Der Hauptunterschied zwischen der Saytzeff- und der Hofmann-Regel besteht darin, dass die Saytzeff-Regel angibt, dass das am stärksten substituierte Produkt das stabilste Produkt ist, während die Hofmann-Regel angibt, dass das am wenigsten substituierte Produkt das stabilste Produkt ist.
Saytzeff-Regel und Hofmann-Regel sind sehr wichtig, um das Endprodukt einer organischen Eliminierungsreaktion vorherzusagen. Diese Regeln können die Art des Endprodukts einer bestimmten organisch-chemischen Reaktion angeben, basierend auf der Substitution des Endprodukts, z. am meisten substituiertes oder am wenigsten substituiertes Produkt.
Was ist die Saytzeff-Regel?
Saytzeff-Regel ist eine empirische Regel, die das Endprodukt einer bestimmten Reaktion als das am stärksten substituierte Produkt bestimmt. Es wird meistens als Zaitsev-Regel bezeichnet. Diese Regel ist wichtig, um die Substitution des endgültigen Alkenprodukts vorherzusagen, das aus einer Eliminierungsreaktion erh alten wird. Gemäß dem Kohlenstoffatom, an dem sich die Doppelbindung im endgültigen Alkenprodukt bildet, können wir die Saytzeff-Regel als „das Alken definieren, das sich durch Eliminierung von Wasserstoff aus dem Beta-Kohlenstoff mit den wenigsten Wasserstoffsubstituenten bildet“. Daher ist das am stärksten substituierte Endprodukt das Hauptprodukt der chemischen Reaktion, das sich auch als das stabilste Produkt herausstellt.
Zum Beispiel enthält 2-Jodbutan eine Jodidgruppe am zweiten Kohlenstoff der Kohlenstoffkette. Wenn diese Verbindung mit einer starken Säure wie Kaliumhydroxid behandelt wird, können wir 2-Buten als Hauptprodukt und 1-Buten als Nebenprodukt erh alten. Dabei ist das Kohlenstoffatom mit den wenigsten Wasserstoffsubstituenten das dritte Kohlenstoffatom; daher erfolgt die Eliminierung eines Wasserstoffatoms von diesem Kohlenstoff, was 2-Buten ergibt. Das erste Kohlenstoffatom hat die meisten Wasserstoffsubstituenten; somit bildet die Absp altung von Wasserstoff vom ersten Kohlenstoffatom das Nebenprodukt 1-Buten. Die Reaktion ist wie folgt:
Abbildung 01: Eine Eliminierungsreaktion nach der Saytzeff-Regel
Was ist die Hofmann-Regel?
Hofmann-Regel ist eine empirische Regel, die das Endprodukt einer bestimmten Reaktion als das am wenigsten substituierte Produkt bestimmt. Das bedeutet; eine chemische Reaktion findet nach dieser Regel statt, wenn der Großteil des Endprodukts das am wenigsten substituierte Olefin (Alkenprodukt) ist. Entsprechend dem Kohlenstoffatom, an dem sich die Doppelbindung im endgültigen Alkenprodukt bildet, können wir die Hofmann-Regel als „das Alken definieren, das sich durch Eliminierung von Wasserstoff vom Alpha-Kohlenstoff mit den meisten Wasserstoffsubstituenten bildet“.
Sehen wir uns ein Beispiel an:
Abbildung 02: Eine Reaktion, die nach der Hofmann-Regel abläuft
Während der Bildung von quaternärem Ammonium und Alken durch die Reaktion zwischen einem tertiären Amin und überschüssigem Methyliodid bildet sich das am wenigsten substituierte Alkenprodukt als Hauptprodukt.
Was ist der Unterschied zwischen der Saytzeff- und der Hofmann-Regel?
Der Hauptunterschied zwischen der Saytzeff- und der Hofmann-Regel besteht darin, dass die Saytzeff-Regel angibt, dass das am stärksten substituierte Produkt das stabilste Produkt ist, während die Hofmann-Regel angibt, dass das am wenigsten substituierte Produkt das stabilste Produkt ist. Nach der Saytzeff-Regel ist die Mehrheit das am stärksten substituierte Produkt, während nach der Hofmann-Regel die Mehrheit das am wenigsten substituierte Produkt ist.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen der Saytzeff- und der Hofmann-Regel zusammen.
Zusammenfassung – Saytzeff vs. Hofmann-Regel
Saytzeff-Regel und Hofmann-Regel sind sehr wichtig, um das Endprodukt einer organischen Eliminierungsreaktion vorherzusagen. Der Hauptunterschied zwischen der Saytzeff- und der Hofmann-Regel besteht darin, dass die Saytzeff-Regel angibt, dass das am stärksten substituierte Produkt das stabilste Produkt ist, während die Hofmann-Regel angibt, dass das am wenigsten substituierte Produkt das stabilste Produkt ist.
