Der Hauptunterschied zwischen E- und Z-Isomeren besteht darin, dass E-Isomere die Substituenten mit höherer Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten haben, während die Z-Isomere die Substituenten mit höherer Priorität auf derselben Seite haben.
Die E-Z-Nomenklatur ist ein Notationssystem zur Benennung verschiedener Isomere mit derselben chemischen Formel, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung. Außerdem sind die E- und Z-Isomere Alkene. Diese Isomere erh alten ihren Namen aufgrund der Position der Substituenten, die an die Doppelbindung des Alkens gebunden sind.
Was sind E-Isomere?
Die E-Isomere sind Alkene mit den Substituenten mit höherer Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung. Der Buchstabe „E“kommt von entgegen auf Deutsch, was „entgegengesetzt“bedeutet. Die Grundlage der E-Z-Notation ist ein Satz von Regeln, die als Prioritätsregeln bekannt sind. Es sind die Cahn-Ingold-Prelog (CIP)-Regeln. Dies sind eine Reihe von Regeln, um die organischen Moleküle zu benennen, um sie ungleich zu spezifizieren.
Die Schritte zum Benennen eines Moleküls unter Verwendung der CIP-Regeln sind wie folgt;
- Im Molekül vorhandene Chiralitätszentren oder Doppelbindungen identifizieren.
- Bestimme die Prioritäten der Substituenten am Chiralitätszentrum oder an der Doppelbindung.
- Verwenden Sie entweder das R/S-System oder das E/Z-System, um die Verbindung zu benennen.
Die Prioritäten der Substituenten
- Betrachte zuerst die direkt an das Chiralitätszentrum oder die Doppelbindung gebundenen Atome – je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität
- Wenn gleiche Atome vorhanden sind, dann gibt es einen Gleichstand. Überprüfen Sie dann die Substituentengruppen, um einen Unterschied in der Ordnungszahl zu finden.
- Wenn immer noch ein Unentschieden besteht, betrachten Sie die Atome, die an jedes der Atome in der Hauptkette gebunden sind, und prüfen Sie, ob es einen Unterschied gibt.
Abbildung 01: E-Z-Nomenklatur von 3-Methylpent-2-en
Im obigen Bild hat das E-Isomer Substituenten mit hoher Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung, während das Z-Isomer diese Substituenten auf der gleichen Seite hat.
Berücksichtigen Sie bei der Bestimmung der Priorität der Substituenten zunächst die direkt an die Doppelbindung gebundenen Atome; im obigen Beispiel gibt es drei Kohlenstoffatome (C) und ein Wasserstoffatom (H). Daher liegt ein Unentschieden vor, weil eines der beiden Vinylkohlenstoffatome (Kohlenstoffatome in der Doppelbindung) direkt gebundene Kohlenstoffatome aufweist. Um dann die Gruppe mit hoher Priorität zu bestimmen, betrachten Sie das Atom, das nach diesen direkt gebundenen Kohlenstoffatomen kommt. Da die an diesen Vinylkohlenstoff gebundene Substituentengruppe eine Methylgruppe (-CH3) und eine Ethylgruppe (-CH2CH ist 3), hat die Ethylgruppe Vorrang. Das liegt daran, dass das Atom nach dem direkt gebundenen Kohlenstoffatom (direkt an den Vinylkohlenstoff gebunden) ein Wasserstoffatom in der Methylgruppe und ein Kohlenstoff in der Ethylgruppe ist.
Was sind Z-Isomere?
Z-Isomere sind Alkene, bei denen sich die Substituenten mit höherer Priorität auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden. Der Buchstabe „Z“kommt von zusammen auf Deutsch, was „zusammen“bedeutet.
Abbildung 02: E-Z-Nomenklatur von 2-Buten
Im obigen Bild befinden sich die Substituenten mit hoher Priorität auf der gleichen Seite der Doppelbindung im Z-Isomer, während das E-Isomer diese Substituenten auf den gegenüberliegenden Seiten hat. Darüber hinaus bestimmen die CIP-Regeln die Priorität dieser Substituenten. Für das obige Beispiel sind die direkt an den doppelt gebundenen Kohlenstoff gebundenen Atome Kohlenstoffatome (C) von Methylgruppen und Wasserstoffatome (H). Da das Kohlenstoffatom (14) im Vergleich zu Wasserstoff (1) eine hohe Ordnungszahl hat, hat die Methylgruppe (-CH3) die hohe Priorität.
Was ist der Unterschied zwischen E- und Z-Isomeren?
E-Isomere vs. Z-Isomere |
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| E-Isomere sind Alkene mit den Substituenten mit höherer Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung. | Z-Isomere sind Alkene, bei denen die Substituenten mit höherer Priorität auf der gleichen Seite der Doppelbindung stehen. |
| Bedeutung der Nomenklatur | |
| Der Buchstabe „E“kommt von entgegen auf Deutsch, was „entgegengesetzt“bedeutet. | Der Buchstabe „Z“kommt aus dem Deutschen von zusammen, was „zusammen“bedeutet. |
| Beziehung zu anderen Nomenklaturen | |
| E-Isomere von Alkenen gehören zur Kategorie der trans-Isomere. | Z-Isomere von Alkenen gehören zur Kategorie der cis-Isomere. |
Zusammenfassung – E- vs. Z-Isomere
Die E-Z-Notation oder -Nomenklatur wird verwendet, um Isomere mit derselben Summenformel und räumlichen Struktur zu benennen, wodurch jedes Isomer einzigartig ist. Der Unterschied zwischen E- und Z-Isomeren besteht darin, dass die E-Isomere die Substituenten mit höherer Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten haben, während die Z-Isomere die Substituenten mit höherer Priorität auf der gleichen Seite haben.
