Hauptunterschied – Veresterung vs. Umesterung
Veresterung und Umesterung sind zwei wichtige Prozesse bei Estern. Der Hauptunterschied zwischen Veresterung und Umesterung besteht darin, dass ein Ester aus der Veresterung gebildet wird, während ein Ester ein Reaktant bei der Umesterung ist.
Ein Ester ist eine organische Verbindung, die aus C-, H- und O-Atomen besteht. Ein Ester wird gebildet, indem die -Oh-Gruppe einer Carbonsäure durch eine Alkoxygruppe ersetzt wird. Ester sind polare Moleküle. Sie sind in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden. Das liegt an der Anwesenheit von Sauerstoffatomen. Der Veresterungsprozess erzeugt Ester, während die Umesterung Ester modifiziert.
Was ist Veresterung?
Veresterung ist der Prozess der Herstellung eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Ein Ester entsteht, wenn die -OH-Gruppe der Carbonsäure durch die Alkoxygruppe des Alkohols ersetzt wird. Der Veresterungsprozess erfordert einen Katalysator für das Fortschreiten. Der Katalysator wird verwendet, um die Aktivierungsenergiebarriere des Veresterungsverfahrens zu verringern. Der Katalysator ist typischerweise eine Säure. Außerdem sollte Wärme als Energiequelle bereitgestellt werden. Andernfalls findet keine Reaktion zwischen der Carbonsäure und dem Alkohol statt.
Wasser entsteht als Nebenprodukt bei der Veresterung. Die von der Carbonsäure entfernte -OH-Gruppe und die vom Alkohol entfernte -H-Gruppe bilden zusammen ein Wassermolekül (H-OH). Durch Änderung des Alkohols oder der Carbonsäure können die Ester mit der gewünschten Anzahl an Kohlenstoffatomen erh alten werden.
Die Veresterungsreaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion zwischen Edukten und Produkten. Daher ergibt die Verwendung großer Mengen an Reaktanten zusammen mit Wasser eine hohe Ausbeute an Ester. Dehydratisierungsmittel können verwendet werden, um das gebildete Wasser zu entfernen. Und auch fortschrittliche Methoden wie die Destillation können zur Entfernung von Wasser eingesetzt werden.
Abbildung 01: Esterbildung
Veresterungsmechanismus
Im Veresterungsmechanismus erfolgt zuerst die Entfernung von –OH aus der Carbonsäure und die Entfernung von –H (Proton) aus dem Alkohol. Dies bildet ein Carbonsäurekation und ein alkoholisches Nucleophil. Diese beiden Komponenten können miteinander reagieren und den Ester bilden. Die entfernten Gruppen reagieren miteinander, um Wasser zu bilden.
Was ist Umesterung?
Die Umesterung ist ein Verfahren zur Modifizierung der Struktur eines Esters. Es enthält einen Ester und einen Alkohol als Reaktanten. Die Umesterung erfolgt, wenn die Alkylgruppe eines Esters gegen die Alkylgruppe des Alkohols ausgetauscht wird. Dort wirkt der Alkohol als Nucleophil. Das Verfahren erfordert einen Katalysator; entweder ein saurer Katalysator oder ein basischer Katalysator. Der Katalysator kann die Aktivierungsenergiebarriere des Prozesses verringern.
Abbildung 02: Umesterungsprozess
Umesterungsmechanismus
Zunächst wird der Alkohol in ein Nucleophil umgewandelt, indem das endständige Wasserstoffatom als Proton entfernt wird. Die Umesterung beginnt mit dem nukleophilen Angriff; Alkohol greift das Kohlenstoffatom des Esters an, das an zwei Sauerstoffatome gebunden ist. Das liegt daran, dass dieses Kohlenstoffatom eine partielle positive Ladung trägt, da die beiden Sauerstoffatome die Bindungselektronen zu sich ziehen (die Sauerstoffatome sind elektronegativer als Kohlenstoffatome).
Der Angriff durch das alkoholische Nukleophil führt zur Bildung einer Zwischenverbindung, bei der sowohl der Ester als auch der Alkohol über das vom Nukleophil angegriffene Kohlenstoffatom miteinander verbunden sind. Diese Zwischenverbindung ist sehr instabil. Dort findet eine Umlagerung statt, um eine stabile Form zu erh alten. Dies ergibt eine neue Esterform. Die Umesterung ergibt das Nucleophil als Nebenprodukt.
Was ist der Unterschied zwischen Veresterung und Umesterung?
Veresterung vs. Umesterung |
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| Veresterung ist der Prozess der Herstellung eines Esters aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. | Die Umesterung ist ein Verfahren zur Modifizierung der Struktur eines Esters. |
| Verwendung von Ester | |
| Bei der Veresterung ist der Ester das Hauptprodukt. | Bei der Umesterung dient der Ester als Reaktionspartner.. |
| Nebenprodukt | |
| Veresterung ergibt Wasser als Nebenprodukt. | Umesterung ergibt ein Nucleophil als Nebenprodukt. |
| Katalysator | |
| Veresterung erfordert einen sauren Katalysator. | Umesterung erfordert entweder einen sauren oder einen basischen Katalysator. |
| Energiequelle | |
| Die Veresterung benötigt Wärme als Energiequelle. | Umesterung benötigt keine Energie. |
Zusammenfassung – Veresterung vs. Umesterung
Veresterung ist die Bildung eines Esters aus Carbonsäuren und Alkoholen. Umesterung ist der Prozess der Modifizierung dieser hergestellten Ester. Der Unterschied zwischen Veresterung und Umesterung besteht darin, dass bei der Veresterung ein Ester entsteht, während bei der Umesterung ein Ester ein Reaktant ist.
