Phenyl gegen Benzyl
Sowohl Phenyl als auch Benzyl leiten sich von Benzol ab und werden häufig von Chemiestudenten verwechselt. Phenyl ist ein Kohlenwasserstoffmolekül mit der Formel C6H5, während Benzyl C6H ist 5CH2; eine zusätzliche CH2-Gruppe, die an den Benzolring gebunden ist.
Phenyl
Phenyl ist ein Kohlenwasserstoffmolekül mit der Formel C6H5 Dieses leitet sich von Benzol ab und hat daher ähnliche Eigenschaften wie Benzol. Dies unterscheidet sich jedoch von Benzol durch das Fehlen eines Wasserstoffatoms an einem Kohlenstoff. Das Molekulargewicht von Phenyl beträgt also 77 g mol. R-Gruppe wie in der Abbildung). Die Kohlenstoffatome von Phenyl sind wie in Benzol sp2-hybridisiert. Alle Kohlenstoffe können Drei-Sigma-Bindungen bilden. Zwei der Sigma-Bindungen werden mit zwei benachbarten Kohlenstoffen gebildet, so dass eine Ringstruktur entsteht. Die andere Sigma-Bindung wird mit einem Wasserstoffatom gebildet. An einem Kohlenstoff im Ring wird die dritte Sigma-Bindung jedoch mit einem anderen Atom oder Molekül und nicht mit einem Wasserstoffatom gebildet. Die Elektronen in p-Orbitalen überlappen sich, um die delokalisierte Elektronenwolke zu bilden. Daher hat Phenyl ähnliche C-C-Bindungslängen zwischen allen Kohlenstoffen, unabhängig davon, ob es alternierende Einfach- und Doppelbindungen hat. Diese C-C-Bindungslänge beträgt etwa 1,4 Å. Der Ring ist planar und hat einen 120°-Winkel zwischen Bindungen um einen Kohlenstoff. Aufgrund der Substituentengruppe von Phenyl ändern sich die Polarität und andere chemische oder physikalische Eigenschaften. Wenn der Substituent Elektronen an die delokalisierte Elektronenwolke des Rings abgibt, werden diese als elektronenspendende Gruppen bezeichnet (z. B. -OCH3, NH2). Wenn der Substituent Elektronen aus der Elektronenwolke anzieht, wird er als elektronenziehender Substituent bezeichnet. (z. B. -NO2, -COOH). Phenylgruppen sind aufgrund ihrer Aromatizität stabil, sodass sie nicht so leicht Oxidationen oder Reduktionen unterliegen. Außerdem sind sie hydrophob und unpolar.
Benzyl
Die Formel von Benzyl ist C6H5CH2 Dies ist auch ein Derivat von Benzol. Im Vergleich zu Phenyl hat Benzyl eine CH2-Gruppe, die an den Benzolring gebunden ist. Ein weiterer Molekülteil (R-Gruppe wie im Bild dargestellt) kann an die Benzylgruppe durch Bindung an das CH2-Kohlenstoffatom angehängt werden. Die Benzylgruppe wird als "Bn" abgekürzt. Das Molekulargewicht der Benzylgruppe beträgt 91 g mol-1 Da es einen Benzolring gibt, ist die Benzylgruppe aromatisch. In Mechanismen der organischen Chemie kann die Benzylgruppe entweder als Radikal, Carbokation (C6H5CH2 gebildet werden +) oder ein Carboanion (C6H5CH2). –). Beispielsweise wird bei nukleophilen Substitutionsreaktionen ein Benzylradikal oder ein kationisches Zwischenprodukt gebildet. Es gibt eine höhere Stabilisierung dieser Zwischenprodukte im Vergleich zum Alkylradikal oder Kation. Die Reaktivität der Benzylposition ist ähnlich der der Allylposition. Benzylgruppen werden in der organischen Chemie häufig als Schutzgruppen verwendet, insbesondere um funktionelle Carbonsäure- oder Alkoholgruppen zu schützen.
Was ist der Unterschied zwischen Phenyl und Benzyl?
• Die Molekularformel von Phenyl ist C6H5, während es in Benzyl C6 ist H5CH2.
• Benzyl hat im Vergleich zu Phenyl eine zusätzliche CH2-Gruppe.
• In Phenyl ist der Benzolring direkt an ein Substituentenmolekül oder ein Atom gebunden, aber in Benzyl stellt die CH2-Gruppe die Verbindung mit einem anderen Molekül oder einem Atom her.
