Der Hauptunterschied zwischen der Finkelstein- und der Swarts-Reaktion besteht darin, dass das Endprodukt der Finkelstein-Reaktion Alkyliodid ist, während das Endprodukt der Swarts-Reaktion Alkylfluorid ist.
Finkelstein-Reaktion und Swarts-Reaktion sind wichtig bei der Herstellung von Alkylhalogeniden. Daher sind dies sehr wichtige Reaktionen in organischen Syntheseprozessen. Beide Reaktionen beinh alten den Austausch von Halogeniden entsprechend ihrer Reaktivität.
Was ist die Finkelstein-Reaktion?
Finkelstein-Reaktion ist eine nach dem Wissenschaftler Hans Finkelstein benannte Art der organischen Reaktion. Bei dieser Reaktion werden aus anderen Alkylhalogeniden Alkyliodide gebildet. Es ist eine Art Substitutionsreaktion. Wir nennen es eine SN2-Reaktion oder eine bimolekulare Reaktion. Üblicherweise handelt es sich dabei um Gleichgewichtsreaktionen. Wir können die Reaktion jedoch mit einer überschüssigen Menge an Halogenidsalz zur Vollständigkeit treiben. Außerdem funktioniert diese Reaktion am besten mit primären Halogeniden. Darüber hinaus können wir mit Allyl- und Benzylhalogeniden eine außergewöhnlich hohe Ausbeute beobachten. Die Reaktion mit sekundären Halogeniden ist jedoch gering. Auch Vinyl-, Aryl- und tertiäre Halogenide sind nicht reaktiv.
In Bezug auf die Nützlichkeit ist diese Reaktion nützlich für die Umwandlung eines Alkylchlorids oder eines Alkylbromids in ein Alkyliodid. Dieses Verfahren beinh altet die Behandlung einer Lösung von Natriumiodid in Aceton. Dies liegt daran, dass sich Natriumiodid in Aceton auflöst, während Natriumchlorid und Natriumbromid sich nicht in Aceton auflösen. Das schwerlösliche Natriumchlorid und Natriumbromid neigen zur Ausfällung; so können wir durch Massenwirkung Natriumiodid als Endprodukt erh alten.
Was ist die Swarts-Reaktion?
Die
Swarts-Reaktion ist eine Art organische Reaktion, die nach dem Wissenschaftler F. Swarts benannt ist, der sie Ende des 19.. Jahrhunderts entdeckte. Bei dieser Reaktion findet der Austausch von Halogeniden mit Fluorid statt, um Alkylfluoride zu bilden. Am häufigsten tritt diese Reaktion bei der Substitution von Chlor durch Fluor auf. Auch diese Reaktion wird in Gegenwart von Antimonfluorid (SbF3) durchgeführt. Dies liegt daran, dass die Wirkung von Antimon für den Reaktionsverlauf erforderlich ist; es ist ein Fluorierungsmittel. Darüber hinaus können wir auch einige andere Metallfluoride wie Silberfluorid (AgF) und Quecksilberfluorid (Hg2F2) verwenden.
Abbildung 02: Antimontrifluorid
In der Produktion im industriellen Maßstab ist die Swarts-Reaktion bei der Herstellung von Freonen sehr wichtig. Eine Variante für diese Reaktion ist die Verwendung von Fluorwasserstoff (HF) zusammen mit Antimonsalzen (Sb) mit Oxidationsstufen von +3 oder +5. Und diese Variante heißt Fluorierung.
Was ist der Unterschied zwischen der Finkelstein- und der Swarts-Reaktion?
Sowohl die Finkelstein-Reaktion als auch die Swarts-Reaktion sind mit der Produktion von Alkylhalogeniden verbunden. Diese Reaktionen beschreiben den Austausch von Halogeniden zwischen organischen Verbindungen (oder organischen und anorganischen Verbindungen), um neue Alkylhalogenide herzustellen. Der Hauptunterschied zwischen der Finkelstein- und der Swarts-Reaktion besteht darin, dass das Endprodukt der Finkelstein-Reaktion Alkyliodid ist, während das Endprodukt der Swarts-Reaktion Alkylfluorid ist. Der Reaktant für die Finkelstein-Reaktion können primäre Halogenide, sekundäre Halogenide, Allylhalogenide und Benzylhalogenide sein, aber diese Reaktion ist nicht anwendbar für tertiäre Reaktionen, Vinyl- und Arylhalogenide. Die Reaktanten für die Swarts-Reaktion sind entweder Alkylchlorid oder Alkylbromid zusammen mit einem Fluorierungsmittel wie Antimonfluorid.
Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen der Finkelstein- und der Swarts-Reaktion auf.
Zusammenfassung – Finkelstein vs. Swarts-Reaktion
Finkelstein- und Swarts-Reaktionen sind mit der Produktion von Alkylhalogeniden verbunden. Diese Reaktionen beschreiben den Austausch von Halogeniden zwischen organischen Verbindungen (oder organischen und anorganischen Verbindungen), um neue Alkylhalogenide herzustellen. Der Hauptunterschied zwischen der Finkelstein- und der Swarts-Reaktion besteht darin, dass das Endprodukt der Finkelstein-Reaktion Alkyliodid ist, während das Endprodukt der Swarts-Reaktion Alkylfluorid ist.
