Der Hauptunterschied zwischen Eugenol und Isoeugenol besteht darin, dass Eugenol einen nelkenartigen Geruch hat, während Isoeugenol einen blumigen Geruch hat.
Eugenol und Isoeugenol sind strukturelle Isomere voneinander. Wir können sie durch ihren Geruch voneinander unterscheiden, da es sich bei beiden um aromatische Verbindungen handelt. Darüber hinaus gibt es chemische und physikalische Unterschiede zwischen Eugenol und Isoeugenol.
Was ist Eugenol?
Eugenol ist eine Allylguajakolsubstanz mit der chemischen Formel C10H12O2. Es ist eine kettensubstituierte Guajakolsubstanz und gehört zu den Allylbenzolverbindungen. Es erscheint als farblose oder blassgelbe Verbindung und ist eine aromatische, ölige flüssige Substanz. Wir können diese Substanz aus bestimmten ätherischen Ölen wie Nelke, Muskatnuss, Zimt, Basilikum und Lorbeerblatt extrahieren. Darüber hinaus ist es in hohen Konzentrationen in Nelkenknospenöl und Nelkenblattöl enth alten. Als charakteristisches Merkmal hat die Eugenol-Verbindung einen angenehmen, würzigen, nelkenartigen Duft.
Abbildung 01: Die chemische Struktur von Eugenol
Zu den Hauptanwendungen der Eugenol-Verbindung gehört die Herstellung von Parfums, Aromen und ätherischen Ölen. Darüber hinaus können wir diese Substanz in lokalen antiseptischen und anästhetischen Anwendungen verwenden. Darüber hinaus ergibt die Kombination von Eugenol mit Zinkoxid Zinkoxid-Eugenol und hat restaurative und prothetische Anwendungen (hauptsächlich in der Zahnmedizin).
Abbildung 02: Umwandlung von Tyrosin in Eugenol
Die Biosynthese von Eugenol beginnt mit der Aminosäure Tyrosin. Bei diesem Verfahren wird das L-Isomer von Tyrosin verwendet, das sich in Gegenwart des Tyrosin-Ammoniak-Lyase-Enzyms in p-Cumarsäure umwandelt. Danach wandelt sich diese p-Cumarsäure in Gegenwart eines p-Cumarat-3-Hydroxylase-Enzyms, Sauerstoff und NADPH in Kaffeesäure um. Schließlich wandelt sich die Kaffeesäure durch einige andere einfache Umwandlungen in Eugenol um.
Was ist Isoeugenol?
Isoeugenol ist eine Art Phenylpropen und ein substituiertes Guajakol. Wir finden diese Substanz in ätherischen Ölen von Pflanzen wie Ylang-Ylang, und sie ist auch Bestandteil von Holzrauch und Flüssigrauch. Außerdem können wir Isoeugenol aus Eugenol synthetisieren.
Es gibt zwei Formen von Isoeugenol, das cis-Isomer und das trans-Isomer. Das cis-Isomer von Isoeugenol erscheint als Flüssigkeit, während das trans-Isomer von Isoeugenol als kristalline Substanz erscheint. Diese Substanz ist sehr nützlich bei der Herstellung von Vanillin. Außerdem ist es für die schimmelhemmende Wirkung von Rauch auf Fleisch und Käse verantwortlich.
Abbildung 03: Die chemische Struktur von Isoeugenol
Manche Menschen zeigen jedoch eine Allergie gegen Isoeugenol; das häufigste Symptom ist eine Bienenstock-ähnliche Reaktion. Dieses Symptom tritt auf, wenn sie dem Duft von Seifen, Badetüchern, Shampoos, Reinigungsmitteln und topischen kosmetischen Anwendungen ausgesetzt sind, die diese Substanz enth alten. Darüber hinaus können wir die Empfindlichkeit gegenüber dieser Substanz mit einem klinischen Epikutantest überprüfen.
Was ist der Unterschied zwischen Eugenol und Isoeugenol?
Eugenol und Isoeugenol sind Isomere voneinander. Eugenol ist eine Allylguajakolsubstanz mit der chemischen Formel C10H12O2. Isoeugenol ist eine Art Phenylpropen und ein substituiertes Guajakol. Der Hauptunterschied zwischen Eugenol und Isoeugenol besteht darin, dass Eugenol einen nelkenartigen Geruch hat, während Isoeugenol einen blumigen Geruch hat. Außerdem ist Eugenol eine blassgelbe Flüssigkeit, während das trans-Isomer von Isoeugenol eine kristalline Substanz ist, während sein cis-Isomer eine ölige Flüssigkeit ist.
Die folgende Tabelle zeigt einen direkten Vergleich der Unterschiede zwischen Eugenol und Isoeugenol.
Zusammenfassung – Eugenol vs. Isoeugenol
Eugenol ist eine Allylguajakolsubstanz mit der chemischen Formel C10H12O2. Isoeugenol ist eine Art Phenylpropen und ein substituiertes Guajakol. Der Hauptunterschied zwischen Eugenol und Isoeugenol besteht darin, dass Eugenol einen nelkenartigen Geruch hat, während Isoeugenol einen blumigen Geruch hat.
