Der Hauptunterschied zwischen Ether und Keton besteht darin, dass ein Ether zwei Alkylgruppen enthält, die an dasselbe Sauerstoffatom gebunden sind, während ein Keton ein Sauerstoffatom enthält, das über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist.
Ether und Ketone sind organische Verbindungen. Beide Verbindungen haben C-, H- und O-Atome in ihrer Molekülstruktur. Durch Bestimmung ihrer funktionellen Gruppen kann man jedoch einen Ether von einem Keton unterscheiden.
Was ist Ether?
Ein Ether ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel R-O-R. Hier können die R-Gruppen entweder Alkylgruppen oder Arylgruppen sein. Sind die Alkyl- oder Arylgruppen auf beiden Seiten der Sauerstoffatome identisch, so handelt es sich um einen symmetrischen Ether. Wenn sie unterschiedlich sind, dann ist es ein unsymmetrischer Äther.
Abbildung 01: Allgemeine Struktur eines Ethers
Die chemische C-O-C-Bindung mit einem Bindungswinkel von 110° entscheidet über die Eigenschaften eines Äthers. Daher fungiert es als funktionelle Gruppe. Die Hybridisierung jedes Kohlenstoffs dieser funktionellen Gruppe ist sp3.
Da das Sauerstoffatom elektronegativer ist als das Kohlenstoffatom, ist der Alpha-Wasserstoff eines Ethers im Vergleich zu einem Kohlenwasserstoff stark sauer. Das heißt, das Wasserstoffatom, das an das Kohlenstoffatom gebunden ist und sich neben der C-O-C-Bindung befindet, löst sich leicht in Form eines Protons. Es ist jedoch weniger sauer als Carbonylverbindungen wie Ketone.
Ether können untereinander keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Dies führt zu niedrigeren Siedepunkten, weil es keine starken Wechselwirkungskräfte zwischen seinen Molekülen gibt. Sie können jedoch Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen bilden, da sich am Sauerstoffatom einsame Elektronenpaare befinden. Und auch Ether sind aufgrund des Bindungswinkels der C-O-C-Bindung leicht polar.
Was ist Keton?
Ein Keton ist ein organisches Molekül mit der chemischen Formel R-C-(=O)R. Hier ist die Bindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem Kohlenstoffatom eine Doppelbindung. Die R-Gruppen geben die Alkyl- oder Arylgruppen an. Das zentrale Kohlenstoffatom bildet zusammen mit dem doppelt gebundenen Sauerstoffatom die Carbonylgruppe. Dieses Kohlenstoffatom ist sp2 hybridisiert.
Abbildung 02: Allgemeine Struktur eines Ketons
Außerdem ist die -C=O-Bindung hier hochpolar. Daher sind die Ketone polare Moleküle. Das Sauerstoffatom zieht aufgrund seiner hohen Elektronegativität die Bindungselektronen zwischen dieser C- und O-Bindung an. Dann erhält das Kohlenstoffatom aufgrund des Elektronenmangels eine positive Teilladung. Und das Sauerstoffatom erhält eine partielle negative Ladung. Daher verursacht dieses Sauerstoffatom die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Ketonen und Wassermolekülen. Ketone sind also mit Wasser mischbar.
Außerdem ist das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe anfällig für Angriffe von Nucleophilen. Ein Nukleophil ist eine elektronenreiche Verbindung. Da das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe teilweise positiv geladen ist, kann das Nucleophil mit dem Kohlenstoffatom wechselwirken. Daher unterliegen Ketone nukleophilen Additionsreaktionen.
Was ist der Unterschied zwischen Ether und Keton?
Äther gegen Ketone |
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| Ether ist eine organische Verbindung, die zwei Alkylgruppen enthält, die an dasselbe Sauerstoffatom gebunden sind. | Keton ist eine organische Verbindung, die ein Sauerstoffatom enthält, das über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. |
| Chemische Formel | |
| R-O-R | R-C-(=O)R |
| Funktionsgruppe | |
| C-O-C. | -C(=O)-. |
| Säuregeh alt von Alpha-Kohlenstoffen | |
| Weniger sauer als ein Keton, aber stark sauer als Kohlenwasserstoffe. | Sehr sauer als Ether. |
| Hybridisierung von Kohlenstoffen | |
| Die Hybridisierung von Kohlenstoff in der C-O-C-Bindung ist sp3. | Die Hybridisierung von Kohlenstoff in der Carbonylgruppe ist sp2. |
Zusammenfassung – Äther vs. Ketone
Ether und Ketone sind organische Moleküle. Diese beiden Moleküle enth alten C-, H- und O-Atome. Der Unterschied zwischen Ether und Keton besteht darin, dass ein Ether zwei Alkylgruppen enthält, die an dasselbe Sauerstoffatom gebunden sind, während ein Keton ein Sauerstoffatom enthält, das über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist.
