Der Hauptunterschied zwischen Ester und Thioester besteht darin, dass Esterverbindungen Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome enth alten, während Thioesterverbindungen Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoff- und Schwefelatome enth alten.
Ester- und Thioester-Verbindungen sind miteinander verwandt, wie ihr Name schon sagt; Thioester unterscheidet sich von Ester durch das Vorhandensein eines Schwefelatoms, das ein in einer Esterverbindung vorhandenes Sauerstoffatom ersetzt. Die Eigenschaften und andere Unterschiede zwischen Ester und Thioester werden weiter unten in diesem Artikel diskutiert.
Was ist ein Ester?
Ester sind organische Verbindungen mit der allgemeinen chemischen Formel R-C(=O)-OR‘. Diese chemischen Verbindungen leiten sich entweder von organischen oder anorganischen Säureverbindungen ab, in denen mindestens eine Hydroxylgruppe durch eine Alkoxygruppe ersetzt ist. Typischerweise entstehen Ester aus der Substitutionsreaktion von Carbonsäuren und Alkoholen.
Abbildung 01: Allgemeine Struktur eines Esters
In einem Ester gibt es ein Carbonylzentrum, das dem Ester seine Geometrie verleiht – die trigonale Ebene um den Carbonylkohlenstoff. Strukturell sind Ester flexible funktionelle Gruppen (im Gegensatz zu Amiden), da die Barriere oder Rotation um diese Carbonylgruppe gering ist. Darüber hinaus haben diese Verbindungen eine geringe Polarität. Daher sind die Ester tendenziell weniger starr und flüchtiger als die entsprechenden Amide.
Wenn man die Reaktionen von Estern betrachtet, neigen diese chemischen Verbindungen dazu, mit Nucleophilen am Carbonylkohlenstoff zu reagieren. Die Carbonylgruppe ist schwach elektrophil, kann aber von starken Nucleophilen wie Aminen und Alkoxiden angegriffen werden.
Es gibt viele verschiedene Anwendungen von Estern; ihre Verwendung als Komponente in Parfums für ihren wohlriechenden Geruch, als Komponente in ätherischen Ölen, Lebensmittelaromen, Kosmetika usw. Darüber hinaus sind Ester wichtig als organische Lösungsmittel, als natürliche Pheromone, als natürlich vorkommende Fette und Öle (Fettsäureester von Glycerin), etc.
Was ist Thioester?
Thioester sind organische Verbindungen mit der allgemeinen chemischen Formel R-C(=O)-SR‘. Diese Verbindungen sind Carboxylatestern analog und unterscheiden sich von diesen durch das Vorhandensein eines Schwefelatoms, wo das verbindende Sauerstoffatom im Carboxylatester auftritt. Ein Thioester entsteht, wenn ein Thiol mit einer Carbonsäure reagiert. In der Biochemie sind Coenzym-A-Derivate wie Acetyl-CoA bekannte Thioester.
Abbildung 02: Allgemeine chemische Struktur eines Thioesters
Bei der Herstellung von Thioestern ist der typischste Weg die Reaktion zwischen einem Säurechlorid und einem Alkalimetallsalz eines Thiols. Ein weiterer gängiger Weg ist die Verdrängung von Halogeniden durch das Alkalimetallsalz einer Thiocarbonsäure.
In einem Thioester gibt es ein Carbonylzentrum, das gegenüber den Nucleophilen, einschließlich Wasser, reaktiv ist. Daher sind diese chemischen Verbindungen übliche Zwischenprodukte bei der Umwandlung von Alkylhalogeniden in Alkylthiole. Darüber hinaus kann sich ein Thioester mit einem Amin zu einem Amid verbinden.
Es gibt verschiedene Anwendungen von Thioestern, einschließlich der Synthese aller Ester, die an der Synthese einer Reihe anderer Zellkomponenten beteiligt sind, darunter Peptide, Fettsäuren, Sterole, Terpene usw.
Was ist der Unterschied zwischen Ester und Thioester?
Ester und Thioester sind zwei verwandte Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen Ester und Thioester besteht darin, dass Esterverbindungen Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome enth alten, während Thioesterverbindungen Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoff- und Schwefelatome enth alten. Darüber hinaus kommen Ester in der Natur vor und können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, z. B. durch Veresterung von Carbonsäuren mit Alkoholen, während der typischste Weg für Thioester die Reaktion zwischen einem Säurechlorid und einem Alkalimetallsalz eines Thiols ist.
Die folgende Infografik listet weitere Unterschiede zwischen Ester und Thioester auf.
Zusammenfassung – Ester gegen Thioester
Ein Thioester unterscheidet sich von einem Ester durch das Vorhandensein eines Schwefelatoms, das ein Sauerstoffatom in einem Ester ersetzt. Der Hauptunterschied zwischen Ester und Thioester besteht darin, dass Esterverbindungen Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome enth alten, während Thioesterverbindungen Kohlenstoff-, Wasserstoff-, Sauerstoff- und Schwefelatome enth alten.
