Der Hauptunterschied zwischen der Heck-Stile- und der Suzuki-Reaktion besteht darin, dass bei der Heck-Reaktion ein ungesättigtes Halogenid mit einem Alken gekuppelt wird, während bei der Stile-Reaktion eine Organozinnverbindung mit einer Halogenidverbindung gekuppelt wird. Unterdessen beinh altet die Suzuki-Reaktion die Kupplung von Boronsäure mit einer Organohalogenidverbindung.
Heck-Reaktion, Stile-Reaktion und Suzuki-Reaktion sind drei Arten von organischen Reaktionen, die als Kupplungsreaktionen kategorisiert werden.
Was ist Heck Reaction?
Heck-Reaktion ist eine Art organische Kupplungsreaktion, bei der ein ungesättigtes Halogenid mit einem Alken gekuppelt wird. Diese Reaktion wurde nach Richard F. Heck benannt. Für diese Entwicklung wurde er zusammen mit zwei weiteren Wissenschaftlern 2010 auch mit dem Nobelpreis ausgezeichnet. Es tritt in Gegenwart einer Base und eines Palladiumkatalysators auf. Diese Reaktion bildet als Endprodukt ein substituiertes Alken. Daher können wir es als eine Möglichkeit betrachten, zwei Alkenverbindungen zu ersetzen.
Abbildung 01: Heck-Reaktion
Die Heck-Reaktion kann mit Palladiumsalzen und -komplexen katalysiert werden. Einige Beispiele für diese Katalysatoren sind Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), Palladiumchlorid und Palladium(II)acetat.
Wenn man den Reaktionsmechanismus der Heck-Reaktion betrachtet, handelt es sich um Organopalladium-Zwischenprodukte. Die Hauptschritte der Heck-Reaktion umfassen die oxidative Addition, die Insertion des Alkens in die Palladium-Kohlenstoff-Bindung in einer syn-Addition, die Beta-Hydrid-Eliminierungsreaktion und die Regenerierung des Katalysators.
Was ist Stile-Reaktion?
Stile-Reaktion ist eine Art organische Kupplungsreaktion, bei der die Organozinnverbindung mit einer Halogenidverbindung gekuppelt wird. An dieser Reaktion sind organische Elektrophile beteiligt, die den anderen Kupplungspartner liefern.
Abbildung 02: Mechanismus der Stile-Reaktion
Wenn man den Mechanismus der Stile-Reaktion betrachtet, gibt es einen katalytischen Zyklus, der die oxidative Addition eines Halogenids an einen Palladium-Katalysator, gefolgt von einer reduktiven Eliminierung, die das gekuppelte Produkt ergibt, und schließlich die Regenerierung des Katalysators beinh altet.
Darüber hinaus gibt es verschiedene Anwendungen der Stile-Reaktion, einschließlich der Synthese einer Vielzahl von Polymeren. Es wird auch in organischen Synthesen verwendet, insbesondere in der Synthese von Naturstoffen.
Was ist Suzuki Reaction?
Suzuki-Reaktion ist eine Art organische Reaktion, bei der die Kopplung von Boronsäure mit einer Organohalogenidverbindung auftritt. Der Katalysator für diese Kupplungsreaktion ist ein Palladium(0)-Komplex. Diese Reaktion wurde 1979 nach Akira Suzuki benannt. Diese Reaktion wird auch als Suzuki-Kupplung bezeichnet. Die Reaktion hat verschiedene Anwendungen, einschließlich der Synthese von Polyolefinen, Styrolen und substituierten Biphenylen.
Abbildung 03: Mechanismus der Suzuki-Reaktion
Der Reaktionsmechanismus der Suzuki-Reaktion umfasst mehrere Schritte, einschließlich der oxidativen Addition von Palladium an das Halogenid unter Bildung der Organopalladium-Spezies, gefolgt von der Bildung eines Zwischenprodukts durch Transmetallierung zusammen mit dem Boronatkomplex; Schließlich findet eine reduktive Eliminierung statt, die das gewünschte Produkt erzeugt und den ursprünglichen Palladiumkatalysator wiederherstellt. Dieser letzte Schritt vervollständigt den Katalysezyklus. Anwendungen der Suzuki-Reaktion umfassen die Synthese von Zwischenprodukten für Pharmazeutika oder Feinchemikalien.
Was ist der Unterschied zwischen Heck Stile und Suzuki Reaction?
Heck-, Stile- und Suzuki-Reaktion sind drei Arten von organischen Kupplungsreaktionen. Der Hauptunterschied zwischen der Heck-Stile- und der Suzuki-Reaktion besteht darin, dass die Heck-Reaktion die Kupplung eines ungesättigten Halogenids mit einem Alken beinh altet und die Stile-Reaktion die Kupplung einer Organozinnverbindung mit einer Halogenidverbindung beinh altet, während die Suzuki-Reaktion die Kupplung von Borsäure beinh altet Säure mit einer Organohalogenidverbindung.
Unten ist eine tabellarische Aufstellung der Unterschiede zwischen der Heck-Stile- und der Suzuki-Reaktion zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – Heck Stile vs Suzuki Reaction
Heck-Reaktion, Stile-Reaktion und Suzuki-Reaktion sind organisch-chemische Reaktionen, die wir als Kupplungsreaktionen kategorisieren können. Der Hauptunterschied zwischen der Heck-Stile- und der Suzuki-Reaktion besteht darin, dass bei der Heck-Reaktion ein ungesättigtes Halogenid mit einem Alken gekuppelt wird und bei der Stile-Reaktion eine Organozinnverbindung mit einer Halogenidverbindung gekuppelt wird, während bei der Suzuki-Reaktion Boronsäure mit einem gekuppelt wird Organohalogenidverbindung.
