Hauptunterschied – Anilin vs. Acetanilid
Anilin und Acetanilid sind zwei Benzolderivate mit zwei unterschiedlichen funktionellen Gruppen. Anilin ist ein aromatisches Amin (mit der Gruppe –NH2) und Acetanilid ist ein aromatisches Amid (mit der Gruppe –CONH-). Der Unterschied in ihrer funktionellen Gruppe führt zu anderen subtilen Variationen der physikalischen und chemischen Eigenschaften zwischen diesen beiden Verbindungen. Sie werden beide in vielen industriellen Anwendungen eingesetzt, jedoch in verschiedenen Bereichen für unterschiedliche Zwecke. Der Hauptunterschied besteht darin, dass Acetanilid in Bezug auf die Basizität viel schwächer ist als Anilin.
Was ist Anilin?
Anilin ist ein Benzolderivat mit der chemischen Formel C6H5NH2Es ist ein aromatisches Amin, das auch als Aminobenzol oder Phenylamin bekannt ist. Anilin ist eine farblose bis braune Flüssigkeit mit einem charakteristischen stechenden Geruch. Es ist ein brennbares, leicht wasserlösliches und öliges Produkt. Sein Schmelz- und Siedepunkt liegen bei -6 °C und 184 °C. Seine Dichte ist höher als die von Wasser, und der Dampf ist schwerer als Luft. Anilin gilt als giftige Chemikalie und verursacht schädliche Wirkungen durch Hautabsorption und Inhalation. Bei der Verbrennung entstehen giftige Stickoxide.
Was ist Acetanilid?
Acetanilid ist ein aromatisches Amid mit der Summenformel C6H5NH(COCH3). Es ist ein geruchloser, weißer bis grauer Flockenfeststoff oder ein kristallines Pulver bei Raumtemperatur. Acetanilid ist in wenigen Lösungsmitteln löslich, einschließlich heißem Wasser, Alkohol, Ether, Chloroform, Aceton, Glycerin und Benzol. Sein Schmelz- und Siedepunkt liegen bei 114 °C und 304 °C. Es kann sich bei 545 0C selbst entzünden, ist aber unter den meisten anderen Bedingungen stabil.
Acetanilid wird in mehreren Branchen für unterschiedliche Zwecke verwendet; Beispielsweise wird es hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Arzneimitteln und Farbstoffen, als Zusatz in Wasserstoffperoxid, Lacken und Celluloseester verwendet. Außerdem wird es als Weichmacher in der Polymerindustrie und als Beschleuniger in der Gummiindustrie verwendet.
Was ist der Unterschied zwischen Anilin und Acetanilid?
Struktur:
Anilin: Anilin ist ein aromatisches Amin; an den Benzolring ist eine –NH2-Gruppe gebunden.
Acetanilid: Acetanilid ist ein aromatisches Amid mit einer an den Benzolring gebundenen Gruppe –NH-CO-CH3.
Verwendungen:
Anilin: Anilin hat mehrere industrielle Anwendungen. Es wird zur Herstellung anderer chemischer Substanzen wie Foto- und Agrochemikalien, Polymere sowie in der Farbstoff- und Gummiindustrie verwendet. Darüber hinaus wird es auch als Lösungsmittel und Antiklopfmittel für Benzin verwendet. Es wird auch als Vorstufe bei der Herstellung von Penicillin verwendet.
Acetanilid: Acetanilid wird hauptsächlich als Inhibitor von Peroxiden und als Stabilisator für Celluloseesterlacke verwendet. Es wird auch als Zwischenprodukt für die Synthese von Kautschukbeschleunigern, Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Kampfer verwendet. Darüber hinaus wird es als Vorstufe in der Penicillin-Synthese und anderen Arzneimitteln, einschließlich Schmerzmitteln, verwendet.
Basizität:
Anilin: Anilin ist eine schwache Base, die mit starken Säuren unter Bildung von Aniliniumionen reagiert (C6H5-NH 3+). Aufgrund der elektronenziehenden Wirkung am Benzolring hat es im Vergleich zu den aliphatischen Aminen eine viel schwächere Base. Obwohl Anilin eine schwache Base ist, kann es Zink-, Aluminium- und Eisen(III)-Salze ausfällen. Außerdem stößt es beim Erhitzen Ammoniak aus Ammoniumsalzen aus.
Acetanilid: Acetanilid ist ein Amid, und Amide sind sehr schwache Basen; sie sind noch weniger basisch als Wasser. Dies liegt an der Carbonylgruppe (C=O) in Amiden; C=O ist ein stärkerer Dipol als N-C-Dipol. Daher ist die Fähigkeit der N-C-Gruppe, als H-Bindungsakzeptor (als Base) zu fungieren, in Gegenwart eines C=O-Dipols eingeschränkt.
