Hauptunterschied – L- und D-Aminosäuren
L-Aminosäuren und D-Aminosäuren sind zwei Formen von Aminosäuren. Der Hauptunterschied zwischen L- und D-Aminosäuren besteht darin, dass die L-Aminosäure das Enantiomer einer Aminosäure ist, die ebenes polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn drehen kann (linke Seite), während die D-Aminosäure das Enantiomer einer Aminosäure ist, die dazu in der Lage ist von rotierendem planar polarisiertem Licht im Uhrzeigersinn (rechte Seite).
Eine Aminosäure ist einfach ein organisches Molekül mit einer basischen Aminogruppe (-NH2), einer sauren Carboxylgruppe (-COOH), einem Proton und einem variablen 'R' '-Gruppe, die an ein sp3-hybridisiertes zentrales Kohlenstoffatom gebunden ist. Unterschiede in der R-Gruppe verleihen den Aminosäuren unterschiedliche chemische Eigenschaften, und die mögliche breite Palette chemischer Gruppen, die an das zentrale Kohlenstoffatom als R-Gruppen binden könnten, ergibt eine bemerkenswerte Vielf alt von Aminosäuren mit einer enormen Vielseitigkeit. Aminosäuren sind als strukturelle Untereinheiten bekannt, aus denen Proteine bestehen. Sie wirken auch als Zwischenprodukte des Zellstoffwechsels.
Was ist Chiralität?
Chiralität einer organischen Verbindung ist das Ergebnis eines oder mehrerer chiraler Kohlenstoffe, die in diesem bestimmten organischen Molekül vorhanden sind. Ein „chiraler Kohlenstoff“ist ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Arten von Atomen oder chemischen Gruppen gebunden ist. Nun haben alle Alpha-Aminosäuren – außer Glycin, das zwei nicht unterscheidbare Wasserstoffatome an das Alpha-Kohlenstoff gebunden hat – chirale Alpha-Kohlenstoffe. Diese chiralen Alpha-Kohlenstoffe ermöglichen Stereoisomerie, und folglich können alle physiologischen Alpha-Aminosäuren außer Glycin jeweils zwei Stereoisomere bilden, die Spiegelbilder voneinander sind. Diese nicht überlagerbaren Spiegelbilder werden als „Enantiomere“bezeichnet und als „L“oder „D“(L/D-Nomenklatur) oder „N“oder „S“(N/S-Nomenklatur) bezeichnet. Unabhängig von der Nomenklatur ist dieser Enantiomerenunterschied von hoher biologischer Bedeutung, da Aminosäuren mit hochempfindlichen Molekülen interagieren, die nur die beiden möglichen Enantiomere erkennen können.
Was ist eine L-Aminosäure?
Eine L-Aminosäure ist das Enantiomer, das in Lösung linear polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht. Der Buchstabe „L“steht für das lateinische Wort „Laevus“, was „links“bedeutet. Diese Drehung wird als „optische Aktivität“bezeichnet und mit einem Gerät namens „Polarimeter“gemessen. Trotz der Existenz sowohl der L- als auch der D-Form werden überraschenderweise in den meisten physiologischen Proteinen nur L-Aminosäuren gefunden, und infolgedessen weisen die meisten Aminosäuren in biologischen Systemen einen natürlichen L-Enantiomerenüberschuss auf.
Was ist eine D-Aminosäure?
Eine D-Aminosäure ist das Enantiomer einer bestimmten Aminosäure, die in der Lage ist, das linear polarisierte Licht im Uhrzeigersinn zu drehen. Unter Einbeziehung des lateinischen Wortes „Dexter“– was „richtig“bedeutet – werden diese Enantiomere als D-Enantiomere bezeichnet. Im Allgemeinen werden D-Aminosäuren nicht von zellulären Systemen hergestellt und in Proteine eingebaut. Dennoch können einige D-Aminosäuren in bakteriellen Zellwänden gefunden werden, aber interessanterweise nicht in bakteriellen Proteinen.
Abbildung 1: L- und D-Alanin
Obwohl D-Aminosäuren in biologischen Systemen knapp sind, gibt es viele Fälle, in denen D-Formen eine entscheidende Rolle spielen. Ein Beispiel ist die Aktivität des Racemase-Enzyms der Vibro-Cholera, die während langsamen Wachstums D-Formen von Methionin und Leucin aus ihren L-Gegenstücken produzieren, die die Peptidoglycan-Produktion reduzieren.
Wie ist die Beziehung zwischen L- und D-Aminosäuren?
L- und D-Aminosäuren sind Enantiomere voneinander
Was ist der Unterschied zwischen L- und D-Aminosäuren?
L- vs. D-Aminosäuren |
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| L-Aminosäure ist das Enantiomer einer Aminosäure, die in der Lage ist, linear polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn zu drehen. | D-Aminosäure ist das Enantiomer einer Aminosäure, die in der Lage ist, linear polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn zu drehen. |
| Nomenklatur | |
| Der Buchstabe „L“der L-Aminosäure bedeutet „Laevus“. | Buchstabe „D“von L-Aminosäure bedeutet „Dexter“. |
| Vorkommen | |
| In den meisten physiologischen Proteinen kommen nur L-Aminosäuren vor. | Einige D-Aminosäuren sind in bakteriellen Zellwänden zu finden, nicht in bakteriellen Proteinen. |
Zusammenfassung – L vs. D-Aminosäuren
Aminosäuren sind die Bausteine von Proteinen. Es gibt zwei Formen von Enantiomeren von Aminosäuren: L-Aminosäuren und D-Aminosäuren. Der Hauptunterschied zwischen L- und D-Aminosäuren besteht darin, dass die L-Aminosäure das Enantiomer einer Aminosäure ist, die ebenes polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn oder nach links drehen kann, während die D-Aminosäure das Enantiomer einer Aminosäure ist kann linear polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn oder nach rechts drehen.
