefelallyl“genannt.}

Was ist eine Vinylgruppe?

Die funktionelle Alkenylgruppe Vinyl ist auch als Ethenyl bekannt (-CH=CH₂); es entspricht einem Ethylenmolekül (CH₂=CH₂) nach Entfernung eines Wasserstoffatoms. Das entfernte -H-Atom kann durch eine beliebige andere Atomgruppe ersetzt werden, um ein Molekül zu bilden (R−CH=CH_{2). Diese Gruppe ist in einigen industriellen Anwendungen sehr wichtig.}

Was ist der Unterschied zwischen Allyl und Vinyl?

Struktur

Allyl: Wenn ein Wasserstoffatom vom dritten Kohlenstoffatom eines Propanmoleküls entfernt wird, entspricht es einer Allylgruppe. Es enthält zwei sp2^{-hybridisierte Kohlenstoffatome und ein sp}3 ^{-hybridisiertes Kohlenstoffatom. Mit anderen Worten, es ist eine Methylenbrücke (-CH}2_{-), die an eine Vinylgruppe (-CH=CH}2_{). gebunden ist}

Vinyl: Die Struktur einer Vinylgruppe entspricht der Molekülgruppe, wenn ein Wasserstoffatom von einem Ethenmolekül entfernt wird. Daher wird sie auch als Ethenylgruppe bezeichnet. Es enthält zwei sp^{2 hybridisierte Kohlenstoffatome und drei Wasserstoffatome. Das entfernte Wasserstoffatom kann durch eine beliebige Gruppe von Molekülen ersetzt werden und wird als –R bezeichnet.}

Beispiele für Derivate

Allyl: Allylgruppen bilden sehr stabile Verbindungen, wenn Substituenten angefügt werden. Es bildet Verbindungen in verschiedenen Bereichen wie organische Verbindungen, biochemische Verbindungen und Metallkomplexe.

Organische Verbindungen:

Allylalkohol: H₂C=CH-CH_{2OH (der Stamm von Allylalkoholen)}

Allylchlorid: Sie existieren als substituierte Versionen der übergeordneten Allylgruppe. Beispiele sind die trans-But-2-en-1-yl- oder Crotylgruppe (CH₃CH=CH-CH_2-).

Biochemie:

Dimethylallylpyrophosphat: Es ist in der Biosynthese von Terpenen.

Isopentenylpyrophosphat: Es ist ein homoallylisches Isomer der Dimethylallylverbindung. Es wird auch als ^{Vorstufe vieler Naturprodukte wie Naturkautschuk verwendet.}

Metallkomplexe:

Allylliganden binden über ihre drei Kohlenstoffatome an metallische Zentren. Ein Beispiel ist; Allylpalladiumchlorid.

Vinyl: Die meisten Vinylderivate werden in der Polymerindustrie verwendet. Beispiele sind; Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat, Vinyliden und Vinylen.

Verwendungen:

Allyl: Allylverbindungen sind vielfältig und werden in mehreren Bereichen eingesetzt. Zum Beispiel; Allylchlorid wird zur Herstellung von Kunststoffen und als Alkylierungsmittel verwendet.

Vinyl: Eines der besten Beispiele für eine industrielle Anwendung der Vinylgruppe ist Vinylchlorid (CH_{2=CH-Cl). Es wird als Vorstufe zur Herstellung von Polyvinylchlorid (PVC) verwendet. Es ist die am dritthäufigsten produzierte synthetische Kunststoffsorte der Welt. Darüber hinaus wird es zur Herstellung von Vinylfluorid und Vinylacetat zur Herstellung von zwei weiteren Polymeren verwendet; Polyvinylfluorid (PVF) bzw. Polyvinylacetat (PVAc).}

Vinylhandschuhe werden in der Medizin aufgrund ihrer geringen Beständigkeit gegenüber vielen Chemikalien, ihrer geringeren Flexibilität und Elastizität verwendet.

Definitionen:

^{Vorläufer: ein Vorläufer ist eine Substanz, die an einer chemischen Reaktion teilnimmt, die eine andere Verbindung produziert.}