Der Hauptunterschied zwischen Base und Nucleophil besteht darin, dass Basen Wasserstoffakzeptoren sind, die neutralisierende Reaktionen ausführen können, während Nucleophile Elektrophile angreifen, um bestimmte organische Reaktionen auszulösen.
Säuren und Basen sind zwei wichtige Begriffe in der Chemie. Beide haben widersprüchliche Eigenschaften. Ein Nucleophil ist ein Begriff, den wir häufiger in der organischen Chemie verwenden, um Reaktionsmechanismen und -geschwindigkeiten zu beschreiben. Strukturell gibt es keinen deutlichen Unterschied zwischen Base und Nucleophil, aber funktionell erfüllen sie unterschiedliche Aufgaben.
Was ist Base?
Wir können Basen entsprechend den Definitionen verschiedener Wissenschaftler auf verschiedene Arten definieren. Arrhenius definiert eine Base als eine Substanz, die OH–-Ionen an die Lösung abgibt. Nach Lewis ist jeder Elektronendonor eine Base. Bronsted-Lowry definiert eine Base als eine Substanz, die ein Proton aufnehmen kann. Gemäß der Arrhenius-Definition sollte eine Verbindung ein Hydroxidanion und die Fähigkeit haben, es als Hydroxidion an eine Base abzugeben.
Aber basierend auf den Theorien von Lewis und Bronsted-Lowry gibt es einige Moleküle, die keine Hydroxide besitzen, aber als Base wirken können. Zum Beispiel ist NH3 eine Lewis-Base, weil sie das Elektronenpaar auf Stickstoff abgeben kann. Ebenso ist Na2CO3 eine Bronsted-Lowry-Base ohne Hydroxidgruppen, hat aber die Fähigkeit, Wasserstoffatome aufzunehmen.
Abbildung 01: Chemische Elemente im Periodensystem, die harte, weiche und basische Zwischenverbindungen bilden können
Eigenschaften von Basen
Basen haben ein glitschiges, seifenartiges Gefühl und einen bitteren Geschmack. Sie reagieren leicht mit Säuren unter Bildung von Wasser- und Salzmolekülen. Ätznatron, Ammoniak und Backpulver sind einige der üblichen Basen, denen wir sehr oft begegnen. Wir können Basen in zwei Kategorien einteilen, abhängig von ihrer Fähigkeit, zu dissoziieren und Hydroxidionen zu produzieren. Starke Basen wie NaOH, KOH können in einer Lösung vollständig ionisiert werden, um Ionen zu ergeben. Schwache Basen wie NH3 werden teilweise dissoziiert und geben weniger Hydroxidionen ab.
Kb ist die Basisdissoziationskonstante. Sie gibt einen Hinweis auf die Fähigkeit, Hydroxidionen einer schwachen Base abzugeben. Säuren mit einem höheren pKa-Wert (mehr als 13) sind schwache Säuren, aber ihre konjugierten Basen gelten als starke Basen. Um zu überprüfen, ob eine Substanz eine Base ist oder nicht, können wir verschiedene Indikatoren wie Lackmuspapier oder pH-Papier verwenden. Basen weisen einen pH-Wert über 7 auf und färben roten Lackmus blau.
Was ist ein Nukleophil?
Wir können jedes negative Ion oder jedes neutrale Molekül mit mindestens einem freien Elektronenpaar als Nucleophil bezeichnen. Nukleophil ist eine Substanz, die sehr elektropositiv ist und daher gerne mit positiven Zentren wechselwirkt. Es kann Reaktionen unter Verwendung des einsamen Elektronenpaars initiieren. Wenn beispielsweise ein Nucleophil mit einem Alkylhalogenid reagiert, greift das freie Elektronenpaar des Nucleophils das Kohlenstoffatom an, das das Halogen trägt. Dieses Kohlenstoffatom ist aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Halogenatom teilweise positiv geladen.
Abbildung 02: Reaktionen von Dicarbamoylchlorid mit Nucleophilen
Nachdem sich das Nukleophil an den Kohlenstoff gebunden hat, verlässt das Halogen. Wir nennen diese Art von Reaktionen nukleophile Substitutionsreaktionen. Es gibt eine andere Art von Reaktionen, die mit den Nucleophilen beginnt; sie sind nukleophile Eliminierungsreaktionen. Die Nucleophilie gibt Auskunft über die Reaktionsmechanismen. Somit ist es ein Hinweis auf die Reaktionsgeschwindigkeiten. Wenn beispielsweise die Nukleophilie hoch ist, kann eine bestimmte Reaktion schnell ablaufen, und wenn die Nukleophilie niedrig ist, ist die Reaktionsgeschwindigkeit langsam. Da Nucleophile Elektronen abgeben, sind sie nach der Lewis-Definition Basen.
Was ist der Unterschied zwischen Base und Nucleophil?
Der Hauptunterschied zwischen Base und Nucleophil liegt in ihrer Funktion. Die Basen sind Wasserstoffakzeptoren, die neutralisierende Reaktionen durchführen können, während Nukleophile Elektrophile angreifen, um einige bestimmte organische Reaktionen auszulösen. Daher ist dies der Hauptunterschied zwischen Base und Nucleophil. Darüber hinaus wirken Basen als Wasserstoffakzeptoren, die neutralisierende Reaktionen durchführen können, während Nucleophile Elektrophile angreifen, um einige bestimmte organische Reaktionen auszulösen.
Als weiteren wichtigen Unterschied zwischen Base und Nucleophil können wir die Art der chemischen Reaktionen nehmen, an denen sie beteiligt sind; Basen sind an säureneutralisierenden Reaktionen beteiligt, während Nukleophile an nukleophilen Reaktionen beteiligt sind. Außerdem haben Basen einen kinetisch-chemischen Charakter, das heißt, sie reagieren abhängig von der Exposition, von der sie abhängen. Nukleophile haben jedoch eine thermodynamische chemische Natur, was bedeutet, dass sie von anderen chemischen Reaktionen in der Umgebung beeinflusst werden.
Zusammenfassung – Base vs. Nucleophil
Jedes Nucleophil ist eine Base, aber nicht alle Basen sind Nucleophile. Der Hauptunterschied zwischen Base und Nucleophil besteht darin, dass Basen Wasserstoffakzeptoren sind, die neutralisierende Reaktionen durchführen können, während Nucleophile Elektrophile angreifen, um bestimmte organische Reaktionen auszulösen.
