Unterschied zwischen Eliminierungs- und Substitutionsreaktion

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-17 13:35

Hauptunterschied – Eliminierungs- vs. Substitutionsreaktion

Eliminierungs- und Substitutionsreaktionen sind zwei Arten von chemischen Reaktionen, die hauptsächlich in der organischen Chemie vorkommen. Der Hauptunterschied zwischen Eliminierungs- und Substitutionsreaktion lässt sich am besten anhand ihres Mechanismus erklären. Bei der Eliminierungsreaktion erfolgt nach der Reaktion eine Umlagerung vorheriger Bindungen, während bei der Substitutionsreaktion eine Abgangsgruppe durch ein Nucleophil ersetzt wird. Diese beiden Reaktionen konkurrieren miteinander und werden von mehreren anderen Faktoren beeinflusst. Diese Bedingungen variieren von einer Reaktion zur anderen.

Was ist eine Eliminierungsreaktion?

Eliminierungsreaktionen finden sich in der Organischen Chemie, und der Mechanismus beinh altet die Entfernung von zwei Substituenten von einem organischen Molekül entweder in einem Schritt oder in zwei Schritten. Wenn die Reaktion in einem einstufigen Mechanismus abläuft, ist sie als E2-Reaktion (bimolekulare Reaktion) bekannt, und wenn sie einen zweistufigen Mechanismus aufweist, ist sie als E1-Reaktion (unimolekulare Reaktion) bekannt. Im Allgemeinen beinh alten die meisten Eliminierungsreaktionen den Verlust von mindestens einem Wasserstoffatom zur Bildung der Doppelbindung. Dies erhöht die Ungesättigtheit des Moleküls.

E1-Reaktion

Was ist eine Substitutionsreaktion?

Substitutionsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen eine funktionelle Gruppe in einer chemischen Verbindung durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt wird. Substitutionsreaktionen sind auch als „Einzelverdrängungsreaktionen“oder „Einzelaustauschreaktionen“bekannt Substitutionsreaktion. Diese beiden Arten von Substitutionsreaktionen existieren als S_N1-Reaktion und S_N2-Reaktion.

Substitutionsreaktion - Methanchlorierung

Was ist der Unterschied zwischen Eliminierungs- und Substitutionsreaktion?

Mechanismus:

Eliminierungsreaktion: Eliminierungsreaktionen können in zwei Kategorien eingeteilt werden; E1-Reaktionen und E2-Reaktionen. E1-Reaktionen haben zwei Reaktionsschritte, und E1-Reaktionen haben einen einstufigen Mechanismus.

Substitutionsreaktion: Substitutionsreaktionen werden basierend auf ihrem Reaktionsmechanismus in zwei Kategorien eingeteilt: S_N1-Reaktionen und S_{N2-Reaktionen.}

Eigenschaften:

Eliminierungsreaktion:

E1-Reaktionen: Diese Reaktionen sind nicht stereospezifisch und folgen der Zaitsev-Regel (Saytseff). Bei der Reaktion wird ein Carbokation-Zwischenprodukt gebildet, so dass diese Reaktionen nicht konzertierte Reaktionen sind. Sie sind unimolekulare Reaktionen, da die Reaktionsgeschwindigkeit nur von der Konzentration abhängt. Diese Reaktionen finden mit primären Alkylhalogeniden (Abgangsgruppen) nicht statt. Starke Säuren können den Verlust von OH als H_{2O oder OR als HOR fördern, wenn intermediär tertiäre oder konjugierte Carbokationen gebildet werden können.}

E2-Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch; Eine antiperiplanare Geometrie wird bevorzugt, aber eine synperiplanare Geometrie ist ebenfalls möglich. Sie werden konzertiert und als bimolekulare Reaktionen angesehen, da die Reaktionsgeschwindigkeit von der Konzentration der Base und des Substrats abhängt. Diese Reaktionen werden durch starke Basen begünstigt.

Substitutionsreaktion:

S_{N1-Reaktionen: Diese Reaktionen werden als nicht-stereospezifisch bezeichnet, da das Nucleophil das Molekül von beiden Seiten angreifen kann. Bei der Reaktion wird ein stabiles Carbokation gebildet, und daher sind diese Reaktionen nicht-konkrete Reaktionen. Die Geschwindigkeit der Reaktion hängt nur von der Konzentration des Substrats ab und sie werden als unimolekulare Reaktionen bezeichnet.}

S_{N2 Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch und konzertiert. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Konzentration sowohl des Nukleophils als auch des Substrats ab. Diese Reaktionen treten häufig auf, wenn das Nucleophil reaktiver ist (mehr anionisch oder basisch).}

Definitionen:

Stereospezifisch:

Bei einer chemischen Reaktion die Herstellung einer bestimmten stereomeren Form des Produkts, unabhängig von der Konfiguration des Reaktanten.

Abgestimmte Reaktionen:

Konzertierte Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der alle Bindungen in einem einzigen Schritt aufbrechen und sich bilden.