Der Hauptunterschied zwischen der Claisen- und der Dieckmann-Kondensation besteht darin, dass die Claisen-Kondensationsreaktion eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Dieckmann-Kondensationsreaktion eine Art Ringbildungsreaktion ist.
Eine Kondensationsreaktion in der Chemie ist eine chemische Reaktion, bei der als Nebenprodukt der Reaktion ein oder mehrere Wassermoleküle oder ein Alkohol gebildet werden. Dieses Wasser/Alkohol-Molekül wird durch die Kombination eines Wasserstoffatoms und einer –OH-Gruppe gebildet, die aus zwei verschiedenen Molekülen stammen, die miteinander reagieren.
Was ist Claisen-Kondensation?
Claisen-Kondensation ist eine Art Kupplungsreaktion, bei der sich eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zwischen zwei Estern oder einem Ester und einer Carbonylverbindung bildet. Diese Reaktion findet in Gegenwart einer starken Base statt, was zu einem Beta-Ketoester oder einem Beta-Diketon führt. Die Reaktion wurde nach dem Wissenschaftler Rainer Ludwig Claisen benannt. Die allgemeine Reaktionsformel lautet wie folgt:
Abbildung 01: Chemische Gleichung für die Claisen-Kondensation
Es gibt ein paar Voraussetzungen, damit diese Reaktion auftritt. Eine Anforderung besteht darin, dass mindestens ein Reagens vorhanden sein sollte, das enolisierbar ist. Mit anderen Worten, mindestens ein Reaktant muss ein Alpha-Proton haben, und dieses Proton sollte in der Lage sein, eine Deprotonierung einzugehen und das Enolat-Anion zu bilden. Es gibt einige Kombinationen von enolisierbaren und nicht enolisierbaren Carbonylverbindungen, die eine Claisen-Kondensationsreaktion eingehen können. Zusätzlich zu dieser Anforderung darf die starke Base die Claisen-Reaktion nicht durch nucleophile Substitution oder Addition mit Carbonylkohlenstoffatomen stören. Eine weitere Voraussetzung ist das Alkoxyproton des Esters, das eine relativ gute Abgangsgruppe sein muss.
Was ist Dieckmann-Kondensation?
Dieckmann-Kondensation ist eine Art Ringbildungsreaktion, bei der Diester zu Beta-Ketoestern reagieren. Es handelt sich also um eine intramolekulare chemische Reaktion, die nach dem deutschen Wissenschaftler W alter Dieckmann benannt wurde. Dies ist die intramolekulare Reaktion, die der Claisen-Kondensation entspricht, die eine intermolekulare Reaktion ist. Die allgemeine Reaktionsformel für diese Reaktion lautet wie folgt:
Abbildung 02: Dieckmann-Kondensationsreaktion
Wenn man den Reaktionsmechanismus der Dieckmann-Kondensationsreaktion betrachtet, handelt es sich um die Deprotonierung eines Esters an der Alpha-Position, die ein Enolat-Ion erzeugt, das einem nukleophilen 5-exo-trig-Angriff unterzogen werden kann, wodurch ein zyklisches Enol entsteht. Die Protonierung dieses Produkts mit einer Brönsted-Lowry-Säure erzeugt jedoch wieder einen Beta-Ketoester. Bei dieser Reaktion bilden sich aufgrund der sterischen Stabilität Fünf- und Sechsringe. Beispielsweise können 1,6-Diester fünfgliedrige Beta-Ketoester-Ringe bilden, während 1,7-Diester sechsgliedrige Beta-Ketoester-Ringe bilden.
Was ist der Unterschied zwischen Claisen- und Dieckmann-Kondensation?
Claisen-Kondensation ist eine Art Kupplungsreaktion, bei der sich eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zwischen zwei Estern oder einem Ester und einer Carbonylverbindung bildet. Die Dieckmann-Kondensation ist eine Art Ringbildungsreaktion, bei der Diester zu Beta-Ketoestern reagieren. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen der Claisen- und der Dieckmann-Kondensation darin, dass die Claisen-Kondensationsreaktion eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Dieckmann-Kondensationsreaktion eine Art Ringbildungsreaktion ist.
Die folgende Infografik listet weitere Details zum Unterschied zwischen Claisen- und Dieckmann-Kondensation auf.
Zusammenfassung – Claisen vs. Dieckmann Condensation
Claisen-Kondensation und Dieckmann-Kondensation sind Arten von Kondensationsreaktionen, bei denen Wasser/Alkohol als Nebenprodukt der Reaktion gebildet wird. Der Hauptunterschied zwischen der Claisen- und der Dieckmann-Kondensation besteht darin, dass die Claisen-Kondensationsreaktion eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Dieckmann-Kondensationsreaktion eine Art Ringbildungsreaktion ist.
