Der Hauptunterschied zwischen Prochiralität und Prostereoisomerie besteht darin, dass bei der Prochiralität das prochirale Zentrum ein prostereogenes Zentrum sein kann, während das prostereogene Zentrum bei der Prostereoisomerie nicht unbedingt ein prochirales Zentrum sein muss.
Prochiralität und Prostereoisomerie sind zwei chemische Konzepte in der organischen Chemie, die sich auf die Umwandlung zwischen ähnlichen chemischen Strukturen beziehen. Prochiralität bezieht sich auf die Fähigkeit der Moleküle, in einem einzigen Schritt von achiralen in chirale Moleküle umgewandelt zu werden. Prostereoisomerie bezieht sich auf die Fähigkeit einiger Moleküle, in ihre stereoisomeren Formen umgewandelt zu werden. Die stereoisomeren Formen sind entweder Enantiomere oder Diastereomere.
Was ist Prochiralität?
Prochirale Moleküle sind Moleküle, die in einem einzigen Schritt von achiral zu chiral umgewandelt werden können. Daher bezieht sich Prochiralität auf die Eigenschaft eines achiralen Moleküls, das in der Lage ist, in einem einzigen Schritt chiral zu werden. Proprochiralität hingegen ist die Fähigkeit, eine achirale Spezies in zwei Schritten in eine chirale Spezies umzuwandeln.
Wenn es zwei identische Substituenten gibt, die an ein sp3-hybridisiertes Atom gebunden sind, können wir pro-R und pro-S als Deskriptoren verwenden, um zwischen den beiden Formen zu unterscheiden. Bei der Benennung eines Moleküls müssen wir der pro-R-Form gegenüber der anderen Form mit identischem Substituenten höhere Priorität einräumen. Dadurch entsteht ein R-Chiralitätszentrum am sp3-hybridisierten Atom, und diese Form ist analog zur pro-S-Form.
Wenn wir das sp2-hybridisierte Atom mit einem trigonalen Planar betrachten, können wir es in ein chirales Zentrum umwandeln, indem wir einen Substituenten an das „re“- oder „si“-Ass des Moleküls anfügen, wie unten im Bild gezeigt.
Abbildung 01: Die Struktur eines Sp2-hybridisierten Kohlenstoffatoms mit „re“- und „si“-Flächen
Wir können das Gesicht als „re“bezeichnen, wenn die Substituenten am trigonalen Atom in absteigender Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsreihenfolge erscheinen. Diese Reihenfolge sollte im Uhrzeigersinn erfolgen. Darüber hinaus können wir das Gesicht als „si“bezeichnen, wenn die Priorität dazu neigt, gegen den Uhrzeigersinn abzunehmen. Außerdem ist das Chiralitätszentrum als S oder R bekannt, je nach Priorität der ankommenden Gruppe.
Es ist notwendig, das Prioritätskonzept zu verstehen, um einige Aspekte der Stereospezifität von Enzymen zu verstehen.
Was ist Prostereoisomerie?
Prostereoisomerie bezieht sich auf die Fähigkeit einiger Moleküle, in ihre stereoisomeren Formen umgewandelt zu werden. Die stereoisomeren Formen sind entweder Enantiomere oder Diastereomere. Zum Beispiel sind C-Moleküle achiral, aber wenn wir Wasserstoffatome einzeln durch nicht-äquivalente Liganden ersetzen, können wir nach drei solchen Substitutionen ein chirales Molekül erh alten, weil das Kohlenstoffzentrum dann stereogen wird. Die Prostereoisomerie stellt eine Untergruppe innerhalb der Klasse der achiralen Moleküle dar, die sich in einer chiralen Umgebung manifestiert.
Was ist der Unterschied zwischen Prochiralität und Prostereoisomerie?
Prochiralität und Prostereoisomerie sind zwei chemische Konzepte in der organischen Chemie und beziehen sich auf die Umwandlung zwischen ähnlichen chemischen Strukturen. Der Hauptunterschied zwischen Prochiralität und Prostereoisomerie besteht darin, dass bei der Prochiralität das prochirale Zentrum ein prostereogenes Zentrum sein kann, während das prostereogene Zentrum bei der Prostereoisomerie nicht unbedingt ein prochirales Zentrum sein muss.
Die folgende Tabelle fasst den Unterschied zwischen Prochiralität und Prostereoisomerie zusammen.
Zusammenfassung – Prochiralität vs. Prostereoisomerie
Prochiralität und Prostereoisomerie sind zwei chemische Konzepte in der organischen Chemie, die sich auf die Umwandlung zwischen ähnlichen chemischen Strukturen beziehen. Der Hauptunterschied zwischen Prochiralität und Prostereoisomerie besteht darin, dass bei der Prochiralität das prochirale Zentrum ein prostereogenes Zentrum sein kann, während das prostereogene Zentrum bei der Prostereoisomerie nicht unbedingt ein prochirales Zentrum sein muss.
