Der Hauptunterschied zwischen Alkoxymercuration und Oxymercuration besteht darin, dass die Alkoxymercuration aus einem Alken und Alkohol einen Ether bildet, während die Oxymercuration aus einem Alken einen neutralen Alkohol bildet.
Alkoxymercuration oder Alkoxymercuration-Demercuration ist eine chemische Reaktion, die zur Herstellung eines Ethers aus einem Alken verwendet werden kann. Oxymercuration hingegen ist eine chemische Reaktion, bei der ein elektrophiler Additionsmechanismus stattfindet, der ein Alken in neutralen Alkohol umwandelt.
Was ist Alkoxymercuration?
Alkoxymercuration oder Alkoxymercuration-Demercuration ist eine chemische Reaktion, die zur Herstellung eines Ethers aus einem Alken verwendet werden kann. Mit anderen Worten, es ist eine Reaktion, bei der ein Alken mit einem Alkohol (in Gegenwart von Quecksilberacetat) reagiert. Dies ergibt zunächst ein Alkoxyquecksilber-Zwischenprodukt, das dann einen Ether erzeugt, gefolgt von der Reduktion mit Natriumborhydrid.
Bei dieser Reaktion reagiert zunächst eine organische Verbindung, die aus einem Alken besteht, mit Alkohol und Quecksilberacetat. Wir verwenden bei dieser Reaktion im Allgemeinen ein quecksilberh altiges Reagenz. Danach reagiert das während der Reaktion erzeugte Zwischenprodukt weiter mit einem als Natriumborhydrid bekannten Reduktionsmittel. Letztendlich ergibt diese Kombination einen Ether als organisches Endprodukt. Wir können Ether als die organischen Derivate von Wasser bezeichnen, in denen beide Wasserstoffatome durch zwei auf Kohlenstoff basierende Gruppen wie Diethylether ersetzt sind.
Eine übliche Alkoxymercuration-Demercuration-Reaktion ist eine Reaktion zwischen Cyclohexen und Ethanol und Quecksilberacetat. Das Cyclohexenmolekül hat eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, die für diese Reaktion erforderlich ist. Da wir Ethanol als Alkohol verwenden, erscheint das Endprodukt als eine Kombination aus einer Ethanoleinheit (ohne Proton) und dem Cyclohexenmolekül. Daher erh alten wir eine andere Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung als die Kohlenstoff-i=Sauerstoff-Bindung des Ethermoleküls.
Was ist Oxymerkuration?
Oxymercuration ist eine chemische Reaktion, bei der ein elektrophiler Additionsmechanismus stattfindet, der ein Alken in einen neutralen Alkohol umwandelt. In diesem Prozess können wir die Reaktion zwischen einem Alken und Quecksilberacetat in einer wässrigen Lösung beobachten. Dies führt zur Addition einer Acetoxyquecksilbergruppe und einer OH-Gruppe über die Doppelbindung.
Abbildung 01: Eine chemische Reaktion mit Oxymercuration
Während des Oxymercuration-Prozesses bilden sich keine Carbokationen. Daher gibt es auch Umlagerungsschritte. Diese Reaktion läuft nach der Markonikov-Regel ab. Außerdem handelt es sich um eine Antiadditionsreaktion. Dies bedeutet, dass die OH-Gruppe immer an das stärker substituierte Kohlenstoffatom hinzugefügt wird und die beiden Gruppen dazu neigen, jeweils trans zueinander zu stehen.
Normalerweise folgt auf die Oxymercuration-Reaktion eine reduktive Demercuration-Reaktion; daher nennen wir es eine Oxymercurations-Reduktionsreaktion. Praktisch ist diese Reduktionsreaktion häufiger als die Oxymercuration-Reaktion.
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Alkoxymercuration und Oxymercuration?
- Alkoxymercuration- und Oxymercuration-Reaktionen folgen der Markonikov-Regel.
- An beiden Reaktionen ist ein Alken als Reaktant beteiligt.
- Diese Reaktionen erfordern Quecksilberacetat.
- Sie sind wichtige Syntheseschritte in einigen industriellen Prozessen.
Was ist der Unterschied zwischen Alkoxymercuration und Oxymercuration?
Alkoxymercuration und Oxymercuration sind wichtige Syntheseschritte in einigen industriellen Prozessen. Der Hauptunterschied zwischen Alkoxymercuration und Oxymercuration besteht darin, dass die Alkoxymercuration aus einem Alken und einem Alkohol einen Ether bildet, während die Oxymercuration aus einem Alken einen neutralen Alkohol bildet.
Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen Alkoxymercuration und Oxymercuration in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – Alkoxymercuration vs. Oxymercuration
Alkoxymercuration und Oxymercuration folgen der Markonikov-Regel, um verschiedene Produkte aus Alkenen und Quecksilberacetat herzustellen. Der Hauptunterschied zwischen Alkoxymercuration und Oxymercuration besteht darin, dass die Alkoxymercuration aus einem Alken und Alkohol einen Ether bildet, während die Oxymercuration aus einem Alken einen neutralen Alkohol bildet.
