Der Hauptunterschied zwischen Vinylhalogeniden und Arylhalogeniden besteht darin, dass Vinylhalogenide nach dem Kohlenstoffatom benannt werden, an das das Halogenatom gebunden ist, während Arylhalogenide in Abhängigkeit vom Vorhandensein einer zyklischen Struktur benannt werden, an die das Halogenatom gebunden ist ist angehängt.
Vinylhalogenide und Arylhalogenide sind organische chemische Verbindungen, in denen Halogenatome (chemische Elemente der 7. Gruppe) direkt an Kohlenstoffatome gebunden sind. Wir können diese Verbindungen nach dem Kohlenstoffatom kategorisieren, an das das Halogenatom gebunden ist.
Was sind Vinylhalogenide?
Vinylhalogenide sind organische Verbindungen mit einem Halogenidatom, das an eines der beiden Kohlenstoffatome in der in diesem Molekül vorhandenen Doppelbindung gebunden ist. Daher handelt es sich um Alkene, die an der Doppelbindung ein Chloratom enth alten. Mit anderen Worten, das Kohlenstoffatom, das das Halogenidatom enthält, weist eine sp2-Hybridisierung auf, und seine Geometrie um das Kohlenstoffatom herum ist trigonal planar. Diese Kohlenstoffatome in der Doppelbindung werden Vinylkohlenstoffe genannt. Die Elektronendichte um diese Kohlenstoffzentren ist höher; jedoch hat das Kohlenstoffatom, das das Halogenidatom enthält, eine höhere Elektronendichte als das andere Kohlenstoffatom, da das Chloratom eine elektronenreiche Spezies ist.
Abbildung 01: Struktur von Vinylchlorid
Vinylchlorid ist eine häufige Verbindung in dieser Klasse organischer Verbindungen. Diese Verbindung liegt bei Raumtemperatur als farbloses Gas vor und hat auch einen angenehmen Geruch. Weiterhin ist es als Monomer für die Herstellung von Polyvinylchlorid-Polymer wichtig. Daher ist Vinylchlorid eher ein chemisches Zwischenprodukt als ein Endprodukt. Das Polymerprodukt aus Vinylchlorid (Polyvinylchlorid) ist stabil, lagerfähig und ungiftig.
Was sind Arylhalogenide?
Ein Arylhalogenid ist eine organische Verbindung mit einem Halogenatom, das direkt an einen sp2-hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. Daher können wir diese Verbindung aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen im aromatischen Ring als ungesättigte Struktur bezeichnen. Arylhalogenide zeigen auch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Kohlenstoff-Halogen-Bindung ist aufgrund der Anwesenheit von Ringelektronen stärker als die von Alkylhalogeniden. Dies geschieht, weil der aromatische Ring Elektronen an das Kohlenstoffatom abgibt, wodurch die positive Ladung verringert wird. Arylhalogenide können einer elektrophilen Substitution unterzogen werden und können Alkylgruppen erh alten, die an die ortho-, para- oder meta-Positionen des aromatischen Rings gebunden sind. An den aromatischen Ring können auch ein oder zwei Halogene gebunden werden. Das ist auch in den ortho-, para- oder meta-Positionen.
Abbildung 02: Bildung von Benzylchlorid
Alkylhalogenide sind die andere große Gruppe von Halogenidverbindungen. Wir können einen einfachen chemischen Test verwenden, um zwischen Aryl- und Alkylhalogeniden zu unterscheiden. Hier können wir einen chemischen Test anwenden. Zuerst sollte NaOH zugegeben werden, gefolgt von Erhitzen. Dann wird die Mischung gekühlt und HNO 3 id wird zugegeben, gefolgt von der Zugabe von AgNO 3. Alkylhalogenid ergibt einen weißen Niederschlag, Arylhalogenid dagegen nicht. Dies liegt daran, dass Arylhalogenide im Gegensatz zu Alkylhalogeniden keine nukleophile Substitution eingehen. Der Grund dafür, dass keine nukleophile Substitution stattfindet, ist, dass die Elektronenwolke des aromatischen Rings eine Abstoßung des Nukleophils bewirkt.
Was ist der Unterschied zwischen Vinylhalogeniden und Arylhalogeniden?
Wir können Halogenid-organische Verbindungen nach dem Kohlenstoffatom kategorisieren, an das das Halogenidatom gebunden ist. Der Hauptunterschied zwischen Vinylhalogeniden und Arylhalogeniden besteht darin, dass Vinylhalogenide nach dem Kohlenstoffatom benannt werden, an das das Halogenatom gebunden ist, während Arylhalogenide in Abhängigkeit vom Vorhandensein einer zyklischen Struktur benannt werden, an die das Halogenatom gebunden ist.
Die folgende Infografik listet weitere Unterschiede zwischen Vinylhalogeniden und Arylhalogeniden auf.
Zusammenfassung – Vinylhalogenide vs. Arylhalogenide
Halogenidh altige organische Verbindungen können hauptsächlich in zwei Gruppen als Alkyl- und Arylhalogenide eingeteilt werden. Vinylhalogenide fallen unter die Gruppe der Alkylhalogenide. Vinylhalogenide sind organische Verbindungen, deren Halogenatom an eines der beiden Kohlenstoffatome in der in diesem Molekül vorhandenen Doppelbindung gebunden ist, während Arylhalogenide organische Verbindungen sind, bei denen ein Halogenatom direkt an einen sp2-hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. Dies ist also der Hauptunterschied zwischen Vinylhalogeniden und Arylhalogeniden.
