Was ist der Unterschied zwischen Aldoladdition und Aldolkondensation?

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Was ist der Unterschied zwischen Aldoladdition und Aldolkondensation?
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Video: Aldol-Kondensation | Chemie | Organische Chemie 2024, Juli
Anonim

Der Hauptunterschied zwischen Aldoladdition und Aldolkondensation besteht darin, dass sich die Aldoladdition auf die Addition eines Ketonenolats oder eines Aldehydenolats an eine Carbonylverbindung bezieht, während sich die Aldolkondensation auf den Verlust eines Wassermoleküls aus einem Aldolprodukt bezieht um eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung zu bilden.

Aldolreaktion ist eine Art Kupplungsreaktion, die aus zwei Schritten besteht: Aldoladdition und Aldolkondensation. Diese Reaktion ist in der organischen Synthese für die Bildung einer chemischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung sehr wichtig. Bei dieser Reaktion verbinden sich zwei Carbonylverbindungen miteinander und bilden eine neue Beta-Hydroxyl-Carbonylverbindung. Dieses Produkt wird Aldol genannt; daher wird die Reaktion Aldolreaktion genannt.

Was ist die Aldoladdition?

Aldoladdition ist eine organische Reaktion, bei der ein Ketonenolat an einen Aldehyd addiert wird. Der Begriff Aldol ist eine Kombination aus Aldehyd und Alkohol. Bei dieser Reaktion reagiert das Alpha-Kohlenstoffatom eines Enolats eines Aldehyds oder Ketons mit der Carbonylgruppe einer anderen organischen Verbindung zu einem Beta-Hydroxyaldehyd oder Beta-Hydroxyketon.

Aldoladdition vs. Aldolkondensation in tabellarischer Form
Aldoladdition vs. Aldolkondensation in tabellarischer Form

Die Aldolreaktion kann auf zwei Arten ablaufen: unter sauren Bedingungen oder unter basischen Bedingungen. Die Base oder die Säure wirkt als Katalysator für die Reaktion. Bei der basenkatalysierten Reaktion greift das Hydroxidion der Base den alpha-Wasserstoff der Carbonylverbindung an. Beim säurekatalysierten Mechanismus greift das H+-Ion oder das aus der Säure freigesetzte Proton das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe an.

Was ist Aldol-Kondensation?

Aldolkondensation ist eine organische Synthesereaktion, bei der die Dehydratisierung eines Aldolprodukts erfolgt. Das Endprodukt ist ein konjugiertes Enon. Diese Reaktion ist sehr wichtig, um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu einem bestimmten Molekül einzuführen.

Aldoladdition und Aldolkondensation – direkter Vergleich
Aldoladdition und Aldolkondensation – direkter Vergleich

Wenn der Reaktant ein Aldehyd ist, dann ist das Zwischenprodukt Beta-Hydroxyaldehyd, aber wenn der Reaktant ein Keton ist, dann ist das Zwischenprodukt Beta-Hydroxyketon. Diese Produkte werden dann einer Dehydratisierung unterzogen, um eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung herzustellen. Dieser Dehydratisierungsschritt ist eine Eliminierungsreaktion.

Was ist der Unterschied zwischen Aldoladdition und Aldolkondensation?

Aldolreaktion ist eine Art Kupplungsreaktion, die aus zwei Schritten besteht: Aldoladdition und Aldolkondensation. Die Aldoladdition ist eine organische Reaktion, die die Addition eines Ketonenolats an einen Aldehyd beinh altet, während die Aldolkondensation eine organische Synthesereaktion ist, bei der die Dehydratisierung eines Aldolprodukts auftritt. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Aldoladdition und Aldolkondensation darin, dass sich die Aldoladdition auf die Addition eines Ketonenolats oder eines Aldehydenolats an eine Carbonylverbindung bezieht, während sich die Aldolkondensation auf den Verlust eines Wassermoleküls aus einem Aldolprodukt unter Bildung eines bezieht α,β-ungesättigte Carbonylverbindung.

Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen Aldoladdition und Aldolkondensation in tabellarischer Form zum direkten Vergleich auf.

Zusammenfassung – Aldoladdition vs. Aldolkondensation

Aldolreaktion hat zwei Schritte als Aldoladdition und Aldolkondensation. Der Hauptunterschied zwischen Aldoladdition und Aldolkondensation besteht darin, dass sich die Aldoladdition auf die Addition eines Ketonenolats oder eines Aldehydenolats an eine Carbonylverbindung bezieht, während sich die Aldolkondensation auf den Verlust eines Wassermoleküls aus einem Aldolprodukt unter Bildung eines α bezieht. β-ungesättigte Carbonylverbindung.

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