Der Hauptunterschied zwischen Cyanohydrin und Nitril besteht darin, dass Cyanohydrinverbindungen eine Cyanogruppe und eine Hydroxygruppe enth alten, während Nitrilverbindungen nur Cyanogruppen enth alten.
Sowohl Cyanhydrin- als auch Nitrilverbindungen enth alten Cyanogruppen (funktionelle -CN-Gruppe). Bei diesen Verbindungen sind diese funktionellen Gruppen an eine Alkyl- oder Arylgruppe gebunden; daher können wir sie als organische Verbindungen kategorisieren.
Was ist Cyanhydrin?
Cyanohydrin ist eine organische Verbindung mit der allgemeinen chemischen Formel R2C(OH)CN. Diese Verbindungen haben zwei funktionelle Gruppen pro Molekül: Cyanogruppe und Hydroxygruppe. Diese beiden funktionellen Gruppen sind an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden. Dieses Kohlenstoffatom ist ferner entweder an eine Alkyl- oder eine Arylgruppe gebunden, oder es können beide Arten von R-Gruppen vorhanden sein.
Industriell sind Cyanhydrinverbindungen als Vorstufen für die Carbonsäureproduktion und auch für einige Aminosäuren wichtig. Diese Cyanohydrinverbindungen bilden sich aus einer Cyanohydrinreaktion, bei der ein Keton oder ein Aldehyd mit Cyanwasserstoff (HCN) in Gegenwart von Natriumcyanid in einer überschüssigen Menge als Katalysator behandelt wird. Während dieser Produktionsreaktion fungiert die Cyanogruppe (CN-) von Cyanwasserstoff als Nucleophil, das den elektrophilen Carbonylkohlenstoff im Keton oder Aldehyd angreift. Dieser Reaktion folgt eine Protonierung durch HCN, die zur Regenerierung des Cyanidanions führt. Wir können Cyanhydrine aber auch durch Verdrängung von Sulfit durch Cyanidsalze herstellen.
Die häufigste und wichtigste Cyanhydrinverbindung ist Acetoncyanhydrin. Es ist das Cyanhydrin des Acetons, das als Zwischenprodukt bei der industriellen Herstellung von Methylmethacrylat entsteht. Diese Substanz liegt in flüssiger Form vor und kann als HCN-Quelle dienen.
Was ist Nitril?
Nitrilverbindungen sind organische Verbindungen mit der allgemeinen chemischen Formel R-CN. Das bedeutet, dass diese Verbindungen eine Cyanogruppe haben. Daher wird der Begriff Cyano- in industriellen Anwendungen üblicherweise synonym mit dem Begriff Nitril verwendet. Es gibt viele wichtige Anwendungen von Nitrilverbindungen, einschließlich der Bildung von Methylcyanoacrylat, bei der Herstellung von Sekundenkleber, Nitrilkautschuk, Nitril enth altenden Polymeren, die bei der Herstellung von medizinischen Handschuhen nützlich sind, etc. Es gibt auch viele Anwendungen von Nitrilkautschuk; insbesondere als Automobil- und andere Dichtungen aufgrund seiner Beständigkeit gegenüber Kraftstoff und Öl. Noch wichtiger ist, dass anorganische Verbindungen, die die Cyanogruppe enth alten, nicht Nitrilverbindungen genannt werden; sie werden stattdessen Cyanide genannt.
Vom Aufbau her sind Nitrile lineare Moleküle. Diese Moleküle spiegeln die sp-Hybridisierung des Kohlenstoffatoms mit der Dreifachbindung mit dem Stickstoffatom wider. Nitrilverbindungen sind polar und haben ein Dipolmoment. Nitrilverbindungen kommen als Flüssigkeiten mit hohen relativen Dielektrizitätskonstanten vor.
Wir können Nitrilverbindungen industriell über Ammoxidation und Hydrocyanierung herstellen. Beide Routen sind nachh altig (grün) und haben eine minimale Freisetzung von gefährlichen Stoffen.
Was ist der Unterschied zwischen Cyanhydrin und Nitril?
Cyanohydrin- und Nitrilverbindungen sind organische Verbindungen, die die funktionelle Cyanogruppe enth alten. Der Hauptunterschied zwischen Cyanhydrin und Nitril besteht darin, dass Cyanhydrinverbindungen eine Cyanogruppe und eine Hydroxygruppe enth alten, während Nitrilverbindungen nur Cyanogruppen enth alten. Darüber hinaus wird Cyanhydrin durch eine Cyanhydrinreaktion hergestellt, während Nitril durch Ammoxidation und Hydrocyanierung hergestellt werden kann.
Die folgenden Infografiken tabellieren weitere Unterschiede zwischen Cyanhydrin und Nitril.
Zusammenfassung – Cyanhydrin vs. Nitril
Cyanohydrin- und Nitrilverbindungen sind organische Verbindungen, die die funktionelle Cyanogruppe enth alten. Der Hauptunterschied zwischen Cyanhydrin und Nitril besteht darin, dass Cyanhydrinverbindungen eine Cyanogruppe und eine Hydroxygruppe enth alten, während Nitrilverbindungen nur Cyanogruppen enth alten.
