Der Hauptunterschied zwischen Allen und Cumulen besteht darin, dass Allen zwei Doppelbindungen enthält, während Cumulen drei Doppelbindungen enthält.
Sowohl Allen als auch Cumulen sind organische Verbindungen. Dies sind Alkene mit Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen. Allen hat drei Kohlenstoffatome, und es gibt zwei Doppelbindungen zwischen diesen drei Kohlenstoffatomen. Cumulen hingegen enthält vier Kohlenstoffatome, zwischen denen sich drei Doppelbindungen befinden.
Was ist Allen?
Allen ist eine organische Verbindung mit zwei Doppelbindungen zwischen drei Kohlenstoffatomen. Mit anderen Worten, es gibt drei Kohlenstoffatome pro Allenmolekül und es gibt eine chemische C=C=C-Bindung. Die endständigen Kohlenstoffatome sind an zwei Wasserstoffatome pro Kohlenstoffatom gebunden. Die allgemeine Struktur ist wie folgt:
Abbildung 01: Struktur von Allen
Das zentrale Kohlenstoffatom in diesem Allenmolekül zeigt eine sp-Hybridisierung und die beiden terminalen Kohlenstoffatome eine sp2-Hybridisierung. Da der Bindungswinkel der C=C=C-Bindung 180 Grad beträgt, erscheint das Molekül als lineares Molekül. Die zweiterminalen Kohlenstoffatome zeigen planare Geometrie. Wir können dieses Molekül in einer ausgedehnten tetraedrischen Struktur beobachten.
Allene kann mit speziellen Methoden synthetisiert werden. Das Ausgangsmolekül von Allen ist Propadien, das als Gleichgewichtsmischung mit Methylacetyln in großem Maßstab industriell hergestellt werden kann. Dieses Gemisch wird als MAPP-Gas bezeichnet und ist im Handel erhältlich. Es gibt einige Labormethoden, mit denen wir Allen synthetisieren können; aus der Reaktion bestimmter terminaler Alkine mit Formaldehyd, Kupfer(I)-bromid und zugesetzter Base, aus der Dehydrohalogenierung bestimmter Dihalogenide usw.
Was ist Cumulen?
Cumulen ist eine organische Verbindung mit drei Doppelbindungen zwischen vier Kohlenstoffatomen. Mit anderen Worten, diese Verbindung hat vier Kohlenstoffatome, die in einem linearen Muster mit Doppelbindungen miteinander verbunden sind, und die zwei endständigen Kohlenstoffatome haben zwei Wasserstoffatome, die an das Kohlenstoffatom gebunden sind. Diese Struktur wird als kumulative Doppelbindungsstruktur bezeichnet. Anstatt diese Verbindungen als Alkene zu bezeichnen, kategorisieren wir sie als Cumulene. Anders als die meisten Alkane und Alkene sind Cumulene starre Substanzen und mit Alkinen vergleichbar.
Abbildung 02: Struktur von Cumulen
Die bekannte Methode zur Synthese von Cumulenen ist die reduktive Kupplung eines geminalen Dihalogenvinylidens. Die erste berichtete Synthese einer Cumulenverbindung war 1921 die Synthese eines Butatriens.
Die Cumulenverbindungen sind starr, weil zwei zentrale Kohlenstoffatome vorhanden sind, die zwei Doppelbindungen tragen. Diese Kohlenstoffatome haben eine sp-Hybridisierung, was zu zwei Pi-Bindungen führt, eine zu jedem benachbarten Kohlenstoffatom. Daher haben Cumulenverbindungen eine lineare Geometrie. Wenn an den endständigen Kohlenstoffatomen nicht äquivalente Substituenten statt Wasserstoffatome vorhanden sind, können wir dort Isomerie beobachten.
Was ist der Unterschied zwischen Allen und Cumulen?
Allene und Cumulene sind organische Kohlenwasserstoffverbindungen, die wir als Alkene kategorisieren können. Der Hauptunterschied zwischen Allen und Cumulen besteht darin, dass Allen zwei Doppelbindungen enthält, während Cumulen drei Doppelbindungen enthält. Beide sind jedoch lineare Verbindungen, da im Zentrum der Moleküle Doppelbindungen vorhanden sind.
Die folgende Tabelle listet weitere Unterschiede zwischen Allen und Cumulen auf.
Zusammenfassung – Allen gegen Cumulen
Allene und Cumulene sind organische Kohlenwasserstoffverbindungen, die wir als Alkene kategorisieren können. Der Hauptunterschied zwischen Allen und Cumulen besteht darin, dass Allen zwei Doppelbindungen enthält, während Cumulen drei Doppelbindungen enthält.