Unterschied zwischen Sandmeyer-Reaktion und Gattermann-Reaktion

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Unterschied zwischen Sandmeyer-Reaktion und Gattermann-Reaktion
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Der Hauptunterschied zwischen der Sandmeyer-Reaktion und der Gattermann-Reaktion besteht darin, dass sich die Sandmeyer-Reaktion auf die Synthese von Arylhalogeniden aus Aryldiazoniumsalzen in Gegenwart von Kupfersalzen als Katalysator bezieht, während sich die Gattermann-Reaktion auf die Formylierung aromatischer Verbindungen in der bezieht Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators.

Sowohl die Sandmeyer-Reaktion als auch die Gattermann-Reaktion sind spezifische Arten von Substitutionsreaktionen, benannt nach den Wissenschaftlern, die die Reaktion entdeckt haben. Dementsprechend stammt der Name „Sandmeyer“von Traugott Sandmeyer, während der Name „Gattermann“von Ludwig Gattermann stammt.

Was ist die Sandmeyer-Reaktion?

Die Sandmeyer-Reaktion ist eine Art organische Substitutionsreaktion, bei der wir Arylhalogenide aus Aryldiazoniumsalzen synthetisieren können. Der Katalysator, den wir in dieser Reaktion verwenden, sind Kupfer(I)-Salze. Außerdem fällt diese Reaktion unter die Kategorie der radikalisch-nucleophilen aromatischen Substitution. Darüber hinaus ist es sehr nützlich bei der Halogenierung, Cyanierung, Trifluormethylierung und Hydroxylierung von Benzol.

Unterschied zwischen Sandmeyer-Reaktion und Gattermann-Reaktion
Unterschied zwischen Sandmeyer-Reaktion und Gattermann-Reaktion

Ferner beginnt dieser Reaktionsmechanismus mit einem Einzelelektronentransfer, der von Kupfer zu Diazonium stattfindet. Es bildet ein neutrales Diazoradikal und Kupfer(II)halogenid. Dann setzt das Diazoradikal ein Stickstoffgasmolekül frei und bildet ein Arylradikal. Das Arylradikal reagiert dann mit Kupfer(II)-halogenid, um Kupfer(I)-halogenid zu regenerieren. Daher können wir das Endprodukt erh alten: ein Arylhalogenid.

Was ist die Gattermann-Reaktion?

Gattermann-Reaktion ist eine organische Substitutionsreaktion, bei der wir aromatische Verbindungen formylieren können. Wir können dies in Gegenwart von Lewis-ad-Katalysatoren tun. Außerdem erfolgt die Formylierung mit einem Gemisch aus HCN (Cyanwasserstoff) und HCl (Salzsäure). Als Lewis-Säure-Katalysator verwenden wir meistens AlCl3 Außerdem können wir zur Vereinfachung das HCN/HCl-Gemisch durch Zinkcyanid ersetzen. Dadurch wird auch diese Methode sicherer, da Zinkcyanid nicht so giftig wie HCN ist.

Schritt 1:

Gattermann-Reaktion_Abbildung 1
Gattermann-Reaktion_Abbildung 1

Schritt 2:

Hauptunterschied - Sandmeyer-Reaktion vs. Gattermann-Reaktion
Hauptunterschied - Sandmeyer-Reaktion vs. Gattermann-Reaktion

Darüber hinaus ist es wichtig anzumerken, dass die Gattermann-Reaktion für die Einführung von Aldehydgruppen in den Benzolring wichtig ist.

Was ist der Unterschied zwischen der Sandmeyer-Reaktion und der Gattermann-Reaktion?

Sandmeyer-Reaktion ist eine Art organische Substitutionsreaktion, bei der wir Arylhalogenide aus Aryldiazoniumsalzen synthetisieren können, während die Gattermann-Reaktion eine organische Substitutionsreaktion ist, bei der wir aromatische Verbindungen formylieren können. Der Hauptunterschied zwischen der Sandmeyer-Reaktion und der Gattermann-Reaktion besteht also darin, dass sich die Sandmeyer-Reaktion auf die Synthese von Arylhalogeniden aus Aryldiazoniumsalzen in Gegenwart von Kupfersalzen als Katalysator bezieht, während sich die Gattermann-Reaktion auf die Formylierung aromatischer Verbindungen in Gegenwart bezieht eines Lewis-Säure-Katalysators.

Darüber hinaus gibt es einen Unterschied zwischen der Sandmeyer-Reaktion und der Gattermann-Reaktion, basierend auf der Verwendung. Die Sandmeyer-Reaktion ist nützlich bei der Halogenierung, Cyanierung, Trifluormethylierung und Hydroxylierung von Benzol, während die Gattermann-Reaktion bei der Einführung von Aldehydgruppen in den Benzolring wichtig ist.

Unterschied zwischen Sandmeyer-Reaktion und Gattermann-Reaktion in tabellarischer Form
Unterschied zwischen Sandmeyer-Reaktion und Gattermann-Reaktion in tabellarischer Form

Zusammenfassung – Sandmeyer-Reaktion vs. Gattermann-Reaktion

Sandmeyer-Reaktion ist eine Art organische Substitutionsreaktion, bei der wir Arylhalogenide aus Aryldiazoniumsalzen synthetisieren können, während die Gattermann-Reaktion eine organische Substitutionsreaktion ist, bei der wir aromatische Verbindungen formylieren können. Der Hauptunterschied zwischen der Sandmeyer-Reaktion und der Gattermann-Reaktion besteht also darin, dass sich die Sandmeyer-Reaktion auf die Synthese von Arylhalogeniden aus Aryldiazoniumsalzen in Gegenwart von Kupfersalzen als Katalysator bezieht, während sich die Gattermann-Reaktion auf die Formylierung aromatischer Verbindungen in Gegenwart von bezieht ein Lewis-Säure-Katalysator.

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