Der Hauptunterschied zwischen Cyanid und Isocyanid besteht darin, dass Cyanidverbindungen eine CN-Gruppe aufweisen, die über das Kohlenstoffatom an die organische Einheit gebunden ist, während Isocyanidverbindungen eine CN-Gruppe aufweisen, die über das Stickstoffatom an die organische Einheit gebunden ist.
Cyanid und Isocyanid sind Isomere voneinander. So leitet sich der Name Isocyanid von Cyanid mit der Vorsilbe „iso-“ab. Dabei handelt es sich oft um giftige Substanzen.
Was ist Cyanid?
Cyanid ist jede chemische Verbindung mit einer Cyanogruppe (C≡N). Die Cyanogruppe hat ein Kohlenstoffatom und ein Stickstoffatom, die über eine Dreifachbindung verknüpft sind. Somit kann sich der Begriff Cyanid auf jede organische oder anorganische Verbindung beziehen, die eine Cyanogruppe enthält. Im Gegensatz dazu bezieht sich der Begriff Nitril auf jede organische Verbindung mit einer Cyanogruppe.
Abbildung 01: Cyanid
Normalerweise liegt in anorganischen Cyaniden die Cyanogruppe als Anion vor, zum Beispiel Natriumcyanid und Kaliumcyanid. Außerdem sind diese Cyanide hochgiftig. Blausäure oder HCN ist eine leicht flüchtige und hochgiftige Substanz. Bei Nitrilen ist die Cyanogruppe mit einer kovalenten Bindung an den Rest des Moleküls gebunden (nicht als Ion). Ein gängiges Beispiel wäre Acetonitril.
Darüber hinaus werden Cyanide von vielen Bakterien-, Pilz- und Algenarten produziert. Cyanid ist auch ein häufiger Bestandteil in vielen Pflanzen. Darüber hinaus bilden sich diese Verbindungen als Nebenprodukt der Verbrennung in einer sauerstoffarmen Umgebung.
Wenn man die Anwendungen von Cyaniden betrachtet, sind diese Verbindungen beim Abbau von Silber und Gold nützlich, da Cyanide helfen, diese Metalle aufzulösen. Darüber hinaus sind Cyanide wichtig als Vorstufen für die organischen Syntheseprozesse, z. B. die Herstellung von Nylon. Daneben gibt es Anwendungen von Cyanid im Bereich der Medizin und Schädlingsbekämpfung.
Was ist Isocyanid?
Isocyanide sind organische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -N≡C. Der Begriff Isocyano stammt vom relativen Isomer Nitrilgruppe (-C≡N), das als Cyanogruppe bezeichnet wird. Diese organisch-chemische Einheit ist über ein Stickstoffatom in dieser funktionellen Gruppe mit der Isocyanidgruppe verbunden. Isocyanidverbindungen sind wichtig bei der Synthese anderer Verbindungen, wo sie als Bausteine fungieren.
Es gibt zwei mögliche Resonanzstrukturen für Isocyanidmoleküle. Eine Resonanzstruktur hat eine Dreifachbindung zwischen Kohlenstoff- und Stickstoffatomen, während die andere Resonanzstruktur eine Doppelbindung zwischen Kohlenstoff- und Stickstoffatomen hat.
Abbildung 02: Ein Beispiel für ein Isocyanid, Xanthocillin
Eines der charakteristischsten Merkmale von Isocyanid ist sein Geruch, der ein durchdringender, äußerst unangenehmer Geruch ist. Darüber hinaus können einige Isocyanidverbindungen toxisch sein, z. Cyclohexylisocyanid. Andere Isocyanide zeigen jedoch keine nennenswerte Toxizität bei Säugetieren.
Es gibt verschiedene Wege zur Herstellung von Isocyaniden, darunter die Herstellung aus Formamiden, Dichlorcarben, Silbercyanid usw. Unter ihnen ist die Herstellung aus Formamid, die die Dehydratisierung von Formamiden beinh altet, die gebräuchlichste Methode.
Was ist der Unterschied zwischen Cyanid und Isocyanid?
Cyanid und Isocyanid sind Isomere voneinander. So leitet sich der Name Isocyanid von Cyanid mit der Vorsilbe „iso-“ab. „Das sind oft giftige Substanzen. Der Hauptunterschied zwischen Cyanid und Isocyanid besteht darin, dass Cyanidverbindungen eine CN-Gruppe aufweisen, die über das Kohlenstoffatom an die organische Einheit gebunden ist, während Isocyanidverbindungen eine CN-Gruppe aufweisen, die über das Stickstoffatom an die organische Einheit gebunden ist.
Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen Cyanid und Isocyanid in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – Cyanid vs. Isocyanid
Der Hauptunterschied zwischen Cyanid und Isocyanid besteht darin, dass Cyanidverbindungen eine CN-Gruppe aufweisen, die über das Kohlenstoffatom an die organische Einheit gebunden ist, während Isocyanidverbindungen eine CN-Gruppe aufweisen, die über das Stickstoffatom an die organische Einheit gebunden ist.
