Hauptunterschied – SN1- vs. E1-Reaktionen
SN1-Reaktionen sind Substitutionsreaktionen, bei denen neue Substituenten substituiert werden, indem vorhandene funktionelle Gruppen in organischen Verbindungen ersetzt werden. E1-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen, bei denen vorhandene Substituenten von der organischen Verbindung entfernt werden. Der Hauptunterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen besteht darin, dass SN1-Reaktionen Substitutionsreaktionen sind, während E1-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.
SN1- und E1-Reaktionen sind in der organischen Chemie weit verbreitet. Diese Reaktionen führen zur Bildung neuer Verbindungen über Bindungsbrüche und -bildungen.
Was sind SN1-Reaktionen?
SN1-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen in organischen Verbindungen. Dies sind zweistufige Reaktionen. Daher ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Carbokationenbildungsschritt. SN1-Reaktionen sind als unimolekulare Substitutionen bekannt, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt eine Verbindung beinh altet. Die Verbindung, die eine SN1-Reaktion durchläuft, wird als Substrat bezeichnet. Wenn ein geeignetes Nucleophil vorhanden ist, wird eine Abgangsgruppe von der organischen Verbindung entfernt, wodurch eine Carbokation-Zwischenverbindung gebildet wird. Dann wird im zweiten Schritt das Nucleophil an die Verbindung gebunden. Dies ergibt ein neues Produkt.
Der erste Schritt einer SN1-Reaktion ist die langsamste Reaktion, während der zweite Schritt schneller ist als der erste Schritt. Die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion hängt von einem Reaktanten ab, da es sich um eine unimolekulare Reaktion handelt. SN1-Reaktionen sind in Verbindungen mit Tertiärstrukturen üblich. Denn je höher die Verteilung der Atome, desto größer die Stabilität des Carbokations. Das Carbokation-Zwischenprodukt wird vom Nucleophil angegriffen. Das liegt daran, dass Nucleophile reich an Elektronen sind und von der positiven Ladung des Carbokations angezogen werden.
Abbildung 01: Mechanismus der SN1-Reaktion
Polare protische Lösungsmittel wie Wasser und Alkohol können die Reaktionsgeschwindigkeit von SN1-Reaktionen erhöhen, da diese Lösungsmittel die Bildung von Carbokationen im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt erleichtern können. Ein gängiges Beispiel für eine SN1-Reaktion ist die Hydrolyse von tert-Butylbromid in Gegenwart von Wasser. Hier fungiert Wasser als Nucleophil, weil das Sauerstoffatom des Wassermoleküls einsame Elektronenpaare hat.
Was sind E1-Reaktionen?
E1-Reaktionen sind unimolekulare Eliminierungsreaktionen. Es handelt sich um einen zweistufigen Prozess, wobei der erste Schritt der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist, da im ersten Schritt durch Abgang eines Substituenten ein Carbokation-Zwischenprodukt gebildet wird. Das Vorhandensein von voluminösen Gruppen in der Ausgangsverbindung erleichtert die Bildung von Carbokationen. Im zweiten Schritt wird eine weitere Abgangsgruppe von der Verbindung entfernt.
Abbildung 02: In Anwesenheit einer schwachen Base findet eine E1-Reaktion statt
Die E1-Reaktion besteht aus zwei Hauptschritten, die als Ionisierungsschritt und Deprotonierungsschritt bezeichnet werden. Im Ionisierungsschritt wird das Carbokation (positiv geladen) gebildet, während im Deprotonierungsschritt ein Wasserstoffatom als Proton aus der Verbindung entfernt wird. Schließlich wird eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen gebildet, von denen die Abgangsgruppen entfernt wurden. Daher wird eine gesättigte chemische Bindung nach Abschluss der E1-Reaktion ungesättigt. An E1-Reaktionen sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome derselben Verbindung beteiligt.
Polare protische Lösungsmittel erleichtern E1-Reaktionen, da polare protische Lösungsmittel für die Bildung von Carbokationen günstig sind. Typischerweise können E1-Reaktionen bei tertiären Alkylhalogeniden mit voluminösen Substituenten beobachtet werden. E1-Reaktionen treten entweder in völliger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen auf.
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen SN1- und E1-Reaktionen?
- Bot SN1- und E1-Reaktionen umfassen die Bildung eines Carbokations.
- Polare protische Lösungsmittel erleichtern beide Arten von Reaktionen.
- Beide Reaktionen sind unimolekulare Reaktionen.
- Beide Reaktionen sind Zweistufenreaktionen.
- Beide Reaktionen haben einen geschwindigkeitsbestimmenden Schritt.
- Besser die Abgangsgruppe, höhere Reaktionsgeschwindigkeit sowohl der SN1- als auch der E1-Reaktion.
- Sowohl SN1- als auch E1-Reaktionen sind typisch für Verbindungen mit Tertiärstrukturen.
- Umlagerungen können bei der Carbokation beider Reaktionen stattfinden.
Was ist der Unterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen?
SN1 vs. E1-Reaktionen |
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| SN1-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen in organischen Verbindungen. | E1-Reaktionen sind unimolekulare Eliminierungsreaktionen. |
| Voraussetzung eines Nucleophils | |
| SN1-Reaktionen benötigen ein Nucleophil, um das Carbokation zu bilden. | E1-Reaktionen benötigen kein Nucleophil, um das Carbokation zu bilden. |
| Prozess | |
| SN1-Reaktionen umfassen die Substitution eines Nucleophils. | E1-Reaktionen beinh alten die Eliminierung einer funktionellen Gruppe. |
| Doppelbindungsbildung | |
| Bei SN1-Reaktionen können keine Doppelbindungsbildungen beobachtet werden. | Bei E-Reaktionen wird eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen gebildet. |
| Unsättigung | |
| Nach Abschluss der SN1-Reaktionen findet keine Ungesättigtheit statt. | Eine gesättigte Chemikalie wird nach Abschluss einer E1-Reaktion ungesättigt. |
| Kohlenstoffatome | |
| Ein zentrales Kohlenstoffatom ist an SN1-Reaktionen beteiligt. | Zwei benachbarte Kohlenstoffatome derselben Verbindung sind an E1-Reaktionen beteiligt. |
Zusammenfassung – SN1- vs. E1-Reaktionen
SN1-Reaktionen sind nukleophile Substitutionsreaktionen. E1-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen. Beide Reaktionstypen sind unimolekulare Reaktionen, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt dieser Reaktionen ein einzelnes Molekül umfasst. Obwohl diese beiden Reaktionstypen viele Ähnlichkeiten aufweisen, gibt es auch einige Unterschiede. Der Unterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen besteht darin, dass SN1-Reaktionen Substitutionsreaktionen sind, während E1-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.
