Unterschied zwischen gestaffelter und verfinsterter Konformation

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Unterschied zwischen gestaffelter und verfinsterter Konformation
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Anonim

Hauptunterschied – Staggered vs. Eclipsed Conformation

Die beiden Begriffe, gestaffelte und verfinsterte Konformation (zwei Hauptzweige der Newmann-Projektionen) werden in der organischen Chemie verwendet, um die Anordnung von Atomen in einigen organischen Molekülen zu erklären. In Bezug auf die Stabilität ist die gestaffelte Konformation stabiler als die verdunkelte Formation. Die Bildung der gestaffelten Konformation ist günstiger, da ihre Konformationsenergie minimal ist. Dies ist der Hauptunterschied zwischen gestaffelter und verfinsterter Konformation.

Was ist eine gestaffelte Konformation?

Gestaffelte Konformation ist eine chemische Konformation eines Ethan-ähnlichen Moleküls (CH3-CH3=abcX–Ydef), in der die Substituenten a, b und c sind im maximalen Abstand von d, e und f angebracht. In diesem Fall beträgt der Torsionswinkel 60° und die Konformationsenergie ist minimal. Die Hauptvoraussetzung für diese Bestätigung ist eine offenkettige chemische Einfachbindung, um zwei sp3-hybridisierte Atome zu verbinden. Einige Moleküle wie n -Butan können spezielle Versionen von gestaffelten Bestätigungen haben: gauche und anti.

Was ist Eclipsed-Konformation?

Eclipsed-Konformation kann in jeder offenen Kette existieren, wenn eine Einfachbindung zwei sp3hybridisierte Atome verbindet. In diesem Fall befinden sich die beiden Substituenten (sagen wir -X und -Y) an benachbarten Atomen (sagen wir A und B) in nächster Nähe. Mit anderen Worten, der Torsionswinkel X–A–B–Y ist im Molekül 0°. Diese Konformation besitzt wegen sterischer Hinderung die maximale Konformationsenergie.

Was ist der Unterschied zwischen Staggered und Eclipsed Conformation?

Struktur:

Gestaffelte Bestätigung: Die gestaffelte Bestätigung lässt sich am besten anhand eines Ethanmoleküls verstehen. Von der Seite betrachtet, lässt sich die gestaffelte Bestätigung wie folgt veranschaulichen.

Unterschied zwischen gestaffelter und verfinsterter Konformation
Unterschied zwischen gestaffelter und verfinsterter Konformation

Verfinsterte Konformation: Das Ethanmolekül kann als eines der einfachsten Beispiele zum Verständnis der verfinsterten Konformation angesehen werden. Wenn wir einen Blick von der Seite werfen, kann die verfinsterte Konformation des Ethanmoleküls wie folgt gesehen werden.

Hauptunterschied - Staggered vs Eclipsed Conformation
Hauptunterschied - Staggered vs Eclipsed Conformation

Stabilität:

Gestaffelte Bestätigung: Die gestaffelte Bestätigung kann als die günstigste Konformation angesehen werden, da sie die Spannung im Molekül reduziert hat. Weil die Bindungen im Molekül gleichmäßiger verteilt sind und dies die Abstoßung zwischen den Bindungen des vorderen Kohlenstoffs und den Bindungen des hinteren Kohlenstoffs verringert. Zusätzlich wird die gestaffelte Konformation durch die Hyperkonjugation stabilisiert.

Eclipsed-Konformation: Die Eclipsed-Konformation ist weniger günstig, da sie mehr Wechselwirkungen zwischen den vorderen und hinteren Substituenten haben kann; das erzeugt mehr Belastung. Winkel zwischen den vorderen und hinteren Substituenten können beliebig sein.

Potenzielle Energie:

Der Graph der Variation der potentiellen Energie als Funktion des Diederwinkels (Diederwinkel zwischen zwei Wasserstoffatomen an verschiedenen Kohlenstoffen) zeigt die Energiedifferenz zwischen gestaffelter Bestätigung und verdunkelter Bestätigung.

Unterschied zwischen gestaffelter und verfinsterter Konformation - 2
Unterschied zwischen gestaffelter und verfinsterter Konformation - 2

Gestaffelte Bestätigung:

Das obige Diagramm zeigt, dass die gestaffelte Konformation die minimale potentielle Energie hat. Dies impliziert, dass dies die stabilste Form ist und gegenüber den anderen Bestätigungen die günstigste Form sein kann.

Eclipsed Konformation:

Gemäß obigem Diagramm hat die verfinsterte Bestätigung die maximale potentielle Energie. Dies impliziert, dass die verfinsterte Konformation ein Übergangszustand ist und in dieser Form niemals existieren kann.

Definitionen:

Bestätigungen:

Konformationen sind die verschiedenen Positionen, die ein Molekül einnehmen kann, während die Atome und Bindungen auf dem Molekül bleiben. In diesem Fall besteht die einzige Variation in den Winkeln, in denen bestimmte Teile des Moleküls gebogen oder verdreht sind.

Torsionswinkel (V-Winkel):

Es bezieht sich auf den Winkel zwischen Ebenen durch zwei Sätze von drei Atomen, die zwei Atome gemeinsam haben. Mit anderen Worten, es ist der Winkel zwischen zwei sich schneidenden Ebenen.

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