Der Hauptunterschied zwischen Pyrrolidin und Piperidin besteht darin, dass Pyrrolidin einen fünfgliedrigen Ring enthält, während Piperidin einen sechsgliedrigen Ring enthält.
Pyrrolidin und Piperidin sind organische Verbindungen mit zyklischen Strukturen. Diese beiden Verbindungen sind nichtaromatische, heterocyclische Strukturen – das heißt, diese Verbindungen haben keine delokalisierten Elektronenwolken (weil keine Doppelbindungen vorhanden sind) und sie haben unterschiedliche Arten von Atomen als Mitglieder der zyklischen Struktur.
Was ist Pyrrolidin?
Pyrrolin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH2)4NH. Es wird auch als Tetrahydropyrrol bezeichnet. Diese Verbindung ist ein cyclisches Amin, das als gesättigter Heterocyclus klassifiziert werden kann. Es liegt bei Raumtemperatur als farblose Flüssigkeit vor. Diese Flüssigkeit ist mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Diese Verbindung hat einen charakteristischen Ammoniak- und Fischgeruch.
Abbildung 01: Struktur von Pyrrolin
Im industriellen Maßstab wird Pyrrolidin durch die Reaktion zwischen 1,4-Butandiol und Ammoniak bei hoher Temperatur und hohem Druck hergestellt. Diese Reaktion wird in Gegenwart eines Nickeloxid-Katalysators durchgeführt, der auf Aluminiumoxid geträgert ist. Im Labor können wir diese Verbindung jedoch leicht aus der Reaktion zwischen 4-Chlorbutan-1-amin und einer starken Base herstellen. Pyrrolidin ist jedoch eine natürlich vorkommende Verbindung, die wir in verschiedenen Alkaloiden wie Nikotin finden können.
Was ist Piperidin?
Piperidin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH2)5NH. Es bildet eine sechsgliedrige zyklische Struktur, die heterozyklisch ist. Dies liegt daran, dass zusätzlich zu den fünf Kohlenstoffatomen ein Stickstoffatom als Mitglied der zyklischen Struktur vorhanden ist. Daher ist es ein heterocyclisches Amin. Diese Verbindung erscheint als farblose Flüssigkeit und hat einen aminartigen Geruch. Darüber hinaus ist Piperidin mit Wasser mischbar und hat einen hohen Säuregeh alt.
Abbildung 02: Struktur von Piperidin
Die ältere Methode zur Herstellung von Piperidin war die Reaktion zwischen Piperin und Salpetersäure. Wir können es jedoch im industriellen Maßstab über die Hydrierungsreaktion von Pyridin herstellen. Dieses Verfahren wird normalerweise über einem Molybdändisulfid-Katalysator durchgeführt. Darüber hinaus können wir Piperidin erh alten, indem wir Pyridin über ein modifiziertes Birch-Reduktionsverfahren unter Verwendung von Natrium in Ethanol reduzieren. Wir können Piperidin jedoch direkt gewinnen, indem wir es aus schwarzem Pfeffer extrahieren.
Wenn man die chemische Struktur von Piperidin betrachtet, hat es eine Stuhlkonformation ähnlich wie Cyclohexan. Es gibt zwei verschiedene Sesselkonformationen dieser Verbindung. Die eine hat die N-H-Bindung in der axialen Position, während die andere Konformation sie in der äquatorialen Position hat.
Piperidin ist ein sekundäres Amin. Es wird häufig verwendet, um Ketone in Enamine umzuwandeln. Diese Enamine können für die Stork-Enamin-Alkylierungsreaktion verwendet werden. Außerdem ist Piperidin als Lösungsmittel und als Base nützlich. In der Industrie ist Piperidin nützlich für die Herstellung von Dipiperidinyldithiuramtetrasulfid (ein Beschleuniger für die Schwefelvulkanisation von Kautschuk).
Was ist der Unterschied zwischen Pyrrolidin und Piperidin?
Pyrrolin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH2)4NH, während Piperidin eine organische Verbindung mit der chemischen Formel ist (CH2)5NH. Sowohl Pyrrolin als auch Piperidin enth alten zyklische Strukturen. Der Hauptunterschied zwischen Pyrrolidin und Piperidin besteht darin, dass Pyrrolidin einen fünfgliedrigen Ring enthält, während Piperidin einen sechsgliedrigen Ring enthält.
Darüber hinaus kann das Pyrrolidin durch die Reaktion zwischen 1,4-Butandiol und Ammoniak bei hoher Temperatur und hohem Druck hergestellt werden. Piperidin hingegen wird durch die Hydrierungsreaktion von Pyridin hergestellt.
Die folgende Infografik fasst die Unterschiede zwischen Pyrrolidin und Piperidin zusammen.
Zusammenfassung – Pyrrolidin vs. Piperidin
Sowohl Pyrrolin als auch Piperidin enth alten zyklische Strukturen. Der Hauptunterschied zwischen Pyrrolidin und Piperidin besteht darin, dass Pyrrolidin einen fünfgliedrigen Ring enthält, während Piperidin einen sechsgliedrigen Ring enthält.
