Der Hauptunterschied zwischen der Wittig- und der Wittig-Horner-Reaktion besteht darin, dass die Wittig-Reaktion Phosphoniumylide verwendet, während die Wittig-Horner-Reaktion Phosphonat-stabilisierte Carbanionen verwendet.
Wittig-Reaktion und Wittig-Horner-Reaktion sind wichtige Synthesereaktionen in der organischen Chemie, die aus Aldehyden oder Ketonen Alkene erzeugen. Diese Reaktionen unterscheiden sich je nach den Reaktanten, die in der Reaktion enth alten sind, zusammen mit Aldehyd oder Keton.
Was ist eine Wittig-Reaktion?
Wittig-Reaktion ist eine Art Kupplungsreaktion, bei der Aldehyde oder Ketone mit Phosphoniumyliden zu einem Alken reagieren. Ferner wird diese Reaktion auch als Wittig-Olefinierungsreaktion bezeichnet, da sie als Endprodukt ein Olefin bildet. Auch diese Reaktion wurde nach dem Wissenschaftler Georg Wittig benannt. Das Phosphoniumylid wird als Wittig-Reagenz bezeichnet, weil dieser Reaktant spezifisch für die Wittig-Reaktion ist. Zusammen mit dem Alken ergibt diese Reaktion ein weiteres Produkt, Triphenylphosphinoxid. Die allgemeine Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 01: Wittig-Reaktion
Wittig-Reaktion ist wichtig bei der Herstellung von Alkenen in der organischen Synthese. Es ist eine Art Kupplungsreaktion, da es an der Kupplung von Aldehyden und Ketonen an Triphenylphosphoniumylide beteiligt ist. Die Natur des produzierten Alkens hängt von der Stabilität des Ylids ab. dh unstabilisierte Ylide ergeben Z-Alkene und stabilisierte Ylide ergeben E-Alkene. Allerdings ist die Bildung von E-Alken bei dieser Reaktion hochselektiv.
Was ist die Wittig-Horner-Reaktion?
Wittig-Horner-Reaktion ist eine Art Kupplungsreaktion, bei der Aldehyde oder Ketone mit Phosphonat-stabilisierten Carbanionen zu E-Alkenen kuppeln. Diese Reaktion wurde nach drei Wissenschaftlern benannt: Leopold Horner, William S. Wadsworth und William D. Emmons. Und es ist eine Variation der Wittig-Reaktion. Aber im Gegensatz zur Wittig-Reaktion verwendet diese Wittig-Horner-Reaktion Phosphonat-stabilisierte Carbanionen anstelle von Phosphonium-Yliden. Diese Carbanionen sind nukleophiler und weniger basisch. Darüber hinaus begünstigt diese Reaktion die Produktion von E-Alken. Die allgemeine Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 02: Wittig-Horner-Reaktion
Wir können eine hohe Selektivität für das E-Alken unter Bedingungen wie Erhöhung des sterischen Anspruchs des Aldehyds, hoher Reaktionstemperatur, Verwendung von Lösungsmitteln wie DME usw. beobachten. Daher wird dies als Stereoselektivität des bezeichnet Wittig-Horner-Reaktion.
Was ist der Unterschied zwischen der Wittig- und der Wittig-Horner-Reaktion?
Wittig-Reaktion und Wittig-Horner-Reaktion sind wichtige Synthesereaktionen, die Alkene aus Aldehyden oder Ketonen erzeugen. Der Hauptunterschied zwischen der Wittig- und der Wittig-Horner-Reaktion besteht darin, dass die Wittig-Reaktion Phosphoniumylide verwendet, während die Wittig-Horner-Reaktion Phosphonat-stabilisierte Carbanionen verwendet. Daher sind die Reaktanten der Wittig-Reaktion Aldehyde oder Ketone und Phosphoniumylide, während die Reaktanten der Wittig-Horner-Reaktion Aldehyde oder Ketone mit Phosphonat-stabilisierten Carbanionen sind.
Wittig-Reaktion wurde nach dem Wissenschaftler Georg Wittig benannt, während die Wittig-Horner-Reaktion nach drei Wissenschaftlern benannt wurde: Leopold Horner, William S. Wadsworth und William D. Emmons. Darüber hinaus ergibt die Wittig-Reaktion je nach Art des Ylids entweder E-Alken oder Z-Alken, d. h. unstabilisierte Ylide ergeben Z-Alken und stabilisierte Ylide ergeben E-Alkene. Die Wittig-Horner-Reaktion ergibt jedoch nur E-Alken. Das ist also ein weiterer Unterschied zwischen der Wittig- und der Wittig-Horner-Reaktion.
Zusammenfassung – Reaktion Wittig vs. Wittig Horner
Wittig-Reaktion und Wittig-Horner-Reaktion sind wichtige Synthesereaktionen in der organischen Chemie und erzeugen aus Aldehyden oder Ketonen Alkene. Der Hauptunterschied zwischen der Wittig- und der Wittig-Horner-Reaktion besteht darin, dass die Wittig-Reaktion Phosphoniumylide verwendet, während die Wittig-Horner-Reaktion Phosphonat-stabilisierte Carbanionen verwendet.
