Hauptunterschied – E1- vs. E2-Reaktionen
Die E1- und E2-Reaktionen sind zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die sich aufgrund des Eliminierungsmechanismus voneinander unterscheiden; die Eliminierung kann entweder ein einstufiger oder ein zweistufiger Mechanismus sein. Der Hauptunterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen besteht darin, dass E1-Reaktionen einen unimolekularen Eliminierungsmechanismus haben, während E2-Reaktionen einen bimolekularen Eliminierungsmechanismus haben.
Eliminierungsreaktionen sind in der organischen Chemie eine spezielle Art von chemischen Reaktionen, bei denen Substituenten aus organischen Verbindungen entfernt (eliminiert) werden.
Was sind E1-Reaktionen?
E1-Reaktionen sind eine Art von zweistufigen Eliminierungsreaktionen, die in der organischen Chemie zu finden sind. Bei diesen Eliminierungsreaktionen werden Substituenten in organischen Verbindungen eliminiert oder entfernt. Die Reaktionsmechanismen von E1-Reaktionen sind als unimolekulare Eliminierungen bekannt.
E1-Reaktionen sind zweistufige Reaktionen, was bedeutet, dass eine E1-Reaktion in zwei Schritten abläuft, die als Ionisierung und Deprotonierung bezeichnet werden. Bei der Ionisation entsteht durch die Entfernung eines Substituenten ein Carbokation. Im zweiten Schritt (Deprotonierung) wird das Carbokation durch Absp altung eines Wasserstoffatoms als Proton stabilisiert.
Üblicherweise finden E1-Reaktionen mit tertiären Alkylhalogeniden statt. Aber manchmal unterliegt auch sekundäres Alkylhalogenid dieser Art von Eliminierungsreaktionen. Dafür gibt es zwei Gründe; Sperrige Alkylhalogenide (hoch substituiert) können keine E2-Reaktionen eingehen, und hoch substituierte Carbokationen sind stabiler als primäre oder sekundäre Carbokationen. Bei E1-Reaktionen ist die Bildung von Carbokationen der langsamste Schritt. Daher ist es der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der E1-Reaktionen, und die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Alkylhalogenids ab.
Abbildung 01: Mechanismus einer E1-Reaktion in der Organischen Chemie
E1-Reaktionen finden normalerweise in völliger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen statt. Saure Bedingungen und hohe Temperaturen werden für eine erfolgreiche E1-Reaktion bevorzugt. Außerdem beinh alten E1-Reaktionen Carbokationsumlagerungsschritte.
Was sind E2-Reaktionen?
E2-Reaktionen sind einstufige Eliminierungsreaktionen aus der organischen Chemie. Bei diesen Eliminierungsreaktionen werden Substituenten in organischen Verbindungen in einem einzigen Schritt eliminiert oder entfernt. Die Reaktionsmechanismen von E2-Reaktionen sind als bimolekulare Eliminierungen bekannt.
Der E2-Reaktionsmechanismus ist eine einstufige Eliminierungsreaktion mit einem einzigen Übergangszustand. Daher erfolgt der Abbau und die Bildung der chemischen Bindung im selben Schritt. Diese Art von Reaktionen wird häufig in primären Alkylhalogeniden gefunden. Aber auch bei manchen sekundären Alkylhalogeniden findet sich dieser wieder. Die Reaktion beinh altet zwei Verbindungen; das Alkylhalogenid und eine Base. Daher ist es als bimolekulare Reaktion bekannt. E2-Reaktionen treten in Gegenwart einer starken Base auf. Das bekannteste Beispiel für E2-Reaktionen ist die Dehydrohalogenierung.
Abbildung 02: Ein E2-Reaktionsmechanismus
Die Faktoren, die die Geschwindigkeit der E2-Reaktion beeinflussen, sind die Stärke der Base (größere Stärke der Base, höhere Reaktionsgeschwindigkeit), Art des Lösungsmittels (polare protische Lösungsmittel erhöhen die Reaktionsgeschwindigkeit), Art der Abgangsgruppe (je besser die Abgangsgruppe, desto höher die Reaktionsgeschwindigkeit).
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen E1- und E2-Reaktionen?
- Sowohl E1- als auch E2-Reaktionen sind Arten von Eliminierungsreaktionen.
- Beide Reaktionen werden durch polare protische Lösungsmittel begünstigt.
- Beide Reaktionstypen können bei sekundären Alkylhalogeniden beobachtet werden.
- Die Geschwindigkeit beider Reaktionen wird erhöht, wenn bessere Abgangsgruppen im Alkylhalogenid vorhanden sind.
Was ist der Unterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen?
E1- vs. E2-Reaktionen |
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| E1-Reaktionen sind eine Art von zweistufigen Eliminierungsreaktionen, die in der organischen Chemie zu finden sind. | E2-Reaktionen sind einstufige Eliminierungsreaktionen aus der organischen Chemie. |
| Basis | |
| Die E1-Reaktion findet entweder in völliger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen statt. | E2-Reaktionen treten in Gegenwart starker Basen auf. |
| Mechanismus | |
| Die Reaktionsmechanismen von E1-Reaktionen sind als unimolekulare Eliminierungen bekannt. | Die Reaktionsmechanismen von E2-Reaktionen werden als bimolekulare Eliminierungen bezeichnet. |
| Schritte | |
| E1-Reaktionen sind zweistufige Reaktionen. | Der E2-Reaktionsmechanismus ist eine einstufige Eliminierungsreaktion. |
| Carbokationenbildung | |
| E1-Reaktionen bilden Carbokationen als Zwischenprodukte. | E2-Reaktionen bilden kein Carbokation. |
| Andere Namen | |
| E1-Reaktionen werden als unimolekulare Eliminierungen bezeichnet. | E2-Reaktionen sind als bimolekulare Eliminierungen bekannt. |
| Beispiele | |
| E1-Reaktionen sind bei tertiären Alkylhalogeniden und einigen sekundären Alkylhalogeniden üblich. | E2-Reaktionen sind bei primären Alkylhalogeniden und einigen sekundären Alkylhalogeniden üblich. |
Zusammenfassung – E1- vs. E2-Reaktionen
Eliminierungsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen Substituentengruppen aus organischen Verbindungen eliminiert werden; insbesondere von Alkylhalogeniden. Der Unterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen besteht darin, dass E1-Reaktionen einen unimolekularen Eliminierungsmechanismus haben, während E2-Reaktionen einen bimolekularen Eliminierungsmechanismus haben.
