Der Hauptunterschied zwischen Imin und Enamin besteht darin, dass das Iminmolekül eine C=N-Bindung hat, während das Enaminmolekül eine C-N-Bindung hat.
Imin- und Enaminmoleküle sind organische Verbindungen, die Stickstoff- und Kohlenstoffatome enth alten, die zusammen mit Wasserstoffatomen oder Hydrocarbylgruppen, die an das Kohlenstoff- und Stickstoffatom gebunden sind, aneinander gebunden sind. Diese beiden Moleküle unterscheiden sich chemisch je nach der chemischen Bindung zwischen Kohlenstoff- und Stickstoffatom.
Was ist Imin?
Imine sind organische Verbindungen, die aus einer funktionellen C=N-Gruppe bestehen. Das Kohlenstoffatom in dieser funktionellen Gruppe kann zwei weitere kovalente Bindungen mit anderen Substituenten bilden (weil ein Kohlenstoffatom vier kovalente chemische Bindungen bilden kann). Diese Substituenten sind Alkylgruppen, Arylgruppen oder ein Wasserstoffatom und eine Alkyl/Arylgruppe. Da ein Stickstoffatom drei kovalente Bindungen bilden kann, kann das Stickstoffatom in der funktionellen Imingruppe eine weitere kovalente Bindung mit einem anderen Substituenten bilden. Dieser Substituent kann ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-/Arylgruppe sein.
Abbildung 01: Allgemeine chemische Struktur eines Imins
Der Begriff Imin wurde von dem Wissenschaftler Albert Ladenburg eingeführt. Wenn das Sauerstoffatom eines Aldehyds oder eines Ketons durch eine N-R-Gruppe ersetzt wird (wobei N ein Stickstoffatom und R eine Alkyl/Aryl-Gruppe ist), ist die Verbindung, die wir erh alten, entweder ein Aldimin oder ein Ketimin. Wenn in diesen Molekülen die R-Gruppe ein Wasserstoffatom ist, dann können wir die Verbindung als primäres Aldimin oder primäres Ketamin bezeichnen. Wenn die R-Gruppe jedoch eine Hydrocarbylgruppe ist, dann ist die Verbindung eine Sekundärstruktur.
Normalerweise verwenden wir zur Herstellung eines Imins die Kondensation von primären Aminen oder Aldehyden. Ketone werden seltener für dieses Präparat verwendet. Die Synthese eines Imins erfolgt über nucleophile Addition. Darüber hinaus können wir einige andere Methoden anwenden, z. B. die Kondensation von Kohlenstoffsäuren in Gegenwart von Nitrosoverbindungen, die Dehydratisierung von Halbaminalen usw.
Was ist Enamin?
Enamine sind organische Verbindungen, die aus einer Amingruppe neben einer C=C-Doppelbindung bestehen. Ein Enamin wird durch die Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem sekundären Amin gebildet. Diese Moleküle gelten als Stickstoffanaloga von Enolen.
Abbildung 02: Allgemeine chemische Struktur eines Enamins
Enamine reagieren ähnlich wie Enolat-Anionen. Im Vergleich zu Enolen und Enolaten ist die nukleophile Reaktivität von Enaminen mäßiger als die von Enolen und Enolaten. Diese moderate Nucleophilie von Enaminen ist ein Ergebnis der geringen Elektronegativität des Stickstoffatoms im Vergleich zum Sauerstoffatom in Enolen und Enolaten. Die Reaktivität von Enaminen unterscheidet sich jedoch je nach der an das Molekül gebundenen Alkylgruppe.
Was ist der Unterschied zwischen Imin und Enamin?
Imin und Enamin sind stickstoffh altige organische Verbindungen. Imine sind organische Verbindungen, die aus einer funktionellen C=N-Gruppe bestehen, während Enamine organische Verbindungen sind, die aus einer Amingruppe neben einer C=C-Doppelbindung bestehen. Der Hauptunterschied zwischen Imin und Enamin besteht darin, dass das Iminmolekül eine C=N-Bindung hat, während das Enaminmolekül eine C-N-Bindung hat.
Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen Imin und Enamin in tabellarischer Form auf.
Zusammenfassung – Imin vs. Enamin
Imin- und Enaminmoleküle unterscheiden sich chemisch voneinander, abhängig von der chemischen Bindung zwischen Kohlenstoff- und Stickstoffatom. Der Hauptunterschied zwischen Imin und Enamin besteht darin, dass das Iminmolekül eine C=N-Bindung hat, während das Enaminmolekül eine C-N-Bindung hat.
