Der Hauptunterschied zwischen R- und S-Konfiguration besteht darin, dass die R-Konfiguration die räumliche Anordnung des R-Isomers ist, dessen relative Prioritätsrichtung im Uhrzeigersinn liegt, während die S-Konfiguration die räumliche Anordnung des S-Isomers ist seine relative Richtung der Prioritätsreihenfolge im Gegenuhrzeigersinn. Hier ist die relative Richtung der Prioritätsreihenfolge die absteigende Reihenfolge der Prioritäten von Substituenten.
Die R- und S-Isomere sind organische Moleküle mit einem chiralen Zentrum, das ein Kohlenstoffatom ist, an das vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Diese Substituenten werden entsprechend ihrer Priorität aufgelistet (die Priorität wird anhand der CIP-Regeln bestimmt, wie unten beschrieben).
Was ist R-Konfiguration?
Ein Isomer ist jede von zwei oder mehr Verbindungen mit der gleichen Formel, aber einer unterschiedlichen Anordnung der Atome im Molekül. Die R-Konfiguration ist die räumliche Anordnung des R-Isomers. Somit hat das R-Isomer seine relative Richtung der Prioritätsreihenfolge im Uhrzeigersinn. Grundlage für die Bestimmung der Priorität von an das Chiralitätszentrum gebundenen Substituenten sind die CIP-Regeln (Cahn-Ingold-Prelog-Regeln). Die CIP-Regeln lauten wie folgt:
- Betrachte zuerst die Atome, die direkt an das Chiralitätszentrum binden. Wenn die Ordnungszahl höher ist, wird auch die Priorität davon höher. Wenn daher ein Substituent ein Atom mit einer hohen Ordnungszahl enthält, das direkt an das Chiralitätszentrum gebunden ist, erhält dieser Substituent die höhere Priorität als die anderen.
- Wenn zwei Substituenten direkt verbundene Atome mit gleicher Ordnungszahl haben, dann betrachte die Ordnungszahl des nächsten Atoms in diesen Substituenten. Wir müssen die Atome der Substituenten einzeln prüfen, bis ein Unterschied auftritt.
Abbildung 01: R- und S-Konfigurationen
Nachdem wir die Prioritäten jedes Substituenten bestimmt haben, sollten wir die Richtung der Reihenfolge der Prioritäten um das Chiralitätszentrum herum beobachten; das heißt, vom Substituenten mit der höchsten Priorität zum Substituenten mit der niedrigsten Priorität. Wenn die Richtung im Uhrzeigersinn ist, wird die Konfiguration des Isomers als R-Konfiguration bezeichnet. Der Buchstabe „R“kommt vom lateinischen Wort „rectus“. Es bedeutet „Rechtshänder“.
Was ist S Configuration?
S-Konfiguration ist die räumliche Anordnung des S-Isomers. Das S-Isomer hat eine andere Anordnung als das R-Isomer desselben Moleküls. Der Buchstabe „S“kommt vom lateinischen Wort „Sinister“und bedeutet „Linkshänder“. Im Gegensatz zur R-Konfiguration weist die S-Konfiguration die Richtung der Substituenten gegen den Uhrzeigersinn auf; das heißt, von der höchsten Priorität zur niedrigsten Priorität.
Was sind die Gemeinsamkeiten zwischen R- und S-Konfiguration?
- Sowohl die R- als auch die S-Konfiguration haben die gleiche chemische Formel und Atomanordnung
- Beide haben ähnliche Molmassen.
Was ist der Unterschied zwischen R- und S-Konfiguration?
R vs. S Konfiguration |
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| R-Konfiguration ist die räumliche Anordnung des R-Isomers. | S-Konfiguration ist die räumliche Anordnung des S-Isomers. |
| Priorität der Substituenten | |
| R-Isomer hat seine relative Richtung der Prioritätsreihenfolge im Uhrzeigersinn. | S-Isomer hat seine relative Richtung der Prioritätsreihenfolge entgegen dem Uhrzeigersinn. |
| Name | |
| Der Buchstabe „R“kommt vom lateinischen Wort „Rectus“und bedeutet „Rechtshänder“. | Der Buchstabe „S“kommt vom lateinischen Wort „finster“. Es bedeutet „Linkshänder“. |
| Räumliche Anordnung | |
| Die räumliche Anordnung der R-Konfiguration unterscheidet sich von der der S-Konfiguration desselben Moleküls. | |
Zusammenfassung – R- vs. S-Konfiguration
Die organischen Verbindungen mit chiralen Zentren haben R- und S-Konfigurationen. Die R- und S-Isomere sind jeweils die verwandten Moleküle dieser Konfigurationen. Grundlage der R- und S-Konfiguration ist die Priorität der an das Chiralitätszentrum gebundenen Substituenten. Um den Vergleich zusammenzufassen; Der Unterschied zwischen der R- und S-Konfiguration besteht darin, dass das R-Isomer seine relative Richtung der Prioritätsreihenfolge im Uhrzeigersinn hat. Und im Gegensatz dazu hat das S-Isomer seine relative Richtung der Prioritätsreihenfolge entgegen dem Uhrzeigersinn.
