Der Hauptunterschied zwischen Oxymercuration und Demercuration besteht darin, dass die Oxymercuration eine elektrophile Addition beinh altet, bei der ein Alken in einen neutralen Alkohol umgewandelt wird, während die Demercuration die Umwandlung eines Alkens in ein Hg2+-Salz und ein Organoquecksilber-Zwischenprodukt beinh altet.
Oxymercuration ist eine chemische Reaktion, bei der ein elektrophiler Additionsmechanismus stattfindet, der ein Alken in einen neutralen Alkohol umwandelt. Demerkuration oder Oxymercuration-Demercuration ist eine Reaktion, bei der sich ein Alken in ein Hg2+-Salz und ein Sauerstoffnucleophil umwandelt, wodurch ein Organoquecksilber-Zwischenprodukt entsteht.
Was ist Oxymerkuration?
Oxymercuration ist eine chemische Reaktion, bei der ein elektrophiler Additionsmechanismus stattfindet, der ein Alken in einen neutralen Alkohol umwandelt. In diesem Prozess können wir die Reaktion zwischen einem Alken und Quecksilberacetat in einer wässrigen Lösung beobachten. Dies führt zur Addition einer Acetoxyquecksilbergruppe und einer OH-Gruppe über die Doppelbindung.
Abbildung 01: Ein Oxymercurationsreaktionsmechanismus in sequentieller Reihenfolge
Während des Oxymercurationsprozesses bilden sich keine Carbokationen. Daher gibt es auch Umlagerungsschritte. Diese Reaktion findet gemäß der Markonikov-Regel statt, die beschreibt, dass bei der Zugabe von Protonensäure mit der Formel HX (wobei X=Halogen) oder H2O (als H-OH betrachtet) bei einem Alken bindet Wasserstoff an den doppelt gebundenen Kohlenstoff mit der größeren Anzahl an Wasserstoffatomen, während das Halogen (X) an den anderen Kohlenstoff bindet.
Außerdem ist die Oxymercuration eine Antiadditionsreaktion. Dies bedeutet, dass die OH-Gruppe immer an das stärker substituierte Kohlenstoffatom hinzugefügt wird und die beiden Gruppen dazu neigen, jeweils trans zueinander zu stehen.
Abbildung 02: Eine Anwendung der Oxymercuration
Üblicherweise folgt auf eine Oxymercurierungsreaktion eine reduktive Demercurierungsreaktion; daher nennen wir es eine Oxymercurations-Reduktions-Reaktion. In der Praxis ist diese Reduktionsreaktion häufiger als die Oxymercurationsreaktion.
Was ist Demerkuration?
Demercuration oder Oxymercuration-Demercuration ist die Reaktion, bei der ein Alken in ein Hg2+-Salz und ein Sauerstoffnucleophil umgewandelt wird, wodurch ein Organoquecksilber-Zwischenprodukt gebildet wird. Das hier verwendete Sauerstoffnucleophil kann Wasser oder ein Alkohol sein. Mit anderen Worten, bei der Demerkurierung reagieren ein Wasserstoffatom an der CH2-Stelle und eine Hydroxylgruppe am Ringkohlenstoffatom miteinander. Es ergibt das vorhergesagte Markovnikov-Produkt durch indirekte Hydratation eines Alkens.
Was ist der Unterschied zwischen Oxymercuration und Demercuration?
Oxymercuration ist eine chemische Reaktion, bei der ein elektrophiler Additionsmechanismus stattfindet, der ein Alken in einen neutralen Alkohol umwandelt. Demgegenüber ist die Entmerkurierung die Reaktion, bei der sich ein Alken in ein Hg2+-Salz und ein Sauerstoffnucleophil umwandelt, wodurch ein Organoquecksilber-Zwischenprodukt gebildet wird. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Oxymercuration und Demercuration darin, dass Oxymercuration eine elektrophile Addition beinh altet, bei der ein Alken in einen neutralen Alkohol umgewandelt wird, während Demercuration die Umwandlung eines Alkens in Hg2+-Salz und ein Organoquecksilber-Zwischenprodukt beinh altet.
Nachstehend finden Sie eine tabellarische Zusammenfassung der Unterschiede zwischen Oxymerkuration und Demerkuration zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – Oxymercuration vs. Demercuration
Oxymercuration ist eine chemische Reaktion, bei der ein elektrophiler Additionsmechanismus stattfindet, der ein Alken in einen neutralen Alkohol umwandelt. Demercuration oder Oxymercuration-Demercuration ist die Reaktion, bei der ein Alken in ein Hg2+-Salz und ein Sauerstoffnucleophil umgewandelt wird, wodurch ein Organoquecksilber-Zwischenprodukt gebildet wird. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Oxymercuration und Demercuration darin, dass Oxymercuration eine elektrophile Addition beinh altet, bei der ein Alken in neutralen Alkohol umgewandelt wird, während Demercuration die Umwandlung eines Alkens in Hg2+-Salz und ein Organoquecksilber-Zwischenprodukt beinh altet.
