Hauptunterschied – Achiral vs. Meso
Der Hauptunterschied zwischen achiral und meso besteht darin, dass achirale Verbindungen keine Chiralitätszentren haben, während meso-Verbindungen mehrere Chiralitätszentren haben.
Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom in einem organischen Molekül, an das vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Mit anderen Worten, das Vorhandensein eines Chiralitätszentrums in einem Molekül zeigt an, dass das Molekül keine symmetrischen Seiten am Chiralitätszentrum hat.
Was ist achiral?
Der Begriff achiral bedeutet „keine chiralen Zentren vorhanden“. Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung, an das vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Daher hat eine chirale Verbindung keine Symmetrie. Es hat jedoch ein nicht überlagerbares Spiegelbild. Da es in achiralen Verbindungen keine Chiralitätszentren gibt, hat eine achirale Verbindung überlagerbare Spiegelbilder.
Abbildung 01: Beispielsweise ist Methanol ein achirales Molekül
Auch in einer achiralen Verbindung gibt es eine Symmetrieebene. Mit anderen Worten, eine Achirale teilt sich auf einer bestimmten Ebene, die als Symmetrieebene bekannt ist, in zwei identische Hälften. Es ist jedoch ein hypothetisches Flugzeug. Die beiden aus der Symmetrieebene erh altenen symmetrischen Hälften sind überlagerbare Spiegelbilder voneinander; mit anderen Worten, eine Hälfte spiegelt die andere Hälfte wider. Im Gegensatz zu einem chiralen Molekül hat ein achirales Molekül zwei oder mehr identische Substituenten, die an ein Kohlenstoffzentrum gebunden sind. Eine achirale Verbindung hat drei Hauptanforderungen:
- Vorhandensein von mindestens einer Symmetrieebene
- Ein Umkehrpunkt (ein Punkt auf dem Molekül, der verwendet werden kann, um die linke Seite der Symmetrieebene um 180o zu drehen, um die rechte Seite des Moleküls zu erh alten).
- Vorhandensein von Doppelbindungen oder Dreifachbindungen.
Was ist Meso?
Der Begriff Meso bezeichnet eine bestimmte Gruppe organischer Moleküle. Eine meso-Verbindung hat mehrere Chiralitätszentren. Das bedeutet, dass eine meso-Verbindung zwei oder mehr Kohlenstoffatome hat, an die vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Diese meso-Verbindungen zeigen auch Eigenschaften, die intermediär zu chiralen und achiralen Verbindungen sind. Zum Beispiel haben meso-Verbindungen chirale Zentren (wie in chiralen Molekülen), und das Spiegelbild einer meso-Verbindung kann mit der Verbindung überlagert werden (wie in achiralen Verbindungen).
Abbildung 02: Eine meso-Verbindung mit zwei Chiralitätszentren und einer Symmetrieebene sowie einem überlagerbaren Spiegelbild.
Eine meso-Verbindung hat typischerweise zwei oder mehr Chiralitätszentren. Aber eine meso-Verbindung ist optisch inaktiv, im Gegensatz zu chiralen Verbindungen, die optisch aktiv sind. Genauer gesagt bedeutet optisch inaktiv, dass eine Meso-Verbindung linear polarisiertes Licht nicht drehen kann. Meso-Verbindungen haben die folgenden drei Hauptmerkmale:
- Erstens haben meso-Verbindungen zwei oder mehr Chiralitätszentren
- Zweitens haben meso-Verbindungen eine symmetrische Ebene (die zwei identische Hälften des Moleküls ergeben kann)
- Drittens ergibt die Drehung im und gegen den Uhrzeigersinn der Verbindung die gleiche Summenformel (Vorhandensein von überlagerbaren Spiegelbildern)
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Achiral und Meso?
- Sowohl achirale als auch meso-Formen haben eine Symmetrieebene, die identische Hälften ergibt.
- Sowohl achiral als auch meso bilden überlagerbare Spiegelbilder.
Was ist der Unterschied zwischen achiral und meso?
Achiral gegen Meso |
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| Der Begriff achiral bedeutet, dass es keine chiralen Zentren gibt. | Der Begriff Meso bedeutet, dass mehrere Chiralitätszentren vorhanden sind. |
| Chirale Zentren | |
| Im Gegensatz zu meso-Verbindungen gibt es in achiralen Verbindungen keine Chiralitätszentren. | Im Gegensatz zu achiralen Verbindungen gibt es in meso-Verbindungen zwei oder mehr Chiralitätszentren. |
| Umkehrpunkt | |
| Achirale Verbindungen haben einen Inversionspunkt. | In meso-Verbindungen gibt es keine Inversionszentren. |
Zusammenfassung – Achiral vs. Meso
Beide Begriffe achiral und meso beschreiben organische Verbindungen. Eine chirale Verbindung ist ein Molekül mit einem Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist. Der Hauptunterschied zwischen den Begriffen achiral und meso besteht darin, dass achirale Verbindungen keine chiralen Zentren aufweisen, während meso-Verbindungen mehrere chirale Zentren aufweisen. Zusammenfassend ist eine achirale Verbindung das Gegenteil einer chiralen Verbindung.
