Hauptunterschied – SN2- vs. E2-Reaktionen
Der Hauptunterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen besteht darin, dass SN2-Reaktionen nukleophile Substitutionsreaktionen sind, während E2-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind. Diese Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr wichtig, da durch diese Reaktionen die Bildung verschiedener organischer Verbindungen beschrieben wird.
Es gibt zwei Arten von nukleophilen Substitutionsreaktionen, die als SN1-Reaktionen und SN2-Reaktionen bezeichnet werden und sich aufgrund der Anzahl der an jedem Mechanismus beteiligten Schritte voneinander unterscheiden. Diese beiden Mechanismen schließen jedoch die Substitution einer funktionellen Gruppe in einer organischen Verbindung mit einem Nucleophil ein. Es gibt zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die als E1- und E2-Reaktionen bezeichnet werden. Diese Reaktionen geben den Mechanismus der Eliminierung einer funktionellen Gruppe aus einer organischen Verbindung an.
Was sind SN2-Reaktionen?
SN2-Reaktionen sind nucleophile Substitutionsreaktionen, die bimolekular sind. Die SN2-Reaktionen sind Einstufenreaktionen. Das bedeutet, dass Bindungsbruch und Bindungsbildung im selben Schritt erfolgen. Die Reaktion ist bimolekular, da zwei Moleküle am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der SN2-Reaktion beteiligt sind.
Die SN2-Reaktionen finden in aliphatischen sp3-Kohlenstoffzentren mit stabilen Abgangsgruppen statt, die an dieses Kohlenstoffzentrum gebunden sind. Diese Abgangsgruppen sind elektronegativer als Kohlenstoff. Meistens ist die Abgangsgruppe ein Halogenatom, weil Halogenide stark elektronegativ und stabil sind.
SN2-Reaktionen finden an primär und sekundär substituierten Kohlenstoffatomen statt, weil die sterische Hinderung verhindert, dass Tertiärstrukturen den SN2-Mechanismus durchlaufen. Wenn es um das Kohlenstoffzentrum sperrige Gruppen gibt (die eine sterische Hinderung verursachen), wird ein Carbokation-Zwischenprodukt gebildet. Dies führt eher zur SN1- als zur SN2-Reaktion.
Abbildung 01: SN2-Reaktionsmechanismus
Die Geschwindigkeit der SN2-Reaktion hängt von verschiedenen Faktoren ab; Die nukleophile Stärke bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit, da die sterische Hinderung die nukleophile Stärke beeinflusst. Die bei der Reaktion verwendeten Lösungsmittel beeinflussen auch die Reaktionsgeschwindigkeit; polare aprotische Lösungsmittel werden für SN2-Reaktionen bevorzugt. Wenn die Abgangsgruppe sehr stabil ist, beeinflusst sie auch die Reaktionsgeschwindigkeit von SN2.
Was sind E2-Reaktionen?
E2-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie, also bimolekulare Reaktionen. Diese Reaktionen sind als bimolekulare Reaktionen bekannt, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion zwei Reaktantenmoleküle umfasst. Die E2-Reaktionen sind jedoch Einstufenreaktionen. Dies bedeutet, dass Bindungsbruch und Bindungsbildung im selben Schritt stattfinden. Im Gegensatz dazu sind E1-Reaktionen zweistufige Reaktionen.
Bei E2-Reaktionen gibt es einen einzigen Übergangszustand. Bei diesen Reaktionen wird eine funktionelle Gruppe oder ein Substituent von einer organischen Verbindung entfernt, während eine Doppelbindung gebildet wird. Daher verursachen E2-Reaktionen eine Ungesättigtheit gesättigter chemischer Bindungen. Diese Art von Reaktionen findet man häufig bei Alkylhalogeniden. Grundsätzlich gehen primäre Alkylhalogenide zusammen mit einigen sekundären Halogeniden E2-Reaktionen ein.
E2-Reaktionen treten in Gegenwart einer starken Base auf. Dann umfasst der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der E2-Reaktion sowohl das Substrat (organische Ausgangsverbindung) als auch die Base als Reaktanten (dies macht es zu einer bimolekularen Reaktion).
Abbildung 02: E2-Reaktionsmechanismus
Die Hauptfaktoren, die die Reaktionsgeschwindigkeit von E2-Reaktionen beeinflussen, sind die Stärke der Base (größer die Stärke der Base, höher die Reaktionsgeschwindigkeit), die Art des Lösungsmittels (polare protische Lösungsmittel werden bevorzugt), die Stabilität des Abgangs Gruppe (höhere Stabilität der Abgangsgruppe, höhere Reaktionsgeschwindigkeit) etc.
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen SN2- und E2-Reaktionen?
- Sowohl SN2- als auch E2-Reaktionen sind bimolekulare Reaktionen.
- Beide Reaktionen sind Einschrittreaktionen.
- Beide Reaktionen sind in Primär- und Sekundärstrukturen organischer Verbindungen üblich.
Was ist der Unterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen?
SN2 vs. E2-Reaktionen |
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| SN2-Reaktionen sind nucleophile Substitutionsreaktionen, die bimolekular sind. | E2-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie, die bimolekulare Reaktionen sind. |
| Natur | |
| SN2-Reaktionen sind Substitutionsreaktionen. | E2-Reaktionen sind Eliminationsreaktionen. |
| Nukleophil | |
| SN2-Reaktionen erfordern ein Nucleophil. | E2-Reaktion erfordert kein Nucleophil. |
| Basis | |
| SN2-Reaktionen benötigen im Wesentlichen keine Base. | E2-Reaktionen erfordern eine starke Base. |
| Lösungsmitteltyp | |
| SN2-Reaktionen bevorzugen polare aprotische Lösungsmittel. | E2-Reaktionen bevorzugen polare protische Lösungsmittel. |
| Faktoren, die die Reaktionsgeschwindigkeit beeinflussen | |
| Die SN2-Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die Stärke der Nucleophilie, den Lösungsmitteltyp, die Stabilität der Abgangsgruppe usw. bestimmt. | Die E2-Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die Stärke der Base, den Lösungsmitteltyp, die Stabilität der Abgangsgruppe usw. bestimmt. |
Zusammenfassung – SN2 vs. E2-Reaktionen
SN2-Reaktionen und E2-Reaktionen sind in der organischen Chemie weit verbreitet. SN2-Reaktionen sind einstufige, bimolekulare, nukleophile Substitutionsreaktionen. E2-Reaktionen sind einstufige, bimolekulare Eliminierungsreaktionen. Der Unterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen besteht darin, dass SN2-Reaktionen nukleophile Substitutionsreaktionen sind, während E2-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.
