Der Hauptunterschied zwischen Benzol und Phenyl besteht darin, dass Benzol ein zyklischer Kohlenwasserstoff in Form eines Sechsecks ist, das nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthält, während Phenyl ein Derivat von Benzol ist, das durch die Entfernung eines Wasserstoffatoms entsteht. Daher enthält Benzol sechs Wasserstoffatome, während Phenyl fünf Wasserstoffatome enthält.
Benzol ist der einfachste aromatische Kohlenwasserstoff und dient zahlreichen wichtigen aromatischen Verbindungen als Ausgangsverbindung. Phenyl ist ein Kohlenwasserstoffmolekül mit der Formel C6H5 Es ist eigentlich ein Derivat von Benzol und hat daher ähnliche Eigenschaften wie Benzol.
Was ist Benzol?
Benzol hat nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome, die so angeordnet sind, dass sie eine planare Struktur ergeben. Es hat die Summenformel C6H6. Die Benzolstruktur wurde 1872 von Kekule gefunden. Aufgrund der Aromatizität unterscheidet es sich von aliphatischen Verbindungen.
Seine Struktur und einige der Eigenschaften sind wie folgt.
Molekulargewicht: 78 g Mol-1
Siedepunkt: 80,1 oC
Schmelzpunkt: 5,5 oC
Dichte: 0,8765 g cm-3
Benzol ist eine farblose Flüssigkeit mit süßem Geruch. Es ist brennbar und verdunstet schnell, wenn es ausgesetzt wird. Benzol wird als Lösungsmittel verwendet, da es viele unpolare Verbindungen lösen kann. Benzol ist jedoch in Wasser leicht löslich. Die Struktur von Benzol ist im Vergleich zu anderen aliphatischen Kohlenwasserstoffen einzigartig; daher hat Benzol einzigartige Eigenschaften.
Alle Kohlenstoffe in Benzol haben drei sp2 hybridisierte Orbitale. Zwei sp2-hybridisierte Orbitale eines Kohlenstoffs überlappen mit sp2-hybridisierten Orbitalen benachbarter Kohlenstoffe auf beiden Seiten. Andere sp2 hybridisierte Orbitale überlappen mit dem s-Orbital von Wasserstoff, um eine σ-Bindung zu bilden. Die Elektronen in p-Orbitalen eines Kohlenstoffs überlappen sich mit den p-Elektronen von Kohlenstoffatomen auf beiden Seiten und bilden Pi-Bindungen. Diese Elektronenüberlappung findet in allen sechs Kohlenstoffatomen statt und erzeugt daher ein System von Pi-Bindungen, die über den gesamten Kohlenstoffring verteilt sind. Daher werden diese Elektronen als delokalisiert bezeichnet. Durch die Delokalisierung der Elektronen gibt es keine alternierenden Doppel- und Einfachbindungen. Daher sind alle C-C-Bindungslängen gleich und die Länge liegt zwischen Einfach- und Doppelbindungslängen. Da der Benzolring mit Delokalisierung stabil ist, geht er im Gegensatz zu anderen Alkenen nur ungern Additionsreaktionen ein.
Was ist Phenyl?
Phenyl ist ein Kohlenwasserstoffmolekül mit der Formel C6H5 Dieses leitet sich von Benzol ab; daher hat es ähnliche Eigenschaften wie Benzol. Dies unterscheidet sich jedoch von Benzol durch das Fehlen eines Wasserstoffatoms an einem Kohlenstoff. Daher beträgt das Molekulargewicht von Phenyl 77 g mol-1. Phenyl wird als Ph abgekürzt. Normalerweise ist Phenyl an eine andere Phenylgruppe, ein Atom oder ein Molekül gebunden (dieser Teil ist als Substituent bekannt).
Die Kohlenstoffatome von Phenyl sind sp2 wie in Benzol hybridisiert. Alle Kohlenstoffe können Drei-Sigma-Bindungen bilden. Zwei der Sigma-Bindungen werden mit zwei benachbarten Kohlenstoffen gebildet, so dass eine Ringstruktur entsteht. Die andere Sigma-Bindung wird mit einem Wasserstoffatom gebildet. An einem Kohlenstoff im Ring wird die dritte Sigma-Bindung jedoch mit einem anderen Atom oder Molekül und nicht mit einem Wasserstoffatom gebildet. Die Elektronen in p-Orbitalen überlappen sich, um die delokalisierte Elektronenwolke zu bilden. Daher hat Phenyl ähnliche C-C-Bindungslängen zwischen allen Kohlenstoffen, unabhängig davon, ob es alternierende Einfach- und Doppelbindungen hat. Diese C-C-Bindungslänge beträgt etwa 1,4 Å. Der Ring ist eben und hat einen Winkel von 120° zwischen Bindungen um einen Kohlenstoff.
Aufgrund der Substituentengruppe von Phenyl ändern sich die Polarität und andere chemische oder physikalische Eigenschaften. Wenn der Substituent Elektronen an die delokalisierte Elektronenwolke des Rings abgibt, werden diese als elektronenspendende Gruppen bezeichnet (z. B. -OCH3, NH2). Wenn der Substituent Elektronen aus der Elektronenwolke anzieht, spricht man von einem elektronenziehenden Substituenten. (z. B. -NO2, -COOH). Phenylgruppen sind aufgrund ihrer Aromatizität stabil, sodass sie nicht so leicht Oxidationen oder Reduktionen unterliegen. Außerdem sind sie hydrophob und unpolar.
Was ist der Unterschied zwischen Benzol und Phenyl?
Grundsätzlich leitet sich Phenyl von Benzol ab. Der Hauptunterschied zwischen Benzol und Phenyl besteht darin, dass Benzol ein zyklischer Kohlenwasserstoff in Form eines Sechsecks ist, der nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthält, während Phenyl ein Derivat von Benzol ist, das durch die Entfernung eines Wasserstoffatoms entsteht. Außerdem lautet die Summenformel von Benzol C6H6 und für Phenyl C6H 5 Phenyl allein ist nicht so stabil wie Benzol.
Zusammenfassung – Benzol vs. Phenyl
Der Hauptunterschied zwischen Benzol und Phenyl besteht darin, dass Benzol ein zyklischer Kohlenwasserstoff in Form eines Sechsecks ist, das nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthält, während Phenyl ein Derivat von Benzol ist, das durch die Entfernung eines Wasserstoffatoms entsteht.
Image Courtesy:
1. „Benzene Structural Diagram“von Vladsinger – Eigene Arbeit (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. „Phenylradikalgruppe“von Samuele Madini – Eigenes Werk (Public Domain) via Commons Wikimedia
